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济南历城二中高三（51级）（化学）教学案

班级_________ 姓名_________ 学号________
请回答下列问题：
（1）X的化学名称为___ ____。W的结构简式为___ ____。T的分子式为___ ______。
（2）反应②的条件为_____ _____。
（3）写出反应④的化学方程式______ _____。反应⑤的类型为_____ ______。
羟醛缩合专题
1、仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：
已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

肉桂 醛F（分子式为C
9
H
8
O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味 油，工业上主要是按如
下路线合成的：
（4）G是Z少一个碳原子的同系物，M是G的同分异 构体。M既能发生银镜反应和水解反应。又能
和碳酸氢钠反应产生气体，M的结构共有种，其中，在核磁 共振氢谱上有3个峰的结构简式为___

3、肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。
（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子 质量为132。其分子中碳元素的质量分数为81.8%，其余
为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧 原子数之和。肉桂醛的分子式是 。

已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答：
（1）肉桂醛F的结构简式为： 。E中含氧官能团的名称为 。
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是 。
（3）写出下列转化的化学方程式：② ，
③ 。
写出有关反应的类型：② ⑥ 。
（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有 种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲
基在对位且属于酯类）。
2、尼龙是目前世界上产量 最大、应用范围最广、性能比较优异的一种合成纤维。以X为原料合成
尼龙-66的流程如下：
（2）肉桂醛具有下列性质：

请回答： ①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原
子，其结构简式是 。（本题均不考虑顺反异构与手性异构）
②Z不能发生的反应类型是 。
A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．加聚反应
③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是 。
④Y的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种。
其中任意一种的结构简式是 。
（3）已知 I．醛与醛能发生反应，原理如下：

已知部分信息如下：
I．Z的化学式为C
6
H
10
O
4
。 Ⅱ．X和浓溴水反应产生白色沉淀。
Ⅲ．某些醛与醛之间能发生羟醛缩合反应，例如：
RC HO+CH
3
CHORCH（OH）CH
2
CHORCH=CHCHO+H< br>2
O
1

II．合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲为烃。

请回答：

济南历城二中高三（51级）（化学）教学案

班级_________ 姓名_________ 学号________
5、有机高分子化合物甲是
①甲的结构简式是 。
②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是 。
③醛和酯也可以发生如“I”的反应。食用香料肉桂酸乙酯通过如下反应合成：

戊的名称是 。
4、芳香醛与活性亚甲基化合 物的缩合反应在有机合成中有重要应用，化合物III是医药中间体，
其合成方法如下：
一 种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：
按图可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与 水加成制得。
。

已知：
① －CH
2
OH + －CH
2
OH －CH
2
OCH
2
－ + H
2
O
反应①：
化合物Ⅱ也可以由化合物IV（C
3
H
6
Cl
2
）经以下途经合成：

②
回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的名称是 ；B→C的反应类型是 ；
（2）质谱图显示A的相对分 子质量是80.5；A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量
分数为29.81%，其 余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为
2:2:1，则A的结构简 式为 。
（3）写出下列反应的化学方程式。
①D→E的反应 ；
②C与F的反应 。
（4）E的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后 ，
有白色沉淀生成，该物质的结构简式为 。
）在催化剂条件下也能发生类似反应①的反应得到另一医药




2

（1）化合物II的分子式为 ,1mol化合物III最多与 mol H
2
发生加成反应。
（2）化合物IV转化为化合物V的反应类型是 ，化合物V和化合物VII能形成一
种高分子聚合物，写出该聚酯的结构简式 。
（3）由化合物VI转变成化合物VII分两步进行，其中第一步是由化合物VI与足量的银氨溶液 共
热反应，写出其化学反应方程式 。
（4）E是化合物II的同分异构体，且E是一种链状结构，在核磁共振氢谱中有3种氢， 1mol E
能与2 molNaHCO
3
反应，写出化合物E的结构简式 。(任写一种；不考虑顺反异
构。)
（5）化合物I与化合物 （
中间体，写出该反应化学方程式 。

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6、斑 螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相
应的疗效，其 合成路线如下：

请回答下列问题：
⑴有机物B分子式为C
7
H
6
O
2
，A和B均能与浓溴水反应生成沉淀。A和B具有一种相同的含氧官 能团，
其名称为 ；B的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是2:2:1:1。以下说
法正确的是 （填序号）。
①有机物B能发生很多类型的反应，例如：中和、取代、氧化、还原、加成反应

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH
3
OH+HCOONa
②
CH
2
ClCHClCH=CH
2
。
方程式 。
请回答下列问题：
⑶初步合成的异甘草素需要经过以下处理工艺；
（1）物质A中含有的含氧官能团名称分别为 ；第①步反应中还生成另一产物，此
产物的结构简式为 。
（2）写出H的结构简式 ；第⑤步反应的反应类型是 。
（3）去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与FeCl
3
溶液发生显色反应, 能与Na
2
CO
3
溶液反应生
成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收 峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式 。
I加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取2次 II用无水MgSO
4
干燥、过滤减压蒸出。
III洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色针状晶体。
步骤II蒸出的物质可能是 。以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有 。
⑷有机物D符合下列条件，写出D的结构简式 。
①与A互为同分异构体，且能发生水解反应 ②1molD能与3moNaOH反应
③苯环上的氢被氯取代的一氯代物有两种
⑸有机物B还可以发生以下变化：
(Diels-Alder 反应)
②与B互为同分异构体的芳香族含氧衍生物共有两种（不含B）
③B能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体
⑵质谱表明有机物A相对分子质量为152，其 碳、氢、氧元素的质量分数比为12:1:6。有机物A的
分子式为 ；已知A分子中的官能团均处于间位，写出A、合成异甘草素的化学
③当每个1,3-丁二烯分子与一分 子氯气发生加成反应时，有两种产物： CH
2
ClCH=CHCH
2
Cl；
（4）结合题中有关信息，写出由
任选）。合成路线流程图示例如下：
制备丁烯二酸酐的合成路线流程图（无机试剂

已知：F的单体是由E和CH
3
CHCOOH按1:1生成，请写出E→高分子化合物F的化学方程式 。
8、有机物A（C
11
H
12
O
2
）可调配果味香精。可用 含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合
成A。

。
7、近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细< br>胞增殖的活性，且对正常细胞的毒性低于癌细胞。异甘草素可以由有机物A和有机物B合成（A、B
均为芳香族含氧衍生物），且由A和B合成异甘草素要用到以下反应：
（1）B的蒸汽密度是同温同 压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3。有机物B的
分子式为 。
（2）有机物C的分子式为C
7
H
8
O，C能与钠反应，不与氢 氧化钠溶液反应，也不能使溴的四氯化碳
．．．．．
溶液褪色。C的结构简式为 ，C与苯酚是否互为同系物： (填“是”或“否”)
3

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（4）K是J的同分异构体，且1 mol K与足量的NaHCO
3
溶液反应可放出2mol CO
2
气体，请写出一
种符合条件K的结构简式__ 。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）
用B和C为原料按如下路线合成A：
（5）写出反应⑤的化学方程式______ 。
（6）D有多种同分异构体，与D具有相同官能团的还有 种（含顺反异构体），其中核磁共振
氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是 。
10、 Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：

①上述合成过程中涉及到的反应类型有： （填写序号）
a取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；

②写出D与银氨溶液反应的化学方程式： 。
③ F的结构简式为： 。
④ 写出G和B反应生成A的化学方程式： 。
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代
基的所有同分异构体的结构简式 。
9、石油化工的重要原料C
x
H
y
可以合成很多有机化合物，以 下是C
x
H
y
合成物质E和J的流程图：

（1）已知 1 mo1化合物Ⅲ可以与2 mo1Na发生反应，且化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有四组峰，峰面
积之比 为1:1:2:2，则Ⅲ的结构简式 。
（2）下列关于化合物Ⅰ～Ⅳ的说法正确的是____ ___ （填字母）。（双选）
A．1mol化合物Ⅰ与H
2
发生加成，最多需要H
2
为4mol
B．化合物Ⅱ能与NaOH水溶液发生水解反应

C．化合物Ⅲ一定含有碳碳双键、羟基和羧基官能团
D．化合物Ⅳ在一定条件下能发生加聚反应和酯化反应
已知：Ⅰ．
Ⅱ．J的分子式为C
4
H
4
O
4
，是一种环状化合物。
（1）在C
x
H
y
的同系物中，所 有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称是______。
（2）H的分子式是 ， C
x
H
y
的电子式为
（3）下列说法正确的是 。
A．C
x
H
y
和苯都能使溴水褪色，原理相同 B．反应②和反应④的反应类型均为加成反应
C．C能与Na、NaOH、NaHCO
3
反应 D．E是一种水溶性很好的高分子化合物
E．J在酸性或碱性环境中均能水解

（反应中R、R′代表烃基）
（3）化合物Ⅴ 与NaOH醇溶液加热下反应的化学方程式为 。
11、桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、
香子兰等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的 相对分子质量为132，其分子中碳
元素的质量分数为81．8%，肉桂醛的分子式是 。
肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简< br>式是 。（不考虑顺反异构与对映异构）

4
化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得：

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12、已知： （2）已知：
I．醛与醛能发生反应，原理如下：

II．合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲为某种烃。



①甲的结构简式是 。
②丙和丁生成肉桂的化学方程式是 。
（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，写出肉桂酸甲酯的结构简式 。
（4）现用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯H的路线如下，测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，< br>其面积之比为1︰2︰2︰2︰1︰2。：
其中，A、B、C、D分别代表一种有机物；B的分 子式为C
4
H
10
O
2
，分子中无甲基。
请回答下列问题：
（1）A→B的化学反应类型是 。写出B→C化学方程式： 。
（2）E和H
2
完全加成得到的物质的结构简式是 。
（3）写出符合下列条件的E的两种同分异构体 。
A．含有苯环 B．属于酯类 C．可发生银镜反应

以乙炔为原料，通过下图所示步 骤能合成有机物中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物
已略去）。
（4）下列说法正确的是


①化合物F中的官能团有 （填名称）。
②B→C的反应类型是 ，F→G的反应类型是 ，
③书写化学方程式
F→I
G→H
④G的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种。
其结构简式分别是




5
A．上述流程中，乙炔、有机物E都可发生聚合反应
B．有机物E能使酸性KMnO
4
溶液褪色，可说明E含碳碳双键
C．有机物C的名称为丁二醛，C具有还原性

D．甲醛（HCHO）溶液俗称福尔马林溶液，能使蛋白质变性
（5）C到D的变化可表示为2C→D，D的结构简式是 。
1 3、姜黄素（分子式为C
21
H
20
O
6
）存在姜科植物姜 黄等的根茎中，具有抗基因突变和预防肿瘤的作用。
其合成路线如下：

济南历城二中高三（51级）（化学）教学案

班级_________ 姓名_________ 学号________
已知：
已知：
i．
根据题意回答：
（1）3-苯基丙烯醛分子中官能团的名称为 ；
（2）E的结构简式为 ；
ii．
（R
1
、R
2
、R
3
为烃基或氢原子）
iii． E的核磁共振氢谱中有两个峰
请回答下列问题：
（1）E中含有的官能团名称是 。
（2）B物质的名称为 ；试剂X为 。
（3）姜黄素的结构简式为 。
（4）E →G反应的化学方程式为 ； 其反
应类型是 。
（5）下列有关香兰醛的叙述正确的是 （填正确答案编号）。
a．香兰醛能与NaHCO
3
溶液反应
b．香兰醛能与浓溴水发生取代反应
c．能与FeCl
3
溶液发生显色反应
d．1 mol香兰醛最多能与3 molH
2
发生加成反应
（6）符合下列条件的香兰醛（K）的同分异构体有 种：①属于芳香族化合物 ②与氯化铁溶
液发生显色反应 ③苯环上只有两个取代基 ④存在羰基的结构。写出香兰醛（K）的同分异构体中
符合下列条件的结构简式 。
①苯环上的一氯取代物只有2种；
②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH;
③核磁共振氢谱中有4种吸收峰。
14、 3-苯基丙烯醛是一种被广泛应用在食品加工中的高效低毒 食品添加剂，下列是用其合成聚酯
F的路线示意图：
RCHO+R’CH
2
CHO
其一种重要应用。
+H
2< br>O(R、R’表示烃基或氢)，高分子化合物PVB的合成就是
路示意图示例如下：
乙 醛为原料制备3-苯基丙烯醛，设计合成线路（其无机试剂任选），合成线
（7）已知羟醛缩合反应,现 以甲苯和

（3）合成路线中的①、④两个步骤的目的是 。
（4）反应③的化学方程式为 。
（5）若X为银氨溶液，则反应⑤的化学方程式为 。
（6）同时符合下列条件的D的同分异构体共有 种。
a．既可发生银镜反应又可发生水解
b．能与FeCl
3
溶液发生显色反应
c．是苯的二取代物。
上述同分异构体中，核磁共振氢谱有6组峰的结构简式 。 （任写一种）
15、羟醛缩合常用于有机合成过程中的增长碳链，其原理为：



6

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已知：Ⅰ.醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛：
Ⅱ.PCAc的结构为。
（1）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 。
（2）A的核磁共振氢谱有 组吸收峰。
（3）已知E能使Br
2
的CCl
4
溶液褪色，则E的名称为 。
（4）A与合成B的化学方程式是 。
（5）若C为反式结构，且由B还原得到，则C的反式结构是 。
（6）N由A经反应①~③合成。
A．①的反应试剂和条件是 。
B．②的反应类型是 。
C．③的化学方程式是 。
16、醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：
O
O
NO
2
CH
OHCH
2
CCH
3
O

醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。
已知： + H
2
O
回答以下问题：

（1）反应①的反应类型是 。
（2）从A到B引入的官能团名称是 。
（3）反应②的化学方程式为 。
（4）反应③的化学方程式为 。
（5）关于E物质，下列说法正确的是 （填字母序号）。
a．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰 b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应 d．存在顺反异构
（6）写出G的结构简式 。
（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有 种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应； ②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。
其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为 。
17、光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：

已知Ⅰ．（R，R′为烃基或氢）
Ⅱ． （R，R′为烃基）
（1）写出A的结构简式
（2）B分子中所含官能团名称为 。
（3）乙炔和羧酸 X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E能发生水解
反应，则E→F的 化学方程式为 。
（4）由B到C的反应类型为 。由F到G的反应类型为
（5）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为 。
（6）C的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl
3
溶液发生显色反应；
②苯环上的一氯取代产物只有两种。写出该同分异构体的结构简式： 。
7

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加成可生成

则异蒲勒醇的结构简式为：
（7）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH
3
CHO为原料制备CH
3
COCOCOOH的合成路线流程图（无
机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：



18、我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015 年诺贝尔生理学或医
学奖。青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：
（6）下图以乙烯为原料制备苄基乙醛的合成路线流程图。

请填写下列空白（有机物写结构简式）：
物质1为 ； 物质2为 ；
试剂X为 ． 条件3为 。











己知：①C
6
H
5
-表示苯基； ②









（1）化合物E中含有的含氧官能团有 、 和羰基（写名称）。
（2）1 mol化合物B最多可与_____________molH
2
发生加成反应。
（3）合成路线中设计E—→F、G-→H的目的是
（4）反应B→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是 、_ __ _ 。
（5）A在Sn-p沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，己知异蒲勒醇分子 中有3个手性碳原子
（连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子），异蒲勒醇分子内脱水后再与1分子 H
2
发生1，4-

8

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羟醛缩合专题
1、（1）－CH＝CHCHO 羟基、醛基 （2）① ⑤
Cu
△
（2）取代反应（或水解反应）；


（3）2C
2
H
5
OH+O
2
－CH< br>2
Cl＋H
2
O
（4）3
2CH
3
CHO+2H
2
O
－CH
2
OH＋HCl 氧化反应，消去反应

（3）
（4）
2、（1）苯酚；；C
2
H
4
O （2）浓硫酸、加热 （3）
（5）
5、（1）乙醛 消去反应 （2）ClCH
2
CH
2
OH
；氧化反应
（3）① 2
②
（4）
－CH=CHCHO + O
2
2 －CH=CHCOOH



－CH= CHCOONa + ClCH
2
CH
2
OCH= CH
2
→
－OOCCH=CH
2


－CH= CHCOOCH
2
CH
2
OCH= CH
2
+ NaCl
（4）5；
6、(1)醛基、醚键
3、（1）C
9
H
8
O （2）① ② D （1分）
③
④ 4

（2） 加成反应或还原反应
（3）
（4）



（3）①CH
2
=CH
2
或CH=CH ②
③乙酸乙酯
4、（1）C
6
H
8
O
4
4


7、（1）羟基 ①③ （2）C
8
H
8
O
3


9

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（3）乙醚 萃取、过滤、蒸馏、结晶 （4）
（5）

或

8、（1）C
2
H
6
O （2） 否
（3）① a b c d
② CH
3
CHO +2 Ag( NH
3
)
2
OHCH
3
COONH
4
+ 2Ag↓ + 3NH
3
+H
2
0
③
④

（4）
9、（1）2，3-二甲基-2-丁烯 ； （2） C
2
H
3
O
2
Br，； （3）B；E ；
（4）CH
2
=C(COOH)
2
或HOOCCH=CHCOOH
（5）2CH
2
OHCOOH+2H
2
O （6）3 ； 。
10、（1）HOCH
2
CH
2
COOH ； （2）B、D ；
（3）CH
2
ClCH
2
COOH + 2NaOHCH
2
=CHCOONa + NaCl + 2H
2
O

11、（1）C
9
H
8
O
（2）①CH
2
=CH
2

②
（3）
（4）①羟基、羧基 ②水解反应（或取代反应）；消去反应
③


④ 4

12、
10

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16、（1）取代反应（或硝化反应） ；（2）溴原子 ；
O
2
NCH
2
Br
+
NaOH
H
2
O
O
2< br>NCH
2
OH
+NaBr
13、（1）醛基 羧基
（2）1,2-二溴乙烷 NaOH溶液
（3）
（3）
（4）

（4）

（5） b c（漏选得1分，错选不得分）
（6）21；
加成反应
O
O
CCCOOH

（5） cd ；（6）
O
； （7）13
OH


14、（1）碳碳双键、醛基
17、（2）碳碳双键、醛基

（2）

（4）

（5）
CHOH－CHOHCOOH

（3）
（4）氧化反应 水解反应

（3）保护醛基不被氧化
CHBr－CHBrCH(OC
2
H
5
)
2

+2NaOH
CHOH－CHOHCHO
+2Ag（NH
3
）2
OH
CH
2
CH
2
OCHO

HO
或

CHOH－CHOHCH(OC
2
H
5
)
2

+2NaBr

CHOH－CHOHCOONH
4

+2Ag+3NH
3
+H
2
O
CH(CH
3
)OCHO

（5）

HO
（6）6种
（6）
（7）

15、（1）CH
3
COOCH=CH
2
； （2）2； （3）2-丁烯醛；

（7）



（4）；
CH
3
OH
CH
3
CCH
2
18、（1）醛基、 酯基；（2）5；（3）保护羰基；（4）加成反应、 消去反应；（5）
（5）；
（6）物 质1：CH
3
CH
2
OH，物质2：CH
3
CHO，试剂X ：

C．2CH
3
(CH
2
)
3
OH+O
2
2CH
3
(CH
2
)
2
CHO+2H< br>2
O。
11
；
（6）A．稀NaOH，加热；B．加成(还原)反应；
CHO
，条件3：氢氧化钡、△(或加热)。

济南历城二中高三（51级）（化学）教学案

班级_________ 姓名_________ 学号________
请回答下列问题：
（1）X的化学名称为___ ____。W的结构简式为___ ____。T的分子式为___ ______。
（2）反应②的条件为_____ _____。
（3）写出反应④的化学方程式______ _____。反应⑤的类型为_____ ______。
羟醛缩合专题
1、仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：
已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

肉桂 醛F（分子式为C
9
H
8
O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味 油，工业上主要是按如
下路线合成的：
（4）G是Z少一个碳原子的同系物，M是G的同分异 构体。M既能发生银镜反应和水解反应。又能
和碳酸氢钠反应产生气体，M的结构共有种，其中，在核磁 共振氢谱上有3个峰的结构简式为___

3、肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。
（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子 质量为132。其分子中碳元素的质量分数为81.8%，其余
为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧 原子数之和。肉桂醛的分子式是 。

已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答：
（1）肉桂醛F的结构简式为： 。E中含氧官能团的名称为 。
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是 。
（3）写出下列转化的化学方程式：② ，
③ 。
写出有关反应的类型：② ⑥ 。
（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有 种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲
基在对位且属于酯类）。
2、尼龙是目前世界上产量 最大、应用范围最广、性能比较优异的一种合成纤维。以X为原料合成
尼龙-66的流程如下：
（2）肉桂醛具有下列性质：

请回答： ①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原
子，其结构简式是 。（本题均不考虑顺反异构与手性异构）
②Z不能发生的反应类型是 。
A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．加聚反应
③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是 。
④Y的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种。
其中任意一种的结构简式是 。
（3）已知 I．醛与醛能发生反应，原理如下：

已知部分信息如下：
I．Z的化学式为C
6
H
10
O
4
。 Ⅱ．X和浓溴水反应产生白色沉淀。
Ⅲ．某些醛与醛之间能发生羟醛缩合反应，例如：
RC HO+CH
3
CHORCH（OH）CH
2
CHORCH=CHCHO+H< br>2
O
1

II．合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲为烃。

请回答：

济南历城二中高三（51级）（化学）教学案

班级_________ 姓名_________ 学号________
5、有机高分子化合物甲是
①甲的结构简式是 。
②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是 。
③醛和酯也可以发生如“I”的反应。食用香料肉桂酸乙酯通过如下反应合成：

戊的名称是 。
4、芳香醛与活性亚甲基化合 物的缩合反应在有机合成中有重要应用，化合物III是医药中间体，
其合成方法如下：
一 种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：
按图可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与 水加成制得。
。

已知：
① －CH
2
OH + －CH
2
OH －CH
2
OCH
2
－ + H
2
O
反应①：
化合物Ⅱ也可以由化合物IV（C
3
H
6
Cl
2
）经以下途经合成：

②
回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的名称是 ；B→C的反应类型是 ；
（2）质谱图显示A的相对分 子质量是80.5；A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量
分数为29.81%，其 余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为
2:2:1，则A的结构简 式为 。
（3）写出下列反应的化学方程式。
①D→E的反应 ；
②C与F的反应 。
（4）E的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后 ，
有白色沉淀生成，该物质的结构简式为 。
）在催化剂条件下也能发生类似反应①的反应得到另一医药




2

（1）化合物II的分子式为 ,1mol化合物III最多与 mol H
2
发生加成反应。
（2）化合物IV转化为化合物V的反应类型是 ，化合物V和化合物VII能形成一
种高分子聚合物，写出该聚酯的结构简式 。
（3）由化合物VI转变成化合物VII分两步进行，其中第一步是由化合物VI与足量的银氨溶液 共
热反应，写出其化学反应方程式 。
（4）E是化合物II的同分异构体，且E是一种链状结构，在核磁共振氢谱中有3种氢， 1mol E
能与2 molNaHCO
3
反应，写出化合物E的结构简式 。(任写一种；不考虑顺反异
构。)
（5）化合物I与化合物 （
中间体，写出该反应化学方程式 。

济南历城二中高三（51级）（化学）教学案

班级_________ 姓名_________ 学号________
6、斑 螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相
应的疗效，其 合成路线如下：

请回答下列问题：
⑴有机物B分子式为C
7
H
6
O
2
，A和B均能与浓溴水反应生成沉淀。A和B具有一种相同的含氧官 能团，
其名称为 ；B的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是2:2:1:1。以下说
法正确的是 （填序号）。
①有机物B能发生很多类型的反应，例如：中和、取代、氧化、还原、加成反应

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH
3
OH+HCOONa
②
CH
2
ClCHClCH=CH
2
。
方程式 。
请回答下列问题：
⑶初步合成的异甘草素需要经过以下处理工艺；
（1）物质A中含有的含氧官能团名称分别为 ；第①步反应中还生成另一产物，此
产物的结构简式为 。
（2）写出H的结构简式 ；第⑤步反应的反应类型是 。
（3）去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与FeCl
3
溶液发生显色反应, 能与Na
2
CO
3
溶液反应生
成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收 峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式 。
I加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取2次 II用无水MgSO
4
干燥、过滤减压蒸出。
III洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色针状晶体。
步骤II蒸出的物质可能是 。以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有 。
⑷有机物D符合下列条件，写出D的结构简式 。
①与A互为同分异构体，且能发生水解反应 ②1molD能与3moNaOH反应
③苯环上的氢被氯取代的一氯代物有两种
⑸有机物B还可以发生以下变化：
(Diels-Alder 反应)
②与B互为同分异构体的芳香族含氧衍生物共有两种（不含B）
③B能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体
⑵质谱表明有机物A相对分子质量为152，其 碳、氢、氧元素的质量分数比为12:1:6。有机物A的
分子式为 ；已知A分子中的官能团均处于间位，写出A、合成异甘草素的化学
③当每个1,3-丁二烯分子与一分 子氯气发生加成反应时，有两种产物： CH
2
ClCH=CHCH
2
Cl；
（4）结合题中有关信息，写出由
任选）。合成路线流程图示例如下：
制备丁烯二酸酐的合成路线流程图（无机试剂

已知：F的单体是由E和CH
3
CHCOOH按1:1生成，请写出E→高分子化合物F的化学方程式 。
8、有机物A（C
11
H
12
O
2
）可调配果味香精。可用 含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合
成A。

。
7、近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细< br>胞增殖的活性，且对正常细胞的毒性低于癌细胞。异甘草素可以由有机物A和有机物B合成（A、B
均为芳香族含氧衍生物），且由A和B合成异甘草素要用到以下反应：
（1）B的蒸汽密度是同温同 压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3。有机物B的
分子式为 。
（2）有机物C的分子式为C
7
H
8
O，C能与钠反应，不与氢 氧化钠溶液反应，也不能使溴的四氯化碳
．．．．．
溶液褪色。C的结构简式为 ，C与苯酚是否互为同系物： (填“是”或“否”)
3

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班级_________ 姓名_________ 学号________
（4）K是J的同分异构体，且1 mol K与足量的NaHCO
3
溶液反应可放出2mol CO
2
气体，请写出一
种符合条件K的结构简式__ 。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）
用B和C为原料按如下路线合成A：
（5）写出反应⑤的化学方程式______ 。
（6）D有多种同分异构体，与D具有相同官能团的还有 种（含顺反异构体），其中核磁共振
氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是 。
10、 Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：

①上述合成过程中涉及到的反应类型有： （填写序号）
a取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；

②写出D与银氨溶液反应的化学方程式： 。
③ F的结构简式为： 。
④ 写出G和B反应生成A的化学方程式： 。
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代
基的所有同分异构体的结构简式 。
9、石油化工的重要原料C
x
H
y
可以合成很多有机化合物，以 下是C
x
H
y
合成物质E和J的流程图：

（1）已知 1 mo1化合物Ⅲ可以与2 mo1Na发生反应，且化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有四组峰，峰面
积之比 为1:1:2:2，则Ⅲ的结构简式 。
（2）下列关于化合物Ⅰ～Ⅳ的说法正确的是____ ___ （填字母）。（双选）
A．1mol化合物Ⅰ与H
2
发生加成，最多需要H
2
为4mol
B．化合物Ⅱ能与NaOH水溶液发生水解反应

C．化合物Ⅲ一定含有碳碳双键、羟基和羧基官能团
D．化合物Ⅳ在一定条件下能发生加聚反应和酯化反应
已知：Ⅰ．
Ⅱ．J的分子式为C
4
H
4
O
4
，是一种环状化合物。
（1）在C
x
H
y
的同系物中，所 有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称是______。
（2）H的分子式是 ， C
x
H
y
的电子式为
（3）下列说法正确的是 。
A．C
x
H
y
和苯都能使溴水褪色，原理相同 B．反应②和反应④的反应类型均为加成反应
C．C能与Na、NaOH、NaHCO
3
反应 D．E是一种水溶性很好的高分子化合物
E．J在酸性或碱性环境中均能水解

（反应中R、R′代表烃基）
（3）化合物Ⅴ 与NaOH醇溶液加热下反应的化学方程式为 。
11、桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、
香子兰等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的 相对分子质量为132，其分子中碳
元素的质量分数为81．8%，肉桂醛的分子式是 。
肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简< br>式是 。（不考虑顺反异构与对映异构）

4
化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得：

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班级_________ 姓名_________ 学号________
12、已知： （2）已知：
I．醛与醛能发生反应，原理如下：

II．合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲为某种烃。



①甲的结构简式是 。
②丙和丁生成肉桂的化学方程式是 。
（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，写出肉桂酸甲酯的结构简式 。
（4）现用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯H的路线如下，测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，< br>其面积之比为1︰2︰2︰2︰1︰2。：
其中，A、B、C、D分别代表一种有机物；B的分 子式为C
4
H
10
O
2
，分子中无甲基。
请回答下列问题：
（1）A→B的化学反应类型是 。写出B→C化学方程式： 。
（2）E和H
2
完全加成得到的物质的结构简式是 。
（3）写出符合下列条件的E的两种同分异构体 。
A．含有苯环 B．属于酯类 C．可发生银镜反应

以乙炔为原料，通过下图所示步 骤能合成有机物中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物
已略去）。
（4）下列说法正确的是


①化合物F中的官能团有 （填名称）。
②B→C的反应类型是 ，F→G的反应类型是 ，
③书写化学方程式
F→I
G→H
④G的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种。
其结构简式分别是




5
A．上述流程中，乙炔、有机物E都可发生聚合反应
B．有机物E能使酸性KMnO
4
溶液褪色，可说明E含碳碳双键
C．有机物C的名称为丁二醛，C具有还原性

D．甲醛（HCHO）溶液俗称福尔马林溶液，能使蛋白质变性
（5）C到D的变化可表示为2C→D，D的结构简式是 。
1 3、姜黄素（分子式为C
21
H
20
O
6
）存在姜科植物姜 黄等的根茎中，具有抗基因突变和预防肿瘤的作用。
其合成路线如下：

济南历城二中高三（51级）（化学）教学案

班级_________ 姓名_________ 学号________
已知：
已知：
i．
根据题意回答：
（1）3-苯基丙烯醛分子中官能团的名称为 ；
（2）E的结构简式为 ；
ii．
（R
1
、R
2
、R
3
为烃基或氢原子）
iii． E的核磁共振氢谱中有两个峰
请回答下列问题：
（1）E中含有的官能团名称是 。
（2）B物质的名称为 ；试剂X为 。
（3）姜黄素的结构简式为 。
（4）E →G反应的化学方程式为 ； 其反
应类型是 。
（5）下列有关香兰醛的叙述正确的是 （填正确答案编号）。
a．香兰醛能与NaHCO
3
溶液反应
b．香兰醛能与浓溴水发生取代反应
c．能与FeCl
3
溶液发生显色反应
d．1 mol香兰醛最多能与3 molH
2
发生加成反应
（6）符合下列条件的香兰醛（K）的同分异构体有 种：①属于芳香族化合物 ②与氯化铁溶
液发生显色反应 ③苯环上只有两个取代基 ④存在羰基的结构。写出香兰醛（K）的同分异构体中
符合下列条件的结构简式 。
①苯环上的一氯取代物只有2种；
②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH;
③核磁共振氢谱中有4种吸收峰。
14、 3-苯基丙烯醛是一种被广泛应用在食品加工中的高效低毒 食品添加剂，下列是用其合成聚酯
F的路线示意图：
RCHO+R’CH
2
CHO
其一种重要应用。
+H
2< br>O(R、R’表示烃基或氢)，高分子化合物PVB的合成就是
路示意图示例如下：
乙 醛为原料制备3-苯基丙烯醛，设计合成线路（其无机试剂任选），合成线
（7）已知羟醛缩合反应,现 以甲苯和

（3）合成路线中的①、④两个步骤的目的是 。
（4）反应③的化学方程式为 。
（5）若X为银氨溶液，则反应⑤的化学方程式为 。
（6）同时符合下列条件的D的同分异构体共有 种。
a．既可发生银镜反应又可发生水解
b．能与FeCl
3
溶液发生显色反应
c．是苯的二取代物。
上述同分异构体中，核磁共振氢谱有6组峰的结构简式 。 （任写一种）
15、羟醛缩合常用于有机合成过程中的增长碳链，其原理为：



6

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已知：Ⅰ.醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛：
Ⅱ.PCAc的结构为。
（1）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 。
（2）A的核磁共振氢谱有 组吸收峰。
（3）已知E能使Br
2
的CCl
4
溶液褪色，则E的名称为 。
（4）A与合成B的化学方程式是 。
（5）若C为反式结构，且由B还原得到，则C的反式结构是 。
（6）N由A经反应①~③合成。
A．①的反应试剂和条件是 。
B．②的反应类型是 。
C．③的化学方程式是 。
16、醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：
O
O
NO
2
CH
OHCH
2
CCH
3
O

醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。
已知： + H
2
O
回答以下问题：

（1）反应①的反应类型是 。
（2）从A到B引入的官能团名称是 。
（3）反应②的化学方程式为 。
（4）反应③的化学方程式为 。
（5）关于E物质，下列说法正确的是 （填字母序号）。
a．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰 b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应 d．存在顺反异构
（6）写出G的结构简式 。
（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有 种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应； ②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。
其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为 。
17、光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：

已知Ⅰ．（R，R′为烃基或氢）
Ⅱ． （R，R′为烃基）
（1）写出A的结构简式
（2）B分子中所含官能团名称为 。
（3）乙炔和羧酸 X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E能发生水解
反应，则E→F的 化学方程式为 。
（4）由B到C的反应类型为 。由F到G的反应类型为
（5）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为 。
（6）C的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl
3
溶液发生显色反应；
②苯环上的一氯取代产物只有两种。写出该同分异构体的结构简式： 。
7

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班级_________ 姓名_________ 学号________
加成可生成

则异蒲勒醇的结构简式为：
（7）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH
3
CHO为原料制备CH
3
COCOCOOH的合成路线流程图（无
机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：



18、我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015 年诺贝尔生理学或医
学奖。青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：
（6）下图以乙烯为原料制备苄基乙醛的合成路线流程图。

请填写下列空白（有机物写结构简式）：
物质1为 ； 物质2为 ；
试剂X为 ． 条件3为 。











己知：①C
6
H
5
-表示苯基； ②









（1）化合物E中含有的含氧官能团有 、 和羰基（写名称）。
（2）1 mol化合物B最多可与_____________molH
2
发生加成反应。
（3）合成路线中设计E—→F、G-→H的目的是
（4）反应B→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是 、_ __ _ 。
（5）A在Sn-p沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，己知异蒲勒醇分子 中有3个手性碳原子
（连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子），异蒲勒醇分子内脱水后再与1分子 H
2
发生1，4-

8

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羟醛缩合专题
1、（1）－CH＝CHCHO 羟基、醛基 （2）① ⑤
Cu
△
（2）取代反应（或水解反应）；


（3）2C
2
H
5
OH+O
2
－CH< br>2
Cl＋H
2
O
（4）3
2CH
3
CHO+2H
2
O
－CH
2
OH＋HCl 氧化反应，消去反应

（3）
（4）
2、（1）苯酚；；C
2
H
4
O （2）浓硫酸、加热 （3）
（5）
5、（1）乙醛 消去反应 （2）ClCH
2
CH
2
OH
；氧化反应
（3）① 2
②
（4）
－CH=CHCHO + O
2
2 －CH=CHCOOH



－CH= CHCOONa + ClCH
2
CH
2
OCH= CH
2
→
－OOCCH=CH
2


－CH= CHCOOCH
2
CH
2
OCH= CH
2
+ NaCl
（4）5；
6、(1)醛基、醚键
3、（1）C
9
H
8
O （2）① ② D （1分）
③
④ 4

（2） 加成反应或还原反应
（3）
（4）



（3）①CH
2
=CH
2
或CH=CH ②
③乙酸乙酯
4、（1）C
6
H
8
O
4
4


7、（1）羟基 ①③ （2）C
8
H
8
O
3


9

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班级_________ 姓名_________ 学号________
（3）乙醚 萃取、过滤、蒸馏、结晶 （4）
（5）

或

8、（1）C
2
H
6
O （2） 否
（3）① a b c d
② CH
3
CHO +2 Ag( NH
3
)
2
OHCH
3
COONH
4
+ 2Ag↓ + 3NH
3
+H
2
0
③
④

（4）
9、（1）2，3-二甲基-2-丁烯 ； （2） C
2
H
3
O
2
Br，； （3）B；E ；
（4）CH
2
=C(COOH)
2
或HOOCCH=CHCOOH
（5）2CH
2
OHCOOH+2H
2
O （6）3 ； 。
10、（1）HOCH
2
CH
2
COOH ； （2）B、D ；
（3）CH
2
ClCH
2
COOH + 2NaOHCH
2
=CHCOONa + NaCl + 2H
2
O

11、（1）C
9
H
8
O
（2）①CH
2
=CH
2

②
（3）
（4）①羟基、羧基 ②水解反应（或取代反应）；消去反应
③


④ 4

12、
10

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班级_________ 姓名_________ 学号________
16、（1）取代反应（或硝化反应） ；（2）溴原子 ；
O
2
NCH
2
Br
+
NaOH
H
2
O
O
2< br>NCH
2
OH
+NaBr
13、（1）醛基 羧基
（2）1,2-二溴乙烷 NaOH溶液
（3）
（3）
（4）

（4）

（5） b c（漏选得1分，错选不得分）
（6）21；
加成反应
O
O
CCCOOH

（5） cd ；（6）
O
； （7）13
OH


14、（1）碳碳双键、醛基
17、（2）碳碳双键、醛基

（2）

（4）

（5）
CHOH－CHOHCOOH

（3）
（4）氧化反应 水解反应

（3）保护醛基不被氧化
CHBr－CHBrCH(OC
2
H
5
)
2

+2NaOH
CHOH－CHOHCHO
+2Ag（NH
3
）2
OH
CH
2
CH
2
OCHO

HO
或

CHOH－CHOHCH(OC
2
H
5
)
2

+2NaBr

CHOH－CHOHCOONH
4

+2Ag+3NH
3
+H
2
O
CH(CH
3
)OCHO

（5）

HO
（6）6种
（6）
（7）

15、（1）CH
3
COOCH=CH
2
； （2）2； （3）2-丁烯醛；

（7）



（4）；
CH
3
OH
CH
3
CCH
2
18、（1）醛基、 酯基；（2）5；（3）保护羰基；（4）加成反应、 消去反应；（5）
（5）；
（6）物 质1：CH
3
CH
2
OH，物质2：CH
3
CHO，试剂X ：

C．2CH
3
(CH
2
)
3
OH+O
2
2CH
3
(CH
2
)
2
CHO+2H< br>2
O。
11
；
（6）A．稀NaOH，加热；B．加成(还原)反应；
CHO
，条件3：氢氧化钡、△(或加热)。