大学有机化学期末考试题

玛丽莲梦兔
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2020年08月03日 01:23
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有机化学测试卷(A)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
1.
(H< br>3
C)
2
HC
C
H
C
H
C(CH< br>3
)
3

2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

3.
O
CH
3

4.
CHO

5.

邻羟基苯甲醛

6.
苯乙酰胺

7.
OH

8.

对氨基苯磺酸

9.
COOH

10.
甲基叔丁基醚


二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应
式。(每空2分,共48分)

1.
CHCHBr
KCNEtOH

CH
2
Cl


2.




3.





4.
+

5.
CO
2
CH
3

1, B
2
H
6
2, H
2
O
2
, OH
-
1, Hg(OAc)
2
,H
2
O-THF
2, NaBH
4

6.

O

7.
CH
2
Cl
NaOH
H
2
O
O
O
O

O

8.
Cl
CH
3
+

H
2
O
OH

SN
1
历程

9.
O
Cl
+
+ CH
2
=CHCCH
3
C
2
H
5< br>ONa
O
CH
3
O
C
2
H
5
ONa

10.


Br

11.
Br
Zn
EtOH

O
CCH
3

12.
CH
3
HNO
3
H
2
SO4
Fe,HCl(CH
3
CO)
2
O
+Cl
2
H
+

(
2)
Br
2
NaOH
NaNO
2
H
2
S O
4
H
3
PO
2

三. 选择题。(每题2分,共14分)
1. 与NaOH水溶液的反应活性最强的是( )
(A). CH
3
CH
2
COCH
2
Br (B). CH
3
CH
2
CHCH
2
Br (C). (CH
3
)
3
CH
2
Br (D). CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
Br
CH
3
2. 对CH
3
Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )
----
(A). CHCOO (B). CHCHO (C). CHO (D). OH
33265


3. 下列化合物中酸性最强的是( )
(A) CH
3
CCH (B) H
2
O (C) CH
3
CH
2
OH (D) p-O
2
NC
6
H
4
OH
(E) C
6
H
5
OH (F) p-CH
3
C
6
H
4
OH

4. 下列化合物具有旋光活性得是:( )
COOH
A,
H
H
OH
COOH
OH

CH
3
B,
CH
3

C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A、 C
6
H
5
COCH
3
B、C
2
H
5
OH
C、 CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
D、CH
3
COCH
2
CH
3


6. 与HNO
2
作用没有N
2
生成的是( )
A、H
2
NCONH
2
B、CH
3
CH(NH
2
)COOH
C、C
6
H
5
NHCH
3
D、C
6
H
5
NH
2


7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A、 CCl
3
COOH B、CH
3
COOH
C、 CH
2
ClCOOH D、HCOOH

四. 鉴别下列化合物(共6分)

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴








五. 从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题7分,共14分)
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成

CH
2
OH

2.
由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
O
O


3.
由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

CH
CH
OH


4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
O



5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:
OH
CH
3
CHCHO, HCHO
CH
3





















O
O

六. 推断结构。(8分)
2-(N,N-二乙基氨基)- 1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出
英文字母所代表的中间体或试剂: O
A
AlCl
3
HN(C
2
H
5
)< br>2
B (C
9
H
10
O)
C
Br

CH
3







D



参考答案及评分标准(A)
一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
1. (Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯
2.
CH
2
CH
2

3. (S)-环氧丙烷 4. 3,3-二甲基环己基甲醛
NH
2
HOCH
2
CHCC H
2
CH
2
CH
2
Br
OH
O
5 .
CHO
6.
2-phenylacetamide
7.
α-萘酚
HO
3
S
NH
2
8.

O
9.
4-环丙基苯甲酸
10.


二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应
式。(每空2分,共48分)
1. 2.
Br

3



CN

4. 5. 6.
OH
(上面)
CO
2
CH
3
OH

NH
2
NH
2
, NaOH,
(下面)

(HOCH
2
CH
2
)
2
O

OH
CH
3
7. 8.
CH
2
OH
CH
3
+
OH
Cl

9. 10.


O

11.
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3O
O
C
O
CH
3

O

CH
2
Cl

CH
3
Fe,HCl
(CH
3
CO)
2
O
CH
3
Br
2
Br
CH
3
12.
CH
3
CH
3
HNO3
H
2
SO
4
CH
3
NaOH
Br< br>NH
2
NO
2
NaNO
2
H
2
SO
4
NH
2
H
3
PO
2
Br
CH< br>3
NHCOCH
3
(
2
)
NHCOCH
3< br>三.
选择题。(每题2分,共14分)
1. A 2. B 3. D 4. A
5. C 6. C 7. D

四. 鉴别(6分,分步给分)






五.. 从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题7分,共14分)
1.
Br
Mg
Et
2
O
CHO
1,KOH
2,
MgBr
O
1,
2, H
2
O
CHO
NaBH4
TM
CH
2
OH
CrO
3
-2Py

2.


O
1,
NaC
2,H
3< br>O
+-
HO
CH
+
CCH
Hg
H
2
SO
4
2+
OH
CH
3
O
CH
3

3.
HCCH
O

1,Na, NH
3(l)
2,CH
3
CH
2
Br
CCH
1,Na , NH
3
(l)
O
2,
3, H
2
O
OH
H
2
Lindlar
OH


4.
CH
3
COCH
3
Br
2
NaOH
HO
PPA
TM

Ba(OH)
2
(C H
3
)
2
C
I
2
CHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
CuBr
O
C(CH
3
)
2
HOO
AlCl
3
H
2
C
O

CH
3
OH
HCNCH
3
C
OH
COOH
H
+
-H
2
O
CHCN
CH
2
OH
5.
CH
3
CHCHO
OH
+ HC HO
H
2
O
CH
3
CH
3
OH
C H
3
CCH
CH
2
OH
-
CH
3
CH
3
CCHO
CH
2
OH
H
+
H
2
O


O
O

六. 推断结构。(每2分,共8分)
O
A. CH
3
CH
2
COCl
O
D.
B.
C. Br
2
, CH
3
COOH



N(C
2
H
5
)
2


有机化学测试卷(B)


一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
CHO
HOH
CH
2
OH
BrCl
1. 2.
ClH

3. 5-甲基-4-己烯-2-醇
4.
CHO

O
O
5.
7.
HONH
2
6.
O

丙二酸二乙酯

COOH
8.
Br
10.
O
HCN
CH
3
CH
3

9.
CONH
2


二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要 时,指出立体结构),完成下列各反应
式。(每空2分,共30分)

1.
CHCHBr
KCNEtOH

2.
4
CH
3
CH
2
COCH
2
CO
2
C
2
H
5
1,LiAlH
+
2,H
3
O
CH
2
Cl

CH
3
COCH
3
TsOH
3.
O
-
CN + HCl


4.
CH< br>H
3
CH
3
2
SO
4
H
3
CCCCH
3
OHOH
HIO
4

5.
H
O
H
3
O
+

H

6.
O
H
3
CO
EtONaEtOH

H
3
C

7.
O
CH
3
O
+ CH
2
=CHCCH
3
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
ONa

O
8.
(1).
HNO
3
H2
SO
4
Br
2
Sn
+
HCl
Fe< br>HNO
2
HCl
0~5
C
Cu
2
Cl
2
三. 按要求回答问题。(每题2分,共12分)

1. 对CH
3
Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )
(A). CH
3
COO
-
(B). CH
3
CH
2
O
-
(C). C
6
H
5
O
-
(D). OH
-

2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是:( )
A, CH
3
CH
2
OH B, CH
3
COCH
3

C, CH
3
CH
2
CHO D, CH
3
COCH
2
CH
3

3. 下列化合物中具有芳香性的是( )





4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT炸药是( )


5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为( )
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚
A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb
6.下列化合物的碱性最大的是( )
A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺
四.判断题(每题2分,共12分)
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 ( )
2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 ( )
3含氮有机化合物都具有碱性。 ( )
4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 ( )
5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。(
6 制约S
N
反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 (
无.从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题10分,共20分)
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成

CH
2
OH


2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
O

3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
CH
CH
OH

4. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:
OH
CH
3
CHCHO, HCHO
CH
3
O
O




六.推断结构。(每题5分,共10分)
1. 2-(N,N-二 乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,
写出英文字母所代表的中间体或 试剂:
O
A
AlCl
3
HN(C
2
H
5
)
2
B (C
9
H
10
O)
C
Br
CH
3

2. 有一旋光性化合物A(C
6
H
10
),能与硝酸银的氨溶液作 用生成白色沉淀B(C
6
H
9
Ag)。将
A催化加氢生成C(C6
H
14
),C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的费
歇尔投影式,并用
R
-
S
命名法命名。
D
七. 鉴别题(6分)
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇


参考答案及评分标准(B)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
1. (S)-2,3-二羟基丙醛,2. (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
CH
3
C CHCHCHCH
3
3.
CH
3
OH

4. 3,3-二甲基环己基甲醛,5. 对羟基苯胺,6. 邻苯二甲酸酐,7. CH
2
(COOCH
2
CH
3
)
2
, 8.
间溴苯甲酸,9. 苯甲酰胺,10. N’N-二甲基甲酰胺
二.试填入主要原料, 试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应
式。(每空2分,共30分)
1. 2.
Br

CH
3
CH
2
CHOHCH2
CH
2
OH

3. 4.

CN
OO

O
CH
3
H
3
C

CH
3
C
O
CN

CCH
3(上面)
H
3
CC
(下面)
CH
3
O

5. 6.
H
OH
OH

7.
O
H
3
C
H
3
C
OC
2
H
5
OH

H
O
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3
O
O
CH3

O

8.


(1).
HNO< br>3
H
2
SO
4
Br
2
NO
2
Fe
Br
Sn
+
HCl
NO
2
Br
Cl
NH
2
HNO
2
0~5
C
N
2
+
Br
HCl
Cu
2
Cl
2
Br

三. 按要求回答问题。(每题2分,共12分)
1. B
2. C
3. C
4. c
5. b
6. B

四. 判断题(每题2分,共12分)
1× 2× 3× 4× 5√ 6√

五. 从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题10分,共20分)
1.
Br
Mg
Et
2
O
CHO
1,KO H
2,
MgBr
O
1,
2, H
2
O
CH O
NaBH
4
TM
CH
2
OH
CrO
3< br>-2Py

2.
CH
3
COCH
3
Br
2
NaOH
HO
PPA
TM
CH
1,Na, NH
3
(l)
2,CH
3
CH
2
Br
1,Na , NH
3
(l)
O
2,
3, H
2
O
OH
H
2
Lindlar
OH
< br>Ba(OH)
2
(CH
3
)
2
C
I
2
CHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
Cu Br
O
C(CH
3
)
2
HOO
AlCl
3
H
2
C
O

CCH
3.
HC

4.


CH
3
CHCHO
OH
+ HCHO
H
2
O
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CCHCOOH
CH
2
OH
-
CH
3
CH
3
CCHO
CH
2
OH
OH
H< br>+
-H
2
O
HCN
CH
3
OH
CH
3
C
CHCN
CH
2
OH
H
+
H
2
O


O
O

六. 推断结构。(每题5分,共10分)
1.
O
A. CH
3
CH
2
COCl
O
D.
B.
C. Br
2
, CH
3
COOH

2.


N(C
2
H
5
)
2

七.鉴别题(6分)
a.
A
B
C
D
b.

A
B
C
丙醛
丙酮
丙醇
异丙醇
沉淀
Tollen
试剂
无沉淀
环戊酮
B
C
I
2
NaOH
无沉淀
C
2,4-二硝基苯肼
无沉淀
沉淀
有沉淀< br>A
Tollen
试剂



I
2
NaOH
无沉淀
无沉淀
黄色沉淀
A





戊醛
2-戊酮
CHI
3
B


有机 化学测试卷(C)

一.
命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分,共10分)
1.
2.
3.


4.
5.

6. 邻苯二甲酸二甲酯

7.苯乙酮

8. 间甲基苯酚

9. 2,4–二甲基–2–戊烯

10. 环氧乙烷

二.选择题(20分,每小题2分)
1.下列正碳离子最稳定的是( )

(a) (CH
+
++
3
)
2
CCH
2
CH
3
, (b) (CH
3
)
3
CCHCH
3
, (c) C
6
H
5
CH
2
CH
2

2.下列不是间位定位基的是( )
3.下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是(
A B C


4.不与苯酚反应的是( )


A、Na B、NaHCO
3


C、FeCl
3
D、Br
2

5. 发生S
N
2反应的相对速度最快的是( )
(a) CH
3
CH
2
Br, (b) (CH
3
)
2
CHCH
2
Br, (c) (CH
3
)
3
CCH
2
Br

6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物( )
A.KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水
7.以下几种化合物哪种的酸性最强( )
A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. S
N
1反应的特征是 :(Ⅰ)生成正碳离子中间体;(Ⅱ)立体化学发生构型翻转;
(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂 浓度的影响;(Ⅳ)反应产物为外消
旋混合物( )
、II 、IV 、IV 、IV
9.下列不能发生碘仿反应的是( )
A B C D

10.下列哪个化合物不属于硝基化合物( )
A B C D

三.判断题(每题1分,共6分)
1、由于烯烃具有不饱和键,其中π键容易断裂,表现出活 泼的化学性质,因此
其要比相应烷烃性质活泼。 ( )
2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。( )
3、脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其他
大环活泼些。( )
4、醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。( )
5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。( )
6、凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。( )
四.鉴别题(10分,每题5分)
1.1,3–环己二烯,苯,1-己炔






2.

1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷







五、写出下列反应的主要产物(20分,每小题2分)

1.


2.


3.
+

CH
3
Cl
AlCl
3


4.


5.



6.



7.


8.


9.


10.




六、完成下列由反应物到产物的转变(24分,每小题4分)
1.





2.








3.





4.





5.






6.



七、推断题(10分)
分子式为C
6
H
12
O的A,能与 苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C
6
H
14
O
的B ,B与浓硫酸共热得C(C
6
H
12
)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发 生银镜反
应,但是不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结
构式。


参考答案及评分标准(C)
一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式(10分,每小题1分)
1. 2–甲基–1–丙胺 2. 2,5–二甲基–2–己烯
3. 苯乙烯 4. 2,4–二甲基–3–戊酮
5. 3–溴丁酸 6.


7.

8.



9.

10.

二、选择题(20分,每题2分)

三、判断题(6分)
1、 2、 3、 4、 5、 6、
四、鉴别题(各5分)
a.
A
1,3-环己二烯
B
C
1-己炔
Ag(NH
3
)
2
+
无反应
灰白色
C
无反应
A
Br
2
CCl
4
B
褪色
B
A
1.
b.
2.
c
}
a
B
A
环丙烷
丙烯
无反应
KMnO
4

b
Br
2
{
褪色
褪色
{
}
a
B
b
A
Ag(NH
3
)
2
+
{
沉淀
a
b
无沉淀
不褪色
c

五、写出下列反应的主要产物(20分)

1.


2.



3.



4.





5.




6.




7.



8.


9.



10.



六、完成下列由反应物到产物的转变(20分)

1.


2.



Br2F


3.





4.





5.




6.

七、推断题(10分,各2分)
A.
B.


D. E.

C.


有机化学测试卷(A)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
1. (H
3
C)
2
HC
C
H
C
H
C(CH
3
)
3

2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

3.
O
CH
3

4.
CHO

5.

邻羟基苯甲醛

6.
苯乙酰胺

7.
OH

8.

对氨基苯磺酸

9.
COOH

10.
甲基叔丁基醚


二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应
式。(每空2分,共48分)

1.
CHCHBr
KCNEtOH

CH
2
Cl


2.




3.





4.
+

5.
CO
2
CH
3

1, B
2
H
6
2, H
2
O
2
, OH
-
1, Hg(OAc)
2
,H
2
O-THF
2, NaBH
4

6.

O

7.
CH
2
Cl
NaOH
H
2
O
O
O
O

O

8.
Cl
CH
3
+

H
2
O
OH

SN
1
历程

9.
O
Cl
+
+ CH
2
=CHCCH
3
C
2
H
5< br>ONa
O
CH
3
O
C
2
H
5
ONa

10.


Br

11.
Br
Zn
EtOH

O
CCH
3

12.
CH
3
HNO
3
H
2
SO4
Fe,HCl(CH
3
CO)
2
O
+Cl
2
H
+

(
2)
Br
2
NaOH
NaNO
2
H
2
S O
4
H
3
PO
2

三. 选择题。(每题2分,共14分)
1. 与NaOH水溶液的反应活性最强的是( )
(A). CH
3
CH
2
COCH
2
Br (B). CH
3
CH
2
CHCH
2
Br (C). (CH
3
)
3
CH
2
Br (D). CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
Br
CH
3
2. 对CH
3
Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )
----
(A). CHCOO (B). CHCHO (C). CHO (D). OH
33265


3. 下列化合物中酸性最强的是( )
(A) CH
3
CCH (B) H
2
O (C) CH
3
CH
2
OH (D) p-O
2
NC
6
H
4
OH
(E) C
6
H
5
OH (F) p-CH
3
C
6
H
4
OH

4. 下列化合物具有旋光活性得是:( )
COOH
A,
H
H
OH
COOH
OH

CH
3
B,
CH
3

C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A、 C
6
H
5
COCH
3
B、C
2
H
5
OH
C、 CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
D、CH
3
COCH
2
CH
3


6. 与HNO
2
作用没有N
2
生成的是( )
A、H
2
NCONH
2
B、CH
3
CH(NH
2
)COOH
C、C
6
H
5
NHCH
3
D、C
6
H
5
NH
2


7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A、 CCl
3
COOH B、CH
3
COOH
C、 CH
2
ClCOOH D、HCOOH

四. 鉴别下列化合物(共6分)

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴








五. 从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题7分,共14分)
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成

CH
2
OH

2.
由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
O
O


3.
由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

CH
CH
OH


4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
O



5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:
OH
CH
3
CHCHO, HCHO
CH
3





















O
O

六. 推断结构。(8分)
2-(N,N-二乙基氨基)- 1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出
英文字母所代表的中间体或试剂: O
A
AlCl
3
HN(C
2
H
5
)< br>2
B (C
9
H
10
O)
C
Br

CH
3







D



参考答案及评分标准(A)
一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
1. (Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯
2.
CH
2
CH
2

3. (S)-环氧丙烷 4. 3,3-二甲基环己基甲醛
NH
2
HOCH
2
CHCC H
2
CH
2
CH
2
Br
OH
O
5 .
CHO
6.
2-phenylacetamide
7.
α-萘酚
HO
3
S
NH
2
8.

O
9.
4-环丙基苯甲酸
10.


二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应
式。(每空2分,共48分)
1. 2.
Br

3



CN

4. 5. 6.
OH
(上面)
CO
2
CH
3
OH

NH
2
NH
2
, NaOH,
(下面)

(HOCH
2
CH
2
)
2
O

OH
CH
3
7. 8.
CH
2
OH
CH
3
+
OH
Cl

9. 10.


O

11.
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3O
O
C
O
CH
3

O

CH
2
Cl

CH
3
Fe,HCl
(CH
3
CO)
2
O
CH
3
Br
2
Br
CH
3
12.
CH
3
CH
3
HNO3
H
2
SO
4
CH
3
NaOH
Br< br>NH
2
NO
2
NaNO
2
H
2
SO
4
NH
2
H
3
PO
2
Br
CH< br>3
NHCOCH
3
(
2
)
NHCOCH
3< br>三.
选择题。(每题2分,共14分)
1. A 2. B 3. D 4. A
5. C 6. C 7. D

四. 鉴别(6分,分步给分)






五.. 从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题7分,共14分)
1.
Br
Mg
Et
2
O
CHO
1,KOH
2,
MgBr
O
1,
2, H
2
O
CHO
NaBH4
TM
CH
2
OH
CrO
3
-2Py

2.


O
1,
NaC
2,H
3< br>O
+-
HO
CH
+
CCH
Hg
H
2
SO
4
2+
OH
CH
3
O
CH
3

3.
HCCH
O

1,Na, NH
3(l)
2,CH
3
CH
2
Br
CCH
1,Na , NH
3
(l)
O
2,
3, H
2
O
OH
H
2
Lindlar
OH


4.
CH
3
COCH
3
Br
2
NaOH
HO
PPA
TM

Ba(OH)
2
(C H
3
)
2
C
I
2
CHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
CuBr
O
C(CH
3
)
2
HOO
AlCl
3
H
2
C
O

CH
3
OH
HCNCH
3
C
OH
COOH
H
+
-H
2
O
CHCN
CH
2
OH
5.
CH
3
CHCHO
OH
+ HC HO
H
2
O
CH
3
CH
3
OH
C H
3
CCH
CH
2
OH
-
CH
3
CH
3
CCHO
CH
2
OH
H
+
H
2
O


O
O

六. 推断结构。(每2分,共8分)
O
A. CH
3
CH
2
COCl
O
D.
B.
C. Br
2
, CH
3
COOH



N(C
2
H
5
)
2


有机化学测试卷(B)


一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
CHO
HOH
CH
2
OH
BrCl
1. 2.
ClH

3. 5-甲基-4-己烯-2-醇
4.
CHO

O
O
5.
7.
HONH
2
6.
O

丙二酸二乙酯

COOH
8.
Br
10.
O
HCN
CH
3
CH
3

9.
CONH
2


二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要 时,指出立体结构),完成下列各反应
式。(每空2分,共30分)

1.
CHCHBr
KCNEtOH

2.
4
CH
3
CH
2
COCH
2
CO
2
C
2
H
5
1,LiAlH
+
2,H
3
O
CH
2
Cl

CH
3
COCH
3
TsOH
3.
O
-
CN + HCl


4.
CH< br>H
3
CH
3
2
SO
4
H
3
CCCCH
3
OHOH
HIO
4

5.
H
O
H
3
O
+

H

6.
O
H
3
CO
EtONaEtOH

H
3
C

7.
O
CH
3
O
+ CH
2
=CHCCH
3
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
ONa

O
8.
(1).
HNO
3
H2
SO
4
Br
2
Sn
+
HCl
Fe< br>HNO
2
HCl
0~5
C
Cu
2
Cl
2
三. 按要求回答问题。(每题2分,共12分)

1. 对CH
3
Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )
(A). CH
3
COO
-
(B). CH
3
CH
2
O
-
(C). C
6
H
5
O
-
(D). OH
-

2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是:( )
A, CH
3
CH
2
OH B, CH
3
COCH
3

C, CH
3
CH
2
CHO D, CH
3
COCH
2
CH
3

3. 下列化合物中具有芳香性的是( )





4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT炸药是( )


5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为( )
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚
A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb
6.下列化合物的碱性最大的是( )
A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺
四.判断题(每题2分,共12分)
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 ( )
2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 ( )
3含氮有机化合物都具有碱性。 ( )
4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 ( )
5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。(
6 制约S
N
反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 (
无.从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题10分,共20分)
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成

CH
2
OH


2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
O

3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
CH
CH
OH

4. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:
OH
CH
3
CHCHO, HCHO
CH
3
O
O




六.推断结构。(每题5分,共10分)
1. 2-(N,N-二 乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,
写出英文字母所代表的中间体或 试剂:
O
A
AlCl
3
HN(C
2
H
5
)
2
B (C
9
H
10
O)
C
Br
CH
3

2. 有一旋光性化合物A(C
6
H
10
),能与硝酸银的氨溶液作 用生成白色沉淀B(C
6
H
9
Ag)。将
A催化加氢生成C(C6
H
14
),C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的费
歇尔投影式,并用
R
-
S
命名法命名。
D
七. 鉴别题(6分)
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇


参考答案及评分标准(B)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
1. (S)-2,3-二羟基丙醛,2. (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
CH
3
C CHCHCHCH
3
3.
CH
3
OH

4. 3,3-二甲基环己基甲醛,5. 对羟基苯胺,6. 邻苯二甲酸酐,7. CH
2
(COOCH
2
CH
3
)
2
, 8.
间溴苯甲酸,9. 苯甲酰胺,10. N’N-二甲基甲酰胺
二.试填入主要原料, 试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应
式。(每空2分,共30分)
1. 2.
Br

CH
3
CH
2
CHOHCH2
CH
2
OH

3. 4.

CN
OO

O
CH
3
H
3
C

CH
3
C
O
CN

CCH
3(上面)
H
3
CC
(下面)
CH
3
O

5. 6.
H
OH
OH

7.
O
H
3
C
H
3
C
OC
2
H
5
OH

H
O
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3
O
O
CH3

O

8.


(1).
HNO< br>3
H
2
SO
4
Br
2
NO
2
Fe
Br
Sn
+
HCl
NO
2
Br
Cl
NH
2
HNO
2
0~5
C
N
2
+
Br
HCl
Cu
2
Cl
2
Br

三. 按要求回答问题。(每题2分,共12分)
1. B
2. C
3. C
4. c
5. b
6. B

四. 判断题(每题2分,共12分)
1× 2× 3× 4× 5√ 6√

五. 从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题10分,共20分)
1.
Br
Mg
Et
2
O
CHO
1,KO H
2,
MgBr
O
1,
2, H
2
O
CH O
NaBH
4
TM
CH
2
OH
CrO
3< br>-2Py

2.
CH
3
COCH
3
Br
2
NaOH
HO
PPA
TM
CH
1,Na, NH
3
(l)
2,CH
3
CH
2
Br
1,Na , NH
3
(l)
O
2,
3, H
2
O
OH
H
2
Lindlar
OH
< br>Ba(OH)
2
(CH
3
)
2
C
I
2
CHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
Cu Br
O
C(CH
3
)
2
HOO
AlCl
3
H
2
C
O

CCH
3.
HC

4.


CH
3
CHCHO
OH
+ HCHO
H
2
O
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CCHCOOH
CH
2
OH
-
CH
3
CH
3
CCHO
CH
2
OH
OH
H< br>+
-H
2
O
HCN
CH
3
OH
CH
3
C
CHCN
CH
2
OH
H
+
H
2
O


O
O

六. 推断结构。(每题5分,共10分)
1.
O
A. CH
3
CH
2
COCl
O
D.
B.
C. Br
2
, CH
3
COOH

2.


N(C
2
H
5
)
2

七.鉴别题(6分)
a.
A
B
C
D
b.

A
B
C
丙醛
丙酮
丙醇
异丙醇
沉淀
Tollen
试剂
无沉淀
环戊酮
B
C
I
2
NaOH
无沉淀
C
2,4-二硝基苯肼
无沉淀
沉淀
有沉淀< br>A
Tollen
试剂



I
2
NaOH
无沉淀
无沉淀
黄色沉淀
A





戊醛
2-戊酮
CHI
3
B


有机 化学测试卷(C)

一.
命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分,共10分)
1.
2.
3.


4.
5.

6. 邻苯二甲酸二甲酯

7.苯乙酮

8. 间甲基苯酚

9. 2,4–二甲基–2–戊烯

10. 环氧乙烷

二.选择题(20分,每小题2分)
1.下列正碳离子最稳定的是( )

(a) (CH
+
++
3
)
2
CCH
2
CH
3
, (b) (CH
3
)
3
CCHCH
3
, (c) C
6
H
5
CH
2
CH
2

2.下列不是间位定位基的是( )
3.下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是(
A B C


4.不与苯酚反应的是( )


A、Na B、NaHCO
3


C、FeCl
3
D、Br
2

5. 发生S
N
2反应的相对速度最快的是( )
(a) CH
3
CH
2
Br, (b) (CH
3
)
2
CHCH
2
Br, (c) (CH
3
)
3
CCH
2
Br

6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物( )
A.KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水
7.以下几种化合物哪种的酸性最强( )
A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. S
N
1反应的特征是 :(Ⅰ)生成正碳离子中间体;(Ⅱ)立体化学发生构型翻转;
(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂 浓度的影响;(Ⅳ)反应产物为外消
旋混合物( )
、II 、IV 、IV 、IV
9.下列不能发生碘仿反应的是( )
A B C D

10.下列哪个化合物不属于硝基化合物( )
A B C D

三.判断题(每题1分,共6分)
1、由于烯烃具有不饱和键,其中π键容易断裂,表现出活 泼的化学性质,因此
其要比相应烷烃性质活泼。 ( )
2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。( )
3、脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其他
大环活泼些。( )
4、醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。( )
5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。( )
6、凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。( )
四.鉴别题(10分,每题5分)
1.1,3–环己二烯,苯,1-己炔






2.

1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷







五、写出下列反应的主要产物(20分,每小题2分)

1.


2.


3.
+

CH
3
Cl
AlCl
3


4.


5.



6.



7.


8.


9.


10.




六、完成下列由反应物到产物的转变(24分,每小题4分)
1.





2.








3.





4.





5.






6.



七、推断题(10分)
分子式为C
6
H
12
O的A,能与 苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C
6
H
14
O
的B ,B与浓硫酸共热得C(C
6
H
12
)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发 生银镜反
应,但是不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结
构式。


参考答案及评分标准(C)
一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式(10分,每小题1分)
1. 2–甲基–1–丙胺 2. 2,5–二甲基–2–己烯
3. 苯乙烯 4. 2,4–二甲基–3–戊酮
5. 3–溴丁酸 6.


7.

8.



9.

10.

二、选择题(20分,每题2分)

三、判断题(6分)
1、 2、 3、 4、 5、 6、
四、鉴别题(各5分)
a.
A
1,3-环己二烯
B
C
1-己炔
Ag(NH
3
)
2
+
无反应
灰白色
C
无反应
A
Br
2
CCl
4
B
褪色
B
A
1.
b.
2.
c
}
a
B
A
环丙烷
丙烯
无反应
KMnO
4

b
Br
2
{
褪色
褪色
{
}
a
B
b
A
Ag(NH
3
)
2
+
{
沉淀
a
b
无沉淀
不褪色
c

五、写出下列反应的主要产物(20分)

1.


2.



3.



4.





5.




6.




7.



8.


9.



10.



六、完成下列由反应物到产物的转变(20分)

1.


2.



Br2F


3.





4.





5.




6.

七、推断题(10分,各2分)
A.
B.


D. E.

C.

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