重庆志愿填报-职场笑话

一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.
(H
3
C)
2
HC
C
H
C
H
C (CH
3
)
3

2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

3.
O
CH
3

4.
CHO

5.

邻羟基苯甲醛

6.
苯乙酰胺

7.
OH

8.

对氨基苯磺酸

9.
COOH

10.
甲基叔丁基醚


二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。（每空2分，共48分）

1.
CHCHBr
KCNEtOH

2.

CH
2
Cl

1

+C1
2
高温、高压①
O
3
②
H
2
O< br>Zn
粉


3.
Mg

CH = CH
2
HBr
①
CH
3
COCH
3
醚②
H
2
O
H
+



CH
3
COC1

4.
+
CO
2
CH
3

5.
1, B
2
H
6
2, H
2
O
2
, OH
-
1, Hg(OAc)
2
,H
2
O-THF

2, NaBH
4

6.
OO

O
O
O

7.
CH
2
Cl
NaOH
H
Cl
2
O

8.
CH
3
+
H
2
O
OH
－< br>SN
1

Cl
历程
+
9.
O
CH
3
O
+ CH
2
=CHCCH
3
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
ONa
O

10.
2

Br

11.
Br
Zn
EtOH

O
CCH
3

12.
CH
3
HNO
3
H
2
SO4
Fe,HCl(CH
3
CO)
2
O
+Cl
2
H
+

(
2)
Br
2
NaOH
NaNO
2
H
2
S O
4
H
3
PO
2

三. 选择题。（每题2分，共14分）
1. 与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ ）
(A). CH
3
CH
2
COCH
2
Br (B). CH
3
CH
2
CHCH
2
Br (C). (CH
3
)
3
CH
2
Br (D). CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
Br
CH
3
2. 对CH
3
Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
----
(A). CHCOO (B). CHCHO (C). CHO (D). OH
33265


3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
(A) CH
3
CCH (B) H
2
O (C) CH
3
CH
2
OH (D) p-O
2
NC
6
H
4
OH
(E) C
6
H
5
OH (F) p-CH
3
C
6
H
4
OH

4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）
COOH
A,
H
H
OH
COOH
OH

CH
3
B,
CH
3

C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A、 C
6
H
5
COCH
3
B、C
2
H
5
OH
C、 CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
D、CH
3
COCH
2
CH
3



3

6. 与HNO
2
作用没有N
2
生成的是( )
A、H
2
NCONH
2
B、CH
3
CH（NH
2
）COOH
C、C
6
H
5
NHCH
3
D、C
6
H
5
NH
2


7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A、 CCl
3
COOH B、CH
3
COOH
C、 CH
2
ClCOOH D、HCOOH

四. 鉴别下列化合物（共6分）

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴








五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成
：
CH
2
OH

2.
由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O


3.
由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CH
CH
OH


4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O


4

5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH
3
CHCHO， HCHO
CH
3





















O
O

六. 推断结构。（8分）
2-（N，N-二乙基氨基）- 1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂： O
A
AlCl
3
HN(C
2
H
5
)< br>2
B (C
9
H
10
O)
C
Br

CH
3








D
5

参考答案及评分标准
特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统 名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影
式等；（2）对合成同一个 目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤
达到同样的结果，不同的路线对于生产 和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说
不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化 学性质不同而可以采用多种分析测试手段，
不同方案之间存有难易之分。
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1. （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
CH
2
CH
2

3. (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛
NH
2
HOCH
2
CHCC H
2
CH
2
CH
2
Br
OH
O
5 .
CHO
6.
2-phenylacetamide
7.
α－萘酚
HO
3
S
NH
2
8.

O
9.
4－环丙基苯甲酸
10.


二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。（每空2分，共48分）
1. 2.
Br
C1< br>；
C1
OHCCHCH
2
CH
2
CH
2CHO

3



CN

4. 5. 6.
OH
(上面）
CO
2
CH
3
OH

NH
2
NH
2
, NaOH,
（下面）

(HOCH
2
CH
2
)
2
O

7. 8.

6

CH
2
OH
CH
3
+
OH
CH
3
OH
Cl

9. 10.
O
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3
O
O
C
12. < br>CH
3
CH
3
HNO
3
H
2
SO< br>4
CH
3
NaOH
Br
NH
2
NO
2
NaNO
2
H
2
SO
4
NH
2
H
3
PO
2
Br
CH
3
NHCOCH
3< br>Fe,HCl
CH
3
(CH
3
CO)
2
O< br>CH
3
Br
2
Br
NHCOCH
3
CH3
O
CH
3

11.

O

CH
2
Cl

(
2
)
三.
选择题。（每题2分，共14分）
1. A 2. B 3. D 4. A
5. C 6. C 7. D

四. 鉴别（6分，分步给分）






五.. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）
1.
Br
Mg
Et
2
O
CHO
1,KO H
2,
MgBr
O
1,
2, H
2
O
CH O
NaBH
4
TM
CH
2
OH
CrO
3< br>-2Py



7

2.
OHO
CCH
OH
1,
Na
+-
C
CH
Hg
2+
CH
3
2,H
3
O
+
H
2
SO
4
O
CH
3

O

3.
HCCH
1,Na, NH
3
(l)
2,CH
3
C H
2
Br
CCH
1,Na, NH
3
(l)
2,
O
3, H
2
O
OH
H
2
OH

Lindlar

4.
CH
3
COCH
3
Ba(OH)
2
(CH
3
)
2
CCHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
I
2
CuBr
O
Br
2
NaOH
H
2
CC(CH
3
)< br>2
HOO
AlCl
3
HOO
PPA
TM

5.
CH
CH
3
OH
3
CHCHO
-
CH
3
3
CCHO
HCNCH
CH
+ HCH O
OH
CH
3
C
CHCN
3
H
2
O
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
3
OH
OH
H
+
H
CH
2
O
3
CC HCOOH
H
+

CH
-H
2
O
2
OH
O
O

六. 推断结构。（每2分，共8分）
O
A. CH
3
CH
2
COClB.
C. Br, CH
O
23
COOH
D.

N(C
2
H
5
)
2

8

二. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
CHO
HOH
CH
2
OH
BrCl
1. 2.
ClH

3. 5－甲基－4－己烯－2－醇
4.
CHO

O
O
5.
7.
HONH
2
6.
O

丙二酸二乙酯

COOH
8.
Br
10.
O
HCN
CH
3
CH
3

9.
CONH
2


二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要 时，指出立体结构），完成下列各反应
式。（每空2分，共30分）

1.
CHCHBr
KCNEtOH

CH
2
Cl
< br>4
CH
3
CH
2
COCH
2
CO
2
C
2
H
5
1,LiAlH
+
2,H
3O
2.
CH
3
COCH
3
TsOH
3.
O
-
CN + HCl

4.


9

CH
H
3
CH
3
2
SO
4
H
3
CCCCH
3
OHOH
HIO
4

5.
H
O
H
3
O
+

H

6.
O
H
3
CO
EtONaEtOH

H
3
C

7.
O
CH
3
O
+ CH
2
=CHCCH
3
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
ONa

O
8.
HNO
3
H
2
S O
4
Br
2
Sn
+
HCl
(1).
Fe< br>HNO
2
HCl
0~5
C
Cu
2
Cl
2
三. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）

1. 对CH
3
Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH
3
COO
-
(B). CH
3
CH
2
O
-
(C). C
6
H
5
O
-
(D). OH
-

2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ ）
A, CH
3
CH
2
OH B, CH
3
COCH
3

C, CH
3
CH
2
CHO D, CH
3
COCH
2
CH
3

3. 下列化合物中具有芳香性的是（ ）

O

A
B
O
O
C
D
N

O
H

10

4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（ ）


5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ ）
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚
A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb
6.下列化合物的碱性最大的是（ ）
A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺
七. 判断题（每题2分，共12分）
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ ）
2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ ）
3含氮有机化合物都具有碱性。 （ ）
4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ ）
5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（
6 制约S
N
反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （
八. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成
：
CH
2
OH


2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O

3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
CH
OH

4. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH
3
CHCHO， HCHO
CH
3
O
O



）

11

）

九. 推断结构。（每题5分，共10分）
1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
O
A
AlCl
3
HN(C
2
H
5
)
2
B (C
9
H
10
O)
C
Br
CH
3

2. 有一旋光性化合物A(C
6
H
10
)，能与硝酸银的氨溶液作 用生成白色沉淀B(C
6
H
9
Ag)。将
A催化加氢生成C(C6
H
14
)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的
费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。
D
十. 鉴别题（6分）
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇

12

参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中
文 名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影
式等；（ 2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤
达到同样的结果，不 同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说
不做要求；（3）化合物鉴别方案 可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，
不同方案之间存有难易之分。

三. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1. （S）-2，3-二羟基丙醛，2. （Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯
CH
3
C CHCHCHCH
3
3.
CH
3
OH

4. 3，3-二甲基环己基甲醛，5. 对羟基苯胺，6. 邻苯二甲酸酐，7. CH
2
(COOCH
2
CH
3
)
2
, 8.
间溴苯甲酸，9. 苯甲酰胺，10. N’N-二甲基甲酰胺
四. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。（每空2分，共30分）
1. 2.
Br

CH3
CH
2
CHOHCH
2
CH
2
OH

3. 4.

CN
OO

O
CH
3
H
3
C

CH
3
C
O
CN

CCH
3(上面）
H
3
CC
（下面）
CH
3
O

5. 6.
H
OH
OH

7.
O
H
3
C
H
3
C
OC
2
H
5
OH

H
O
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3
O
O
CH3

O


13

8.
(1).
HNO
3
H
2
SO
4
Br
2NO
2
NO
Sn
+
HCl
2
NH
2< br>Fe
Br
Br
HNO
2
N
2
+
HC l
Cl
0~5
C
Cu
2
Cl
2
Br
Br

五. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）
1. B
2. C
3. C
4. c
5. b
6. B
六. 判断题（每题2分，共12分）
1× 2× 3× 4× 5√ 6√
七. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）
1.
Br
Mg Br
Mg
O
1,
CH
2
OH
Et
2
O
2, H
2
O
CrO
3
-2Py
CHO
CHO
1,KOH
2,
NaBH
4
TM


2.
CH
3
COCH
3
Ba(OH)
2
(CH
3
)
2
CCHCOCH
3
C
6
H< br>5
MgBr
I
2
CuBr
O
Br
2
NaOH
H
2
CC(CH
3
)
2
HOO
A lCl
3
HOO
PPA
TM

3.
HCCH
1,Na, NH
3
(l)
2,CH
3
CCH
1,Na, NH
CH
3
(l)
2
Br
2,
O
3, H
2
O
OH
H
2
OH

Lindlar

4.




14

CH
CH
3
OH
3
CHCHO
-< br>CH
3
CH
+ HCHO
OH
CH
3
CC HO
HCNCH
3
C
CHCN
3
H
2
O< br>CH
2
OH
CH
2
OH
CH
3
OH
OH
H
+
O
CH
3
CCHCOOH
H+
H
2

CH
-H
2
O
2
OH
O
O


八. 推断结构。（每题5分，共10分）
1.
O
A. CH
3
CH
2
COClB.
C. Br
O
2
, CH
3
COOH
D.

N(C
2
H
5
)
2

2.
CCH
CCH
HCH
3
H
3
CH
A为( I ) 或 ( II )
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔
( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔


七.鉴别题（6分）
CH
3
CH
2
CHCCA gCH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH< br>3
CH
3
B
C
A
丙醛
沉淀
有沉淀< br>Ａ
Tollen
试剂
Ａ
B
丙酮
2,4－二硝基苯肼< br>Ｂ
无沉淀
Ｂ
C
丙醇
无沉淀
Ｃ
I
无沉 淀
Ｃ
D
异丙醇
Ｄ
2
NaOH
黄色沉淀
Ｄ


A
戊醛
沉淀
A< br>CHI
3
B
2－戊酮
Tollen
试剂
B

无沉淀
B
I
2
NaOH
C
环戊酮
C< br>无沉淀
C
a.
b.
15

一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分)
1. < br>(CH
3
)
2
CHCH
2
NH
2
2 .
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
C(C H
3
)
2
3.
CH
CH
2


4.
(CH
3
)
2
CHCOCH(CH
3
)
2
5.
CH
3
CHCH
2
COOH

Br
6. 邻苯二甲酸二甲酯

7.苯乙酮

8. 间甲基苯酚

9. 2,4–二甲基–2–戊烯

10. 环氧乙烷

二、选择题（20分，每小题2分）
1.下列正碳离子最稳定的是（ ）

(a) (CH
+
CH
+
H
+
3)
2
CCH
23
, (b) (CH
3
)
3
CCHCH
3
, (c) C
65
CH
2
CH
2

2.下列不是间位定位基的是（ ）
O
A COOH
B
SO
3
H
C
CH
3
D
CH
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（
A B C
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
Cl

Cl

16
）

4．不与苯酚反应的是( )
A、Na B、NaHCO
3

C、FeCl
3
D、Br
2

5. 发生S
N
2反应的相对速度最快的是（ ）
(a) CH
3
CH
2
Br, (b) (CH
3
)
2
CHCH
2
Br, (c) (CH
3
)
3
CCH
2
Br

6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ）
A．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水
7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ）
A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. S
N
1反应的特征是 ：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)
反应速率受反应物浓度和亲核试剂 浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混
合物（ ）
A.I、II 、IV C.I、IV 、IV
9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）
A B C D
O
CH
3
CHCH
3
O
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
C

OH
CH3CCH2CH3
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）
NO
2
3
CH
3
A B C D
CH
3
NO
2
C H
3
CH
2
NO
2
CH
3
ONO
2
CH

三、判断题（每题1分，共6分）
1、由于烯烃具有不饱和键，其 中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此
其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）
2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）
3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他
大环活泼些。（ ）
4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ）
5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）
6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ）
四、鉴别题（10分，每题5分）

17

1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔






2.

1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷







五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）

1.

CH
3
CH
2
CH
CH
Cl
2
H
2
O
2

2.

(CH
(1)
3
)
2
C
CHCH
O
3
2
CH
3

(2)
Zn粉,H
2
O
3.
+
CH
3
Cl
AlCl
3


4.

CH
Mg
C
2
H
5
OH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br

5.

OCH
3
+
HI(过量）

CH
2
CH
2
OCH
3

6.

CH
3
CH
稀 NaOH
2
CHO


7.
O
CCH
Cl
2
,H
2
O

3
NaOH

18

8.
(CHCO)O
32

9.

CH
3
CH
2
C

+
+
H
2
O
OH
CCH
3
H
2
SO
4
HgSO
4
10.



+
H
氢氧根
2
O

CH
SN2历程
3
Cl
六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）
1.

CH
3
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH




2.

CH
3
CH
3

Br
Br


NO
2




3.

CH
2
CH
2
HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OCH
2CH
2
OH




4.
CH
3

CH
3
CH
2
C
CH
3

OH


19

5.

(CH)C
32





6.



CH
2
(CH
3
)
3
CCOOH
CHO
七、推断题（10分）
分子式为C
6
H
12
O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C
6
H
14
O的B，B与浓硫酸共热得C（C
6
H12
）。C经臭氧化并水解得D与E。D能
发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发 生碘仿反应而无银镜反应。写
出A→E的结构式。


20

参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分， （1）命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽 曼投影式、Fisher投影
式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反 应条件、反应步骤
达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学 来说
不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分）
1. 2–甲基–1–丙胺 2. 2，5–二甲基–2–己烯
3. 苯乙烯 4. 2，4–二甲基–3–戊酮
5. 3–溴丁酸 6.
COOCH3

COOCH3

O
7.

OH
C

CH

3

8.


CH
3

9.

CH

3

CHCH

CCH

3

10.

CH
O
3
CH
3
二、选择题（20分，每题2分）
1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D
三、判断题（6分）
1、 2、 3、 4、 5、 6、
四、鉴别题（各5分）
a.
A
1,3－环己二烯
灰白色
C
B
苯
Ag(NH
3
)
2
+
无反应
B
C
1－己炔
无反应
A
Br
2
CCl
4
B
褪色
A
1.
b.
无反应

KMnO
4
A
a
Ag(NH
沉淀
a
褪色
3
)
2
+
b
Br
褪色
2
{
{
B
b
}
{
无沉淀
b
2.
}
A
环丙烷
a
B
丙烯
c
不褪色
c

五、写出下列反应的主要产物（20分）

21

1.
CH
3
CH
2
CH


2.

(CH

3
)
2
C

3.



(1)
O
3
(2)
Zn粉,HO
2
CH
2
Cl
2
H
2
OCH
3
CH
2
CHCH
2
Cl
OH
O
CH
3
C
CH
3
CHCH
2
CH
3
+
CH
3
CH
2
CHO
+
CH
3
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
C
2
H
5
OH
AlCl
3
CH
3
4.





5.




Mg
CH
3
CH
2
CH< br>2
CH
2
MgBr
CH
3
CH
2
C H
2
CH
3
+
BrMgOC
2
H
5
OCH
3
I
+
HI(过量）
+
CH
2
C H
2
I
CH
3
I
CH
2
CH
2< br>OCH
3
6.



OH
CH
3
CH
2
CHO
稀 NaOH
CH
3
CH
2
CHCHCHO
CH
3

7.



O
CCH
3
Cl
2
,H
2
O
NaOH
COOH
+
CHCl
3
O
8.


(CH
3
CO)
2
O
+
CCH
3
OH
OC
CH
3
9.

CH
3
CH
2
C


+
H
2
O
H
2
SO
4
HgSO
4
O< br>CH
3
CH
2
CH
2
C
CH
3O
+
CH
3
CH
2
CCH
2
CH3
10.




+
CH
3
Cl
H
2
O
氢氧根
SN2历程
CH
3
O H
22

六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）

1.

CH
3
CH
2
CH

( 1)
(2)
CH
2
BH
3
H
2
O
2

氢氧根
CH
3
CH
2
CH
2
C H
2
OH
2.





CH
3
HNO3
CH
3
CH
3
Br
加热
Br2Fe
Br
NO
2
CH
2
CH
2
稀 冷KMn O
4
HOCH
2
CH
2
OH
2
NO
2
O
HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH< br>2
OCH
2
CH
2
OH
HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OCH
2
CH2
OH
3.





Cl
2
H
2
O
ClCH
2
CH
2
OH
ClCH
2
CH
2
OH
NaOH
4.





CH
3
Cl
2
光照O
(1)
CH3CCH3
(2)
氢
CH
2
Cl
Mg
乙醚
CH
3
CH
2
C
OH
C H
3
CH
2
MgCl
离子
CH
2
HBr< br>5.




6.

(CH
3
)
2
C
(1)
(CH
3
)
3
CB r
Mg
(CH)CMgBr
33
乙醚
CO
2
(CH
3
)
3
CCOOH
(2)
HO
氢离子
2< br>O
(1)
O
3
(2)
Zn , H
2
OC
OH
-
HCHO
Ï¡
OH
CHO
CH
2
CHO
CH
2
,-
H
2
O
七、推断题 （10分，各2分）
A．
O

B.

OH

C.


CH
3
CHCH
2
CH
3

C H
3
CHCCH
2
CH
3
CH3
23
CH
3
CHCHCH
2
CH
3
CH3
O
CH< br>3
CCH
3
CH
3
C
D．
CH

CH
E.
CHO


23

一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.
(H
3
C)
2
HC
C
H< br>C
H
C(CH
3
)
3

2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

3.
O
CH
3

4.
CHO

5.

邻羟基苯甲醛

6.
苯乙酰胺

7.
OH

8.

对氨基苯磺酸

9.
COOH

10.
甲基叔丁基醚


二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。（每空2分，共48分）

1.
CHCHBr
KCNEtOH

2.

CH
2
Cl

1

+C1
2
高温、高压①
O
3
②
H
2
O< br>Zn
粉


3.
Mg

CH = CH
2
HBr
①
CH
3
COCH
3
醚②
H
2
O
H
+



CH
3
COC1

4.
+
CO
2
CH
3

5.
1, B
2
H
6
2, H
2
O
2
, OH
-
1, Hg(OAc)
2
,H
2
O-THF

2, NaBH
4

6.
OO

O
O
O

7.
CH
2
Cl
NaOH
H
Cl
2
O

8.
CH
3
+
H
2
O
OH
－< br>SN
1

Cl
历程
+
9.
O
CH
3
O
+ CH
2
=CHCCH
3
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
ONa
O

10.
2

Br

11.
Br
Zn
EtOH

O
CCH
3

12.
CH
3
HNO
3
H
2
SO4
Fe,HCl(CH
3
CO)
2
O
+Cl
2
H
+

(
2)
Br
2
NaOH
NaNO
2
H
2
S O
4
H
3
PO
2

三. 选择题。（每题2分，共14分）
1. 与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ ）
(A). CH
3
CH
2
COCH
2
Br (B). CH
3
CH
2
CHCH
2
Br (C). (CH
3
)
3
CH
2
Br (D). CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
Br
CH
3
2. 对CH
3
Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
----
(A). CHCOO (B). CHCHO (C). CHO (D). OH
33265


3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
(A) CH
3
CCH (B) H
2
O (C) CH
3
CH
2
OH (D) p-O
2
NC
6
H
4
OH
(E) C
6
H
5
OH (F) p-CH
3
C
6
H
4
OH

4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）
COOH
A,
H
H
OH
COOH
OH

CH
3
B,
CH
3

C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A、 C
6
H
5
COCH
3
B、C
2
H
5
OH
C、 CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
D、CH
3
COCH
2
CH
3



3

6. 与HNO
2
作用没有N
2
生成的是( )
A、H
2
NCONH
2
B、CH
3
CH（NH
2
）COOH
C、C
6
H
5
NHCH
3
D、C
6
H
5
NH
2


7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A、 CCl
3
COOH B、CH
3
COOH
C、 CH
2
ClCOOH D、HCOOH

四. 鉴别下列化合物（共6分）

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴








五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成
：
CH
2
OH

2.
由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O


3.
由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CH
CH
OH


4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O


4

5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH
3
CHCHO， HCHO
CH
3





















O
O

六. 推断结构。（8分）
2-（N，N-二乙基氨基）- 1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂： O
A
AlCl
3
HN(C
2
H
5
)< br>2
B (C
9
H
10
O)
C
Br

CH
3








D
5

参考答案及评分标准
特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统 名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影
式等；（2）对合成同一个 目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤
达到同样的结果，不同的路线对于生产 和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说
不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化 学性质不同而可以采用多种分析测试手段，
不同方案之间存有难易之分。
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1. （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
CH
2
CH
2

3. (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛
NH
2
HOCH
2
CHCC H
2
CH
2
CH
2
Br
OH
O
5 .
CHO
6.
2-phenylacetamide
7.
α－萘酚
HO
3
S
NH
2
8.

O
9.
4－环丙基苯甲酸
10.


二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。（每空2分，共48分）
1. 2.
Br
C1< br>；
C1
OHCCHCH
2
CH
2
CH
2CHO

3



CN

4. 5. 6.
OH
(上面）
CO
2
CH
3
OH

NH
2
NH
2
, NaOH,
（下面）

(HOCH
2
CH
2
)
2
O

7. 8.

6

CH
2
OH
CH
3
+
OH
CH
3
OH
Cl

9. 10.
O
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3
O
O
C
12. < br>CH
3
CH
3
HNO
3
H
2
SO< br>4
CH
3
NaOH
Br
NH
2
NO
2
NaNO
2
H
2
SO
4
NH
2
H
3
PO
2
Br
CH
3
NHCOCH
3< br>Fe,HCl
CH
3
(CH
3
CO)
2
O< br>CH
3
Br
2
Br
NHCOCH
3
CH3
O
CH
3

11.

O

CH
2
Cl

(
2
)
三.
选择题。（每题2分，共14分）
1. A 2. B 3. D 4. A
5. C 6. C 7. D

四. 鉴别（6分，分步给分）






五.. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）
1.
Br
Mg
Et
2
O
CHO
1,KO H
2,
MgBr
O
1,
2, H
2
O
CH O
NaBH
4
TM
CH
2
OH
CrO
3< br>-2Py



7

2.
OHO
CCH
OH
1,
Na
+-
C
CH
Hg
2+
CH
3
2,H
3
O
+
H
2
SO
4
O
CH
3

O

3.
HCCH
1,Na, NH
3
(l)
2,CH
3
C H
2
Br
CCH
1,Na, NH
3
(l)
2,
O
3, H
2
O
OH
H
2
OH

Lindlar

4.
CH
3
COCH
3
Ba(OH)
2
(CH
3
)
2
CCHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
I
2
CuBr
O
Br
2
NaOH
H
2
CC(CH
3
)< br>2
HOO
AlCl
3
HOO
PPA
TM

5.
CH
CH
3
OH
3
CHCHO
-
CH
3
3
CCHO
HCNCH
CH
+ HCH O
OH
CH
3
C
CHCN
3
H
2
O
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
3
OH
OH
H
+
H
CH
2
O
3
CC HCOOH
H
+

CH
-H
2
O
2
OH
O
O

六. 推断结构。（每2分，共8分）
O
A. CH
3
CH
2
COClB.
C. Br, CH
O
23
COOH
D.

N(C
2
H
5
)
2

8

二. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
CHO
HOH
CH
2
OH
BrCl
1. 2.
ClH

3. 5－甲基－4－己烯－2－醇
4.
CHO

O
O
5.
7.
HONH
2
6.
O

丙二酸二乙酯

COOH
8.
Br
10.
O
HCN
CH
3
CH
3

9.
CONH
2


二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要 时，指出立体结构），完成下列各反应
式。（每空2分，共30分）

1.
CHCHBr
KCNEtOH

CH
2
Cl
< br>4
CH
3
CH
2
COCH
2
CO
2
C
2
H
5
1,LiAlH
+
2,H
3O
2.
CH
3
COCH
3
TsOH
3.
O
-
CN + HCl

4.


9

CH
H
3
CH
3
2
SO
4
H
3
CCCCH
3
OHOH
HIO
4

5.
H
O
H
3
O
+

H

6.
O
H
3
CO
EtONaEtOH

H
3
C

7.
O
CH
3
O
+ CH
2
=CHCCH
3
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
ONa

O
8.
HNO
3
H
2
S O
4
Br
2
Sn
+
HCl
(1).
Fe< br>HNO
2
HCl
0~5
C
Cu
2
Cl
2
三. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）

1. 对CH
3
Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH
3
COO
-
(B). CH
3
CH
2
O
-
(C). C
6
H
5
O
-
(D). OH
-

2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ ）
A, CH
3
CH
2
OH B, CH
3
COCH
3

C, CH
3
CH
2
CHO D, CH
3
COCH
2
CH
3

3. 下列化合物中具有芳香性的是（ ）

O

A
B
O
O
C
D
N

O
H

10

4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（ ）


5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ ）
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚
A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb
6.下列化合物的碱性最大的是（ ）
A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺
七. 判断题（每题2分，共12分）
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ ）
2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ ）
3含氮有机化合物都具有碱性。 （ ）
4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ ）
5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（
6 制约S
N
反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （
八. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成
：
CH
2
OH


2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O

3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
CH
OH

4. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH
3
CHCHO， HCHO
CH
3
O
O



）

11

）

九. 推断结构。（每题5分，共10分）
1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
O
A
AlCl
3
HN(C
2
H
5
)
2
B (C
9
H
10
O)
C
Br
CH
3

2. 有一旋光性化合物A(C
6
H
10
)，能与硝酸银的氨溶液作 用生成白色沉淀B(C
6
H
9
Ag)。将
A催化加氢生成C(C6
H
14
)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的
费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。
D
十. 鉴别题（6分）
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇

12

参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中
文 名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影
式等；（ 2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤
达到同样的结果，不 同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说
不做要求；（3）化合物鉴别方案 可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，
不同方案之间存有难易之分。

三. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1. （S）-2，3-二羟基丙醛，2. （Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯
CH
3
C CHCHCHCH
3
3.
CH
3
OH

4. 3，3-二甲基环己基甲醛，5. 对羟基苯胺，6. 邻苯二甲酸酐，7. CH
2
(COOCH
2
CH
3
)
2
, 8.
间溴苯甲酸，9. 苯甲酰胺，10. N’N-二甲基甲酰胺
四. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。（每空2分，共30分）
1. 2.
Br

CH3
CH
2
CHOHCH
2
CH
2
OH

3. 4.

CN
OO

O
CH
3
H
3
C

CH
3
C
O
CN

CCH
3(上面）
H
3
CC
（下面）
CH
3
O

5. 6.
H
OH
OH

7.
O
H
3
C
H
3
C
OC
2
H
5
OH

H
O
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3
O
O
CH3

O


13

8.
(1).
HNO
3
H
2
SO
4
Br
2NO
2
NO
Sn
+
HCl
2
NH
2< br>Fe
Br
Br
HNO
2
N
2
+
HC l
Cl
0~5
C
Cu
2
Cl
2
Br
Br

五. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）
1. B
2. C
3. C
4. c
5. b
6. B
六. 判断题（每题2分，共12分）
1× 2× 3× 4× 5√ 6√
七. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）
1.
Br
Mg Br
Mg
O
1,
CH
2
OH
Et
2
O
2, H
2
O
CrO
3
-2Py
CHO
CHO
1,KOH
2,
NaBH
4
TM


2.
CH
3
COCH
3
Ba(OH)
2
(CH
3
)
2
CCHCOCH
3
C
6
H< br>5
MgBr
I
2
CuBr
O
Br
2
NaOH
H
2
CC(CH
3
)
2
HOO
A lCl
3
HOO
PPA
TM

3.
HCCH
1,Na, NH
3
(l)
2,CH
3
CCH
1,Na, NH
CH
3
(l)
2
Br
2,
O
3, H
2
O
OH
H
2
OH

Lindlar

4.




14

CH
CH
3
OH
3
CHCHO
-< br>CH
3
CH
+ HCHO
OH
CH
3
CC HO
HCNCH
3
C
CHCN
3
H
2
O< br>CH
2
OH
CH
2
OH
CH
3
OH
OH
H
+
O
CH
3
CCHCOOH
H+
H
2

CH
-H
2
O
2
OH
O
O


八. 推断结构。（每题5分，共10分）
1.
O
A. CH
3
CH
2
COClB.
C. Br
O
2
, CH
3
COOH
D.

N(C
2
H
5
)
2

2.
CCH
CCH
HCH
3
H
3
CH
A为( I ) 或 ( II )
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔
( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔


七.鉴别题（6分）
CH
3
CH
2
CHCCA gCH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH< br>3
CH
3
B
C
A
丙醛
沉淀
有沉淀< br>Ａ
Tollen
试剂
Ａ
B
丙酮
2,4－二硝基苯肼< br>Ｂ
无沉淀
Ｂ
C
丙醇
无沉淀
Ｃ
I
无沉 淀
Ｃ
D
异丙醇
Ｄ
2
NaOH
黄色沉淀
Ｄ


A
戊醛
沉淀
A< br>CHI
3
B
2－戊酮
Tollen
试剂
B

无沉淀
B
I
2
NaOH
C
环戊酮
C< br>无沉淀
C
a.
b.
15

一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分)
1. < br>(CH
3
)
2
CHCH
2
NH
2
2 .
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
C(C H
3
)
2
3.
CH
CH
2


4.
(CH
3
)
2
CHCOCH(CH
3
)
2
5.
CH
3
CHCH
2
COOH

Br
6. 邻苯二甲酸二甲酯

7.苯乙酮

8. 间甲基苯酚

9. 2,4–二甲基–2–戊烯

10. 环氧乙烷

二、选择题（20分，每小题2分）
1.下列正碳离子最稳定的是（ ）

(a) (CH
+
CH
+
H
+
3)
2
CCH
23
, (b) (CH
3
)
3
CCHCH
3
, (c) C
65
CH
2
CH
2

2.下列不是间位定位基的是（ ）
O
A COOH
B
SO
3
H
C
CH
3
D
CH
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（
A B C
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
Cl

Cl

16
）

4．不与苯酚反应的是( )
A、Na B、NaHCO
3

C、FeCl
3
D、Br
2

5. 发生S
N
2反应的相对速度最快的是（ ）
(a) CH
3
CH
2
Br, (b) (CH
3
)
2
CHCH
2
Br, (c) (CH
3
)
3
CCH
2
Br

6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ）
A．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水
7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ）
A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. S
N
1反应的特征是 ：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)
反应速率受反应物浓度和亲核试剂 浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混
合物（ ）
A.I、II 、IV C.I、IV 、IV
9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）
A B C D
O
CH
3
CHCH
3
O
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
C

OH
CH3CCH2CH3
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）
NO
2
3
CH
3
A B C D
CH
3
NO
2
C H
3
CH
2
NO
2
CH
3
ONO
2
CH

三、判断题（每题1分，共6分）
1、由于烯烃具有不饱和键，其 中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此
其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）
2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）
3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他
大环活泼些。（ ）
4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ）
5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）
6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ）
四、鉴别题（10分，每题5分）

17

1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔






2.

1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷







五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）

1.

CH
3
CH
2
CH
CH
Cl
2
H
2
O
2

2.

(CH
(1)
3
)
2
C
CHCH
O
3
2
CH
3

(2)
Zn粉,H
2
O
3.
+
CH
3
Cl
AlCl
3


4.

CH
Mg
C
2
H
5
OH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br

5.

OCH
3
+
HI(过量）

CH
2
CH
2
OCH
3

6.

CH
3
CH
稀 NaOH
2
CHO


7.
O
CCH
Cl
2
,H
2
O

3
NaOH

18

8.
(CHCO)O
32

9.

CH
3
CH
2
C

+
+
H
2
O
OH
CCH
3
H
2
SO
4
HgSO
4
10.



+
H
氢氧根
2
O

CH
SN2历程
3
Cl
六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）
1.

CH
3
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH




2.

CH
3
CH
3

Br
Br


NO
2




3.

CH
2
CH
2
HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OCH
2CH
2
OH




4.
CH
3

CH
3
CH
2
C
CH
3

OH


19

5.

(CH)C
32





6.



CH
2
(CH
3
)
3
CCOOH
CHO
七、推断题（10分）
分子式为C
6
H
12
O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C
6
H
14
O的B，B与浓硫酸共热得C（C
6
H12
）。C经臭氧化并水解得D与E。D能
发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发 生碘仿反应而无银镜反应。写
出A→E的结构式。


20

参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分， （1）命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽 曼投影式、Fisher投影
式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反 应条件、反应步骤
达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学 来说
不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分）
1. 2–甲基–1–丙胺 2. 2，5–二甲基–2–己烯
3. 苯乙烯 4. 2，4–二甲基–3–戊酮
5. 3–溴丁酸 6.
COOCH3

COOCH3

O
7.

OH
C

CH

3

8.


CH
3

9.

CH

3

CHCH

CCH

3

10.

CH
O
3
CH
3
二、选择题（20分，每题2分）
1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D
三、判断题（6分）
1、 2、 3、 4、 5、 6、
四、鉴别题（各5分）
a.
A
1,3－环己二烯
灰白色
C
B
苯
Ag(NH
3
)
2
+
无反应
B
C
1－己炔
无反应
A
Br
2
CCl
4
B
褪色
A
1.
b.
无反应

KMnO
4
A
a
Ag(NH
沉淀
a
褪色
3
)
2
+
b
Br
褪色
2
{
{
B
b
}
{
无沉淀
b
2.
}
A
环丙烷
a
B
丙烯
c
不褪色
c

五、写出下列反应的主要产物（20分）

21

1.
CH
3
CH
2
CH


2.

(CH

3
)
2
C

3.



(1)
O
3
(2)
Zn粉,HO
2
CH
2
Cl
2
H
2
OCH
3
CH
2
CHCH
2
Cl
OH
O
CH
3
C
CH
3
CHCH
2
CH
3
+
CH
3
CH
2
CHO
+
CH
3
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
C
2
H
5
OH
AlCl
3
CH
3
4.





5.




Mg
CH
3
CH
2
CH< br>2
CH
2
MgBr
CH
3
CH
2
C H
2
CH
3
+
BrMgOC
2
H
5
OCH
3
I
+
HI(过量）
+
CH
2
C H
2
I
CH
3
I
CH
2
CH
2< br>OCH
3
6.



OH
CH
3
CH
2
CHO
稀 NaOH
CH
3
CH
2
CHCHCHO
CH
3

7.



O
CCH
3
Cl
2
,H
2
O
NaOH
COOH
+
CHCl
3
O
8.


(CH
3
CO)
2
O
+
CCH
3
OH
OC
CH
3
9.

CH
3
CH
2
C


+
H
2
O
H
2
SO
4
HgSO
4
O< br>CH
3
CH
2
CH
2
C
CH
3O
+
CH
3
CH
2
CCH
2
CH3
10.




+
CH
3
Cl
H
2
O
氢氧根
SN2历程
CH
3
O H
22

六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）

1.

CH
3
CH
2
CH

( 1)
(2)
CH
2
BH
3
H
2
O
2

氢氧根
CH
3
CH
2
CH
2
C H
2
OH
2.





CH
3
HNO3
CH
3
CH
3
Br
加热
Br2Fe
Br
NO
2
CH
2
CH
2
稀 冷KMn O
4
HOCH
2
CH
2
OH
2
NO
2
O
HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH< br>2
OCH
2
CH
2
OH
HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OCH
2
CH2
OH
3.





Cl
2
H
2
O
ClCH
2
CH
2
OH
ClCH
2
CH
2
OH
NaOH
4.





CH
3
Cl
2
光照O
(1)
CH3CCH3
(2)
氢
CH
2
Cl
Mg
乙醚
CH
3
CH
2
C
OH
C H
3
CH
2
MgCl
离子
CH
2
HBr< br>5.




6.

(CH
3
)
2
C
(1)
(CH
3
)
3
CB r
Mg
(CH)CMgBr
33
乙醚
CO
2
(CH
3
)
3
CCOOH
(2)
HO
氢离子
2< br>O
(1)
O
3
(2)
Zn , H
2
OC
OH
-
HCHO
Ï¡
OH
CHO
CH
2
CHO
CH
2
,-
H
2
O
七、推断题 （10分，各2分）
A．
O

B.

OH

C.


CH
3
CHCH
2
CH
3

C H
3
CHCCH
2
CH
3
CH3
23
CH
3
CHCHCH
2
CH
3
CH3
O
CH< br>3
CCH
3
CH
3
C
D．
CH

CH
E.
CHO


23