有机流程题重难点

绝世美人儿
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2020年08月03日 10:54
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1、实验室制备苯乙酮的化学方程式为:
制备过程中还有副反应:
CH
3
COOH+AlCl
3
→CH
3
COOAlCl
2+HCl↑等。
主要实验装置和步骤如下:
(Ⅰ)合成:在三颈瓶中加入20g无水三 氯化铝
和30mL无水苯。为避免反应液升温过快,边搅
拌边慢慢滴加6mL乙酸酐和10mL 无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流。
滴加完毕后加热回流1小时。
(Ⅱ)分 离与提纯:①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层②水
层用苯萃取,分液③将 ①②所得有机层合并,洗涤、干燥、蒸去苯,得到苯乙酮粗产品④
蒸馏粗产品得到苯乙酮
回答下列问题:(1)仪器a的名称:________;装置b的作用:。
(2)合成过程中要求无水操作,理由是。
(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致。
A.反应太剧烈 B.液体太多搅不动 C.反应变缓慢 D.副产物增多
(4)分离与提纯操作②的目的是_____ ___。该操作中是
否可改用乙醇萃取?________(填“是”或“否”),原
因是__ ____________________。
(5)分液漏斗使用前须________并洗净备用 。萃取时,
先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并________后,将
分液漏斗置于铁架台 的铁圈上静置片刻,分层。分离上
下层液体时,应先________,然后打开活塞放出下层液
体,上层液体从上口倒出。
(6)粗产品蒸馏提纯时,下列装置中温度计位置正确的是______ __,可能会导致收集到的
产品中混有低沸点杂质的装置是________。
2、实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸,
已知反应原理:
苯甲醛易被空气氧化 ;苯甲醇的沸点为
205.3℃;苯甲酸的熔点121.7℃,沸点249℃,溶解度0.34g(常温 );乙醚的沸点34.8℃,
难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下:

1


(1)混合苯甲醛、氢氧化钾和水应选用的仪器是(填序号)。
A.带胶塞的锥形瓶 B.烧杯C.容量瓶
(2)操作I的名称是。
(3)操作II的名称是,
产品甲的成分是。
(4)操作III的名称是,
产品乙是。
(5)在使用下图所示的仪器的操作中,温度计水
银球x的放置位置为( 填图标a、b、c、d)。控
制蒸气的温度为 。
3、溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
按下列合成步骤回答问题:(1)在a中加入15 mL无
水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。
向a中滴入几滴溴,有白色烟雾 产生,是因为生成了
__________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作
用是___ _________________________________;
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用l0 mL水、8 mL l0%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除
去HBr和未反应的Br
2

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是______;
(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为______,要进一步提纯,下列操作中
必 须的是______(填入正确选项前的字母);A重结晶 B过滤 C蒸馏 D萃取
(4)在该实验中,a的容积最适合的是______。A 25 mL B 50 mL C 250 mL D 509 mL
4、金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:

请回答下列问题:
⑴环戊二烯分子中最多有___________________________个原子共面;
2


⑵金刚烷的分子式为 _____________,其分子中的CH2基团有___________个;
⑶下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线: 其中,反应①的产物名称是
_____ ______,反应②的反应试剂和反应条件是________,反应③的反应类型是__________;
⑷已知烯烃能发生如下的反应:________________________________ ___________________
__________________________ __________________________________________________ _
请写出下列反应产物的结构简式:_____________________________ ____________________
_________________________ __________________________________________________ __
⑸A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加
热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基侧链经酸
性高锰酸钾溶液氧化得羧基],写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):
________ __________________________________________________ _____________________
5、实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:C H
3
CH
2
OH→CH
2
=CH
2
CH< br>2
=CH
2
+B
2
→BrCH
2
CH
2
Br
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚.用少量的溴和足量
的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如下图所示有关数据列表如下:


状态
密度g•cm
沸点℃
熔点℃

回答下列问题:
(1)在此制各实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是______ ;
a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入______,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体:
a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是;
(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液 漏斗中加水,振荡后静置,产物应在______层(填“上”、“下”);
(5)若产物中有少量未 反应的Br
2
,最好用______洗涤除去;(填正确选项前的字母)
a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚.可用的方法除去;
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是;
但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是.

-3
乙醇
无色液体
0.79
78.5
-130
1,2-二溴乙烷 乙醚
无色液体
2.2
132
9
无色液体
0.71
34.6
-116
3


6、正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。

发生的反应如下:CH
3
CH
2
CH
2
CH
2< br>OH
反应物和产物的相关数据列表如下:
CH
3
CH
2
CH
2
CHO

正丁醇
正丁醛
沸点℃
11.72
75.7
密度(g·cm)
0.8109
0.8017
-3
水中溶解性
微溶
微溶
实验步骤如下:
将6.0gNa
2
Cr2
O
7
放入100mL烧杯中,加30mL水溶解,再缓慢加入5mL浓硫酸,将 所得溶液
小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石,加热。当有蒸汽出现时,开始滴加< br>B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90—95℃,在E中收集90℃以下的馏分。将馏出物
倒 入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集75—77℃馏分,产量2.0g。
回答下列问题 :(1)实验中,能否将Na
2
Cr
2
O
7
溶液加到浓硫酸 中,说明理由 。
(2)加入沸石的作用是 。若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是 。
(3)上述装置图中,B仪器的名称是 ,D仪器的名称是 。
(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是 (填正确答案标号)。
a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定
(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时,水在 层(填“上”或“下”)
(6)反应温度应保持在90—95℃,其原因是 。
(7)本实验中,正丁醛的产率为 %。
7、咖啡酸(下式中的A)是某种抗氧化 剂成分之一,A与FeCl
3
溶液反应显紫色。

(1)咖啡酸中含氧官能团的名称为__________。
(2)咖啡酸可以发生的反应是__________ 。①氧化 ②加成 ③酯化 ④加聚 ⑤消去
(3)咖啡酸可看作l,3,4-三取代苯,其中两个相同的官能团位于邻位,取代基中不含支
链。则咖啡酸的结构简式为____________________。
(4)3.6 g咖啡酸与足量碳酸氢钠反应生成气体(标准状况) __________mL。
(5)蜂胶的主要 活性成分为CPAE,分子式为C17H16O4,该物质在一定条件下可水解生成咖
啡酸和一种醇,该 醇为芳香醇,且分子结构中无甲基,则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件 下
反应生成CPAE的化学方程式为____________________。
4



8、肉桂酸异戊酯G()是一种香料,一种合成路线如下:

已知以下信息:①;
②C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。(3)F中含有官能团的名称为。
(2)B和C反应生成D的化学方程式为。
(4)E和F反应生成G的化学方程式为,反应类型为。
(5)F的同分异构体中不能与金属 钠反应生成氢气的共有种(不考虑立体异构),其中核
磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3:1为( 写结构简式)。
9、斑螯素能抑制肝癌的发展,去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍
具有相应的疗效,其合成路线如下:

已知:① 2HCHO+NaOH→ CH
3
OH+HCOONa
② (Diels-Alder 反应)
③当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时,有两种产物: CH
2
ClCH=CHCH
2
Cl;
CH
2
ClCHClCH=CH
2
。请回答下列问题:
(1)物质A中含有的含氧官能团名称分别为 ;第①步反应中还生成另一产物,
此产物的结构简式为 。
(2)写出H的结构简式 ;第⑤步反应的反应类型是 。
(3)去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与F eCl
3
溶液发生显色反应,能与Na
2
CO
3
溶液反应生 成
气体,且其核磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式 。
(4)结合题中有关信息,写出由
任选)。合成路线流程图示例如下:
制备丁烯二酸酐的合成路线流程图(无机试剂

5


10、查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1molA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢

⑤RCOCH3+R’CHO

RCOCH=CHR’
回答下列问题:
(1)A的化学名称为
(2)由B生成C的化学方程式为
(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为
(4)G的结构简式为 (不要求立体异构)
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应 ,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水
解反应的化学方程式为F的同分异构体中,既能发生银镜反应 ,又能与FeCl3溶液发生显色
反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2 :1:1的为 (写结构
简式)
11、
乙基香草醛() 是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、。
核磁共振谱表明该分子中有种不同类型的氢原子。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化
6


提示:a. RCH
2
OHRCHO
b. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO
4
溶液氧化为羧基。
A生成C的反应类型是______________。
写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。
请设计合理方案用茴香醛()合成D。用反应流程图表示如下,请将
后面一步的反应条件写在箭号下方,试剂或原料写在箭号上方,中间产物填在下图中的
方框内。并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式。

化合物I(C
1 1
H
12
O
3
)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和 酯基。
I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R—CH=CH
2
R—CH2
CH
2
OH;③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ,B所含官能团的名称是 。
(2)C的名称为 ,E的分子式为 。
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为 、 、 。
(4)写出下列反应的化学方程式;F→G 。
D→E第①步反应 ;
(5)I的结构筒式为 。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯 环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO
3
溶液反应放出CO
2

共有 种(不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振
氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式 。

7



13、化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是 (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式: 。
I. 分子中含有两个苯环;II. 分子中有7 种不同化学环境的氢;
III. 不能与FeCl
3
溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中,加入的化合物X 能发生银镜反应,X 的结构简式为 。
(5)已知: 。化合物是合成抗癌药物
美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合 成路线流程图(无机
试剂任用)。合成路线流程图示例如下:






8


14、香豆素是一种天然香料 ,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐
在催化剂存在下加热反应制得
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
已知以下信息:①A中有五种不同化学环境的氢 ②B可与FeCl
3
溶液发生显色反应
③同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定,易脱水形成羧基。请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为_________________;
(2)由甲苯生成A的反应类型为___________;A的化学名称为__________。
(3)由B生成C的化学反应方程式为_____________________________ __;
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰 的有_______种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中:
① 既能发生银境反应,又能发生水解反应的是___________________(写结构简式),
② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO
2
的是________________ _____(写结构简式)。
15、
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
G的合成线路如下:



其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知:

请回答下列问题:(1)G的分子式是 ① ;G中官能团的名称是 ② 。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
(3)B的名称(系统命名)是 。
(4)第②~⑥步中属于取代反应的有 (填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是 。
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①只含有一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。
16、某芳香族化合物A的水溶液显酸性,测得A分子中无酚羟基.A可发生下图所示转化,
9


其中F为五元环状化合物;G可使溴的四氯化碳溶液褪色;F和G互为同分异 构体;H和I
都是医用高分子材料.



请回答:
(1)A中的官能团名称是______.
(2)②③④⑤的反应类型是______、______、______、______.
(3)②的化学方程式是______.
(4)A与H的结构简式分别是______、______.
(5)D与足量X溶液反应后 可得到C
7
H
5
O
3
Na,则X溶液中所含溶质的化学式是 ______.反应
发生在D的______基上.
(6)符合下列条件的G的同分异构体中 有一种具有反式结构,该反式结构是(用结构简式
表示)______.
①能发生水解反应 ②分子中不含环状结构
③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子.

10


1、实验室制备苯乙酮的化学方程式为:
制备过程中还有副反应:
C H
3
COOH+AlCl
3
→CH
3
COOAlCl
2
+HCl↑等。
主要实验装置和步骤如下:
(Ⅰ)合成:在三颈瓶中加入20 g无水三氯化铝
和30mL无水苯。为避免反应液升温过快,边搅
拌边慢慢滴加6mL乙酸酐和 10mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流。
滴加完毕后加热回流1小时。
(Ⅱ)分离与提纯:①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层②水
层用苯萃取, 分液③将①②所得有机层合并,洗涤、干燥、蒸去苯,得到苯乙酮粗产品④
蒸馏粗产品得到苯乙酮
回答下列问题:(1)仪器a的名称:________;装置b的作用:。
(2)合成过程中要求无水操作,理由是。
(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致。
A.反应太剧烈 B.液体太多搅不动 C.反应变缓慢 D.副产物增多
(4)分离与提纯操作②的目的是_____ ___。该操作中是
否可改用乙醇萃取?________(填“是”或“否”),原
因是__ ____________________。
(5)分液漏斗使用前须________并洗净备用 。萃取时,
先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并________后,将
分液漏斗置于铁架台 的铁圈上静置片刻,分层。分离上
下层液体时,应先________,然后打开活塞放出下层液
体,上层液体从上口倒出。
(6)粗产品蒸馏提纯时,下列装置中温度计位置正确的是______ __,可能会导致收集到的
产品中混有低沸点杂质的装置是________。
2、实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸,
已知反应原理:
苯甲醛易被空气氧化 ;苯甲醇的沸点为
205.3℃;苯甲酸的熔点121.7℃,沸点249℃,溶解度0.34g(常温 );乙醚的沸点34.8℃,
难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下:

1


(1)混合苯甲醛、氢氧化钾和水应选用的仪器是(填序号)。
A.带胶塞的锥形瓶 B.烧杯C.容量瓶
(2)操作I的名称是。
(3)操作II的名称是,
产品甲的成分是。
(4)操作III的名称是,
产品乙是。
(5)在使用下图所示的仪器的操作中,温度计水
银球x的放置位置为( 填图标a、b、c、d)。控
制蒸气的温度为 。
3、溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
按下列合成步骤回答问题:(1)在a中加入15 mL无
水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。
向a中滴入几滴溴,有白色烟雾 产生,是因为生成了
__________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作
用是___ _________________________________;
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用l0 mL水、8 mL l0%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除
去HBr和未反应的Br
2

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是______;
(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为______,要进一步提纯,下列操作中
必 须的是______(填入正确选项前的字母);A重结晶 B过滤 C蒸馏 D萃取
(4)在该实验中,a的容积最适合的是______。A 25 mL B 50 mL C 250 mL D 509 mL
4、金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:

请回答下列问题:
⑴环戊二烯分子中最多有___________________________个原子共面;
2


⑵金刚烷的分子式为 _____________,其分子中的CH2基团有___________个;
⑶下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线: 其中,反应①的产物名称是
_____ ______,反应②的反应试剂和反应条件是________,反应③的反应类型是__________;
⑷已知烯烃能发生如下的反应:________________________________ ___________________
__________________________ __________________________________________________ _
请写出下列反应产物的结构简式:_____________________________ ____________________
_________________________ __________________________________________________ __
⑸A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加
热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基侧链经酸
性高锰酸钾溶液氧化得羧基],写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):
________ __________________________________________________ _____________________
5、实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:C H
3
CH
2
OH→CH
2
=CH
2
CH< br>2
=CH
2
+B
2
→BrCH
2
CH
2
Br
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚.用少量的溴和足量
的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如下图所示有关数据列表如下:


状态
密度g•cm
沸点℃
熔点℃

回答下列问题:
(1)在此制各实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是______ ;
a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入______,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体:
a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是;
(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液 漏斗中加水,振荡后静置,产物应在______层(填“上”、“下”);
(5)若产物中有少量未 反应的Br
2
,最好用______洗涤除去;(填正确选项前的字母)
a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚.可用的方法除去;
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是;
但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是.

-3
乙醇
无色液体
0.79
78.5
-130
1,2-二溴乙烷 乙醚
无色液体
2.2
132
9
无色液体
0.71
34.6
-116
3


6、正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。

发生的反应如下:CH
3
CH
2
CH
2
CH
2< br>OH
反应物和产物的相关数据列表如下:
CH
3
CH
2
CH
2
CHO

正丁醇
正丁醛
沸点℃
11.72
75.7
密度(g·cm)
0.8109
0.8017
-3
水中溶解性
微溶
微溶
实验步骤如下:
将6.0gNa
2
Cr2
O
7
放入100mL烧杯中,加30mL水溶解,再缓慢加入5mL浓硫酸,将 所得溶液
小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石,加热。当有蒸汽出现时,开始滴加< br>B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90—95℃,在E中收集90℃以下的馏分。将馏出物
倒 入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集75—77℃馏分,产量2.0g。
回答下列问题 :(1)实验中,能否将Na
2
Cr
2
O
7
溶液加到浓硫酸 中,说明理由 。
(2)加入沸石的作用是 。若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是 。
(3)上述装置图中,B仪器的名称是 ,D仪器的名称是 。
(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是 (填正确答案标号)。
a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定
(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时,水在 层(填“上”或“下”)
(6)反应温度应保持在90—95℃,其原因是 。
(7)本实验中,正丁醛的产率为 %。
7、咖啡酸(下式中的A)是某种抗氧化 剂成分之一,A与FeCl
3
溶液反应显紫色。

(1)咖啡酸中含氧官能团的名称为__________。
(2)咖啡酸可以发生的反应是__________ 。①氧化 ②加成 ③酯化 ④加聚 ⑤消去
(3)咖啡酸可看作l,3,4-三取代苯,其中两个相同的官能团位于邻位,取代基中不含支
链。则咖啡酸的结构简式为____________________。
(4)3.6 g咖啡酸与足量碳酸氢钠反应生成气体(标准状况) __________mL。
(5)蜂胶的主要 活性成分为CPAE,分子式为C17H16O4,该物质在一定条件下可水解生成咖
啡酸和一种醇,该 醇为芳香醇,且分子结构中无甲基,则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件 下
反应生成CPAE的化学方程式为____________________。
4



8、肉桂酸异戊酯G()是一种香料,一种合成路线如下:

已知以下信息:①;
②C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。(3)F中含有官能团的名称为。
(2)B和C反应生成D的化学方程式为。
(4)E和F反应生成G的化学方程式为,反应类型为。
(5)F的同分异构体中不能与金属 钠反应生成氢气的共有种(不考虑立体异构),其中核
磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3:1为( 写结构简式)。
9、斑螯素能抑制肝癌的发展,去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍
具有相应的疗效,其合成路线如下:

已知:① 2HCHO+NaOH→ CH
3
OH+HCOONa
② (Diels-Alder 反应)
③当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时,有两种产物: CH
2
ClCH=CHCH
2
Cl;
CH
2
ClCHClCH=CH
2
。请回答下列问题:
(1)物质A中含有的含氧官能团名称分别为 ;第①步反应中还生成另一产物,
此产物的结构简式为 。
(2)写出H的结构简式 ;第⑤步反应的反应类型是 。
(3)去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与F eCl
3
溶液发生显色反应,能与Na
2
CO
3
溶液反应生 成
气体,且其核磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式 。
(4)结合题中有关信息,写出由
任选)。合成路线流程图示例如下:
制备丁烯二酸酐的合成路线流程图(无机试剂

5


10、查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1molA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢

⑤RCOCH3+R’CHO

RCOCH=CHR’
回答下列问题:
(1)A的化学名称为
(2)由B生成C的化学方程式为
(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为
(4)G的结构简式为 (不要求立体异构)
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应 ,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水
解反应的化学方程式为F的同分异构体中,既能发生银镜反应 ,又能与FeCl3溶液发生显色
反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2 :1:1的为 (写结构
简式)
11、
乙基香草醛() 是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、。
核磁共振谱表明该分子中有种不同类型的氢原子。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化
6


提示:a. RCH
2
OHRCHO
b. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO
4
溶液氧化为羧基。
A生成C的反应类型是______________。
写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。
请设计合理方案用茴香醛()合成D。用反应流程图表示如下,请将
后面一步的反应条件写在箭号下方,试剂或原料写在箭号上方,中间产物填在下图中的
方框内。并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式。

化合物I(C
1 1
H
12
O
3
)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和 酯基。
I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R—CH=CH
2
R—CH2
CH
2
OH;③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ,B所含官能团的名称是 。
(2)C的名称为 ,E的分子式为 。
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为 、 、 。
(4)写出下列反应的化学方程式;F→G 。
D→E第①步反应 ;
(5)I的结构筒式为 。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯 环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO
3
溶液反应放出CO
2

共有 种(不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振
氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式 。

7



13、化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是 (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式: 。
I. 分子中含有两个苯环;II. 分子中有7 种不同化学环境的氢;
III. 不能与FeCl
3
溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中,加入的化合物X 能发生银镜反应,X 的结构简式为 。
(5)已知: 。化合物是合成抗癌药物
美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合 成路线流程图(无机
试剂任用)。合成路线流程图示例如下:






8


14、香豆素是一种天然香料 ,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐
在催化剂存在下加热反应制得
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
已知以下信息:①A中有五种不同化学环境的氢 ②B可与FeCl
3
溶液发生显色反应
③同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定,易脱水形成羧基。请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为_________________;
(2)由甲苯生成A的反应类型为___________;A的化学名称为__________。
(3)由B生成C的化学反应方程式为_____________________________ __;
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰 的有_______种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中:
① 既能发生银境反应,又能发生水解反应的是___________________(写结构简式),
② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO
2
的是________________ _____(写结构简式)。
15、
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
G的合成线路如下:



其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知:

请回答下列问题:(1)G的分子式是 ① ;G中官能团的名称是 ② 。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
(3)B的名称(系统命名)是 。
(4)第②~⑥步中属于取代反应的有 (填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是 。
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①只含有一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。
16、某芳香族化合物A的水溶液显酸性,测得A分子中无酚羟基.A可发生下图所示转化,
9


其中F为五元环状化合物;G可使溴的四氯化碳溶液褪色;F和G互为同分异 构体;H和I
都是医用高分子材料.



请回答:
(1)A中的官能团名称是______.
(2)②③④⑤的反应类型是______、______、______、______.
(3)②的化学方程式是______.
(4)A与H的结构简式分别是______、______.
(5)D与足量X溶液反应后 可得到C
7
H
5
O
3
Na,则X溶液中所含溶质的化学式是 ______.反应
发生在D的______基上.
(6)符合下列条件的G的同分异构体中 有一种具有反式结构,该反式结构是(用结构简式
表示)______.
①能发生水解反应 ②分子中不含环状结构
③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子.

10

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