亳州学校-心理咨询师三级

高中化学有机物知识点总结
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中 碳原子数目较多的，下同）醇、醛、
羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液 中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸
收挥发出的乙醇，便于闻到乙 酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 度减小，会析出（即
．．
盐析，皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度
小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃
② 衍生物类：
一氯甲烷（CHCl，沸点为-24.2℃）
3
．
．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．
甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
．．．．．．．．．．．．．．．．
注意：新戊烷[C(CH
3
)
4
]亦为气态
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH
3
(CH
2
)
4
CH
3

甲酸HCOOH
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡 C
12
以上的烃







甲醇CH
3
OH
乙醛CH
3
CHO
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
1

☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I
2
）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味



许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆ 甲烷
☆ 乙烯
☆ 液态烯烃



☆ 乙炔





















































无味
稍有甜味(植物生长的调节剂)
汽油的气味
无味
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
有酒味的流动液体
不愉快气味的油状液体
无嗅无味的蜡状固体
特殊香味
甜味（无色黏稠液体）
甜味（无色黏稠液体）
刺激性气味
强烈刺激性气味（酸味）
芳香气味
☆ 苯及其同系物
☆ 一卤代烷
☆ C
4
以下的一元醇
☆ C
5
～C
11
的一元醇
☆ C
12
以上的一元醇
☆ 乙醇
☆ 乙二醇










☆ 丙三醇（甘油）
☆ 乙醛
☆ 乙酸
☆ 低级酯






二、重要的反应
1．能使溴水（Br
2
H
2
O）褪色的物质
（1）有机物



通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物
通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
① 通过与碱发生歧化反应
3Br
2
+ 6OH == 5Br + BrO
3
+ 3H
2
O或Br
2
+ 2OH == Br + BrO + H
2
O
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H
2
S、S、SO
2
、SO
3
2
、I、Fe
2 ---2+
------
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO
4
H
+
褪色的物质
（1）有机物：含有

、—C≡C—、—CHO的物质
2

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：与还原性物质 发生氧化还原反应，如H
2
S、S、SO
2
、SO
3
2、Br、I、Fe
2---- 2+
3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
．．．
加热时，能与酯反应（取代反应）
与Na
2
CO
3
反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO
3
；
．
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO
2
气体；
与NaHCO
3
反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的C O
2
气体。
4．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH
3
)
2
OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO
3
溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶 解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热
．．．．．．．
若在酸性条件下，则有 Ag(NH
3
)
2
+
+ OH

+ 3H
+
== Ag
+
+ 2NH
4
+
+ H
2
O而被破坏。
-
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO
3
+ NH
3
·H
2
O == AgOH↓ + NH
4
NO
3

AgOH + 2NH
3
·H
2
O == Ag(NH
3
)
2
OH + 2H
2
O
2 Ag↓+ RCOONH
4
+ 3NH
3
+ H
2
O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH
3
)
2
OH
【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨
4Ag↓+ (NH
4
)
2
CO
3
+ 6NH
3
+ 2H
2
O
4Ag↓+ (NH
4
)
2
C
2
O
4
+ 6NH
3
+ 2H
2
O
2 Ag↓+ (NH
4
)
2
CO
3
+ 2NH
3
+ H
2
O
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH
3
)
2
OH
乙二醛：
甲酸：
葡萄糖：



OHC-CHO + 4Ag(NH
3
)
2
OH
HCOOH + 2 Ag(NH
3
)
2
OH
（过量）
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO +2Ag(NH
3)
2
OH2Ag↓+CH
2
OH(CHOH)
4
COO NH
4
+3NH
3
+ H
2
O
HCHO
～
4Ag(NH)
2
OH
～
4 Ag （6）定量关系：—CHO
～
2Ag(NH)
2
OH
～
2 Ag
5．与新制Cu(OH)
2
悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机 物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、
甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的C uSO
4
溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即
斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
．．．．．．．．
3

（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—C HO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸
后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，
加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO
4
== Cu(OH)
2
↓+ Na
2
SO
4

















RCHO + 2Cu(OH)
2
HCHO + 4Cu(OH)
2
OHC-CHO + 4Cu(OH)
2
HCOOH + 2Cu(OH)
2
RCOOH + Cu
2
O↓+ 2H
2
O
CO
2
+ 2Cu
2
O↓+ 5H
2
O
HOOC-COOH + 2Cu
2
O↓+ 4H
2
O
CO
2
+ Cu
2
O↓+ 3H
2
O
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + 2Cu(OH)
2
CH
2
OH(CHOH)
4
COOH + Cu
2
O↓+ 2H
2
O
（6）定量关系：—COOH
～½
Cu(OH)
2
～½
Cu
2+
（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO
～
2Cu(OH)
2
～
Cu
2
O
7．能跟I
2
发生显色反应的是：淀粉。
8．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
HCHO
～
4C u(OH)
2
～
2Cu
2
O
三、各类烃的代表物的结构、特性

类 别
通 式
代表物结构式

相对分子质量
Mr

分子形状
16
正四面体
共平面型
光照下的卤
代；裂化；不
主要化学性质
使酸性KMnO
4
溶液褪色
同一直线型 面(正六边形)
跟X< br>2
、H
2
、HX、跟X
2
、H
2
、HX、跟 H
2
加成；
H
2
O、HCN加HCN加成；易FeX
3催化下卤
代；硝化、磺
化反应
28
6个原子

26
4个原子
78
12个原子共平
烷 烃
C
n
H
2n+2
(n≥1)
烯 烃
C
n
H
2n
(n≥2)
炔 烃
C
n
H
2n-2
(n≥2)
H—C≡C—H

苯及同系物
C
n
H
2n-6
(n≥6)
成，易被氧化；被氧化；能加
可加聚 聚得导电塑料
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质
4

1.跟活泼金属反应
产生H
2

2.跟卤化氢或浓氢
羟基直接与链烃基结
卤酸反应生成卤
合， O—H及C—O
代烃
均有极性。
3.脱水反应:乙醇
一元醇：
R—OH
醇
饱和多元醇：
C
n
H
2n+2
O
m

—OH
C
2
H
5
OH
（Mr：46）
α-碳上有氢原子才能
170℃分子内脱
被催化氧化，伯醇氧
水生成烯
化为醛，仲醇氧化为
4.催化氧化为醛或
酮，叔醇不能被催化
酮
氧化。
5.一般断O—H键
与羧酸及无机含
氧酸反应生成酯
HCHO
醛基
醛



（Mr：44）
有极性、能加
成。
受羰基影响，O—H
羧基
羧酸


（Mr：60）

能电离出H
+
，
受羟基影响不能被加
成。
HCOOCH
3

酯基
酯


（Mr：88）
—NH
2
能以配位键结
合H
+
； —COOH能部
分电离出H
+


1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
（生物催化剂）
5.灼烧分解

（Mr：60）
酯基中的碳氧单键易
断裂
（Mr：30）
HCHO相当于两个
—CHO
1.与H
2
、HCN等
加成为醇
2.被氧化剂(O
2、多
伦试剂、斐林试
剂、酸性高锰酸钾
等)氧化为羧酸
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般
断羧基中的碳氧
单键，不能被H
2
加成
3.能与含—NH
2
物
质缩去水生成酰
胺(肽键)
1.发生水解反应生
成羧酸和醇
2.也可发生醇解反
应生成新酯和新
醇
两性化合物
氨基
酸
RCH(NH
2
)COOH
CH
3
OH
醇羟基 （Mr：32）
β-碳上有氢原子才能
140℃分子间脱
发生消去反应。
水成醚
氨基—NH
2

羧基—COOH
H
2
NCH
2
COOH
能形成肽键
（Mr：75）

蛋白
质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
酶 多肽链间有四级结构
氨基—NH
2

羧基—COOH
5

1.氧化反应
多数可用下列通
糖 式表示：
C
n
(H
2
O)
m

羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO
(还原性糖)
多羟基醛或多羟基酮
或它们的缩合物
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解
生成乙醇
酯基中的碳氧单键易
淀粉(C
6
H
10
O
5
)
n

纤维素
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n

油脂

酯基

断裂
烃基中碳碳双键能加
成
1.水解反应
（皂化反应）
2.硬化反应
可能有碳碳双
键
五、有机物的鉴别
鉴别 有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适
的试 剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂
名称
被鉴
别物
质种
类

酸性高锰
酸钾溶液
含碳碳双
键、三键的
物质、烷基
溴 水
少量
含碳碳双
键、三键
的物质。

银氨
溶液
含醛基
化合物
及葡萄
糖、果
糖、麦
芽糖
出现银
镜
新制
Cu(OH)
2
含醛基化
合物及葡
萄糖、果
糖、麦芽
糖
淀粉
碘水
酸碱
指示剂
羧酸
（酚不能
使酸碱指
示剂变
色）
使石蕊或
甲基橙变
红
放出无
色无味
气体
羧酸
NaHCO
3

苯。但醇、但醛有干
醛有干扰。 扰。
酸性高锰
现象
酸钾紫红
色褪色

溴水褪色
且分层

出现红
色沉淀
呈现
蓝色
2．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷 却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀
硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加热，观察现象，作出判断。
3．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH
2＝CH
2
、SO
2
、CO
2
、H
2
O ？


将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe
2
(SO
4
)
3
溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水） （检验SO
2
） （除去SO
2
） （确认SO
2
已除尽）（检验CO
2
）
溴水或溴的四氯化碳溶液或 酸性高锰酸钾溶液（检验CH
2
＝CH
2
）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
除杂试剂
（括号内为杂质）
溴水、NaOH溶液
CH
2
＝CH
2
+ Br
2
→ CH
2
BrCH
2
Br
乙烷（乙烯） （除去挥发出的
Br
2
蒸气）
乙烯（SO
2
、CO
2
） NaOH溶液 洗气
SO
2
+ 2NaOH = Na
2
SO
3
+ H
2
O
洗气
Br
2
+ 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H
2
O
分离
化学方程式或离子方程式
方法
6

CO
2
+ 2NaOH = Na
2
CO
3
+ H
2
O
H
2
S + CuSO
4
= CuS↓+ H
2
SO
4

乙炔（H
2
S、PH
3
） 饱和CuSO
4
溶液 洗气
11PH
3
+ 24CuSO
4
+ 12H
2
O = 8Cu
3
P↓+ 3H
3
PO
4
+ 24H
2
SO
4

提取白酒中的酒精
从95%的酒精中提
新制的生石灰
取无水酒精
从无水酒精中提取
镁粉
绝对酒精
萃取
汽油或苯或
提取碘水中的碘
四氯化碳
蒸馏
洗涤
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化碳
萃取
溶液
分液
CH
3
COOH + NaOH → CH
3
COONa + H
2
O
乙醇
（乙酸）
NaOH、Na
2
CO
3
、
NaHCO
3
溶液均可
洗涤
2CH
3
COOH + Na
2
CO
3
→ 2CH
3
COONa + CO
2
↑+ H
2
O
蒸馏
CH
3
COOH + NaHCO
3
→ CH
3
COONa + CO
2
↑+ H
2
O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液
稀H
2
SO
4

蒸馏水
提纯蛋白质
浓轻金属盐溶液
高级脂肪酸钠溶液
食盐
（甘油）
盐析 ——————————————
盐析 ——————————————
蒸发
蒸馏
渗析
CH
3
COOH + NaOH → CH
3
COO Na + H
2
O
2CH
3
COO Na + H
2
SO
4
→ Na
2
SO
4
+ 2CH
3
COOH
——————————————
Br
2
+ 2I == I
2
+ 2Br
--
—————— 蒸馏 ——————————————
蒸馏 CaO + H
2
O ＝ Ca(OH)
2

Mg + 2C
2
H
5
OH → (C
2
H
5
O)
2
Mg + H
2
↑
蒸馏
(C
2
H
5
O)
2
Mg + 2H
2
O →2C
2
H
5
OH + Mg(OH)
2
↓
分液——————————————
七、有机物的结构
牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH
2
）
2．两同（同通式，同结构）
3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

7

（二）、同分异构体的种类
1．碳链异构
2．位置异构
3．官能团异构（类别异构）（详写下表）
4．顺反异构
5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式
C
n
H
2n

C
n
H
2n-2

C
n
H
2n+2
O
C
n
H
2n
O
C
n
H
2n
O
2

C
n
H
2n-6
O
C
n
H
2n+1
NO
2

C
n
(H
2
O)
m

可能的类别
烯烃、环烷烃
炔烃、二烯烃
饱和一元醇、醚
醛、酮、烯醇、环醚、环
醇
羧酸、酯、羟基醛
酚、芳香醇、芳香醚
硝基烷、氨基酸
单糖或二糖
CH
2
=CHCH
3
与
C
2
H
5
OH与CH
3
OCH
3
CH
3
CH
2
CHO、CH
3
COCH3
、CH=CHCH
2
OH与

CH
3
COO H、HCOOCH
3
与HO—CH
3
—CHO
与
CH3
CH
2
—NO
2
与H
2
NCH
2< br>—COOH
葡萄糖与果糖(C
6
H
12
O
6
)、
蔗糖与麦芽糖(C
12
H
22
O
11
)

典型实例

CH≡C—CH
2
CH
3
与CH2
=CHCH=CH
2

（三）、同分异构体的书写规律
书 写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列
顺序 考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2． 按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异
构 →顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取 代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行
定位，同时要注意哪些是 与前面重复的。





（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
8

（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C
8
H
10
（芳烃）有4种；
（5）己烷、C
7
H
8
O（含苯环）有5种；
（6）C
8
H
8
O
2
的芳香酯有6种；
（7）戊基、C
9
H
12
（芳烃）有8种。
2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶 数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原
子个数亦为奇数。
①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。
②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄
糖。
③当n（C）︰n（H）= 1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH
2
)
2
]。 < br>④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH
2
或NH4
+
，如甲胺CH
3
NH
2
、
醋酸铵CH3
COONH
4
等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数 目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系
物中，含碳质量分数最低的是CH
4
。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于
92 .3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C
2
H
2
和 C
6
H
6
，均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH
4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH
4

⑩完全燃烧时生成等物 质的量的CO
2
和H
2
O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡 萄糖、
果糖（通式为C
n
H
2n
O
x
的物质，x= 0，1，2，……）。
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应
酯化反应



9

水解反应
CH
3
COOC
2
H
5
+H
2
O

CH
3
COOH+C
2H
5
OH
无机酸或碱
2．加成反应

3．氧化反应
2C
2
H
2
+5O
2
4CO
2
+2H
2
O



点燃


2CH
3
CHO+2H
2
O 2CH
3
CH
2
OH+O
2

550℃
Ag网
 2CH
3
CHO+O
2

65～75℃
锰 盐

CH
3
CHO+2Ag(NH
3
)2
OH


4．消去反应

+2Ag↓+3NH
3
+H
2
O
4

CH< br>2
═CH
2
↑+H
2
O C
2
H< br>5
OH

2
浓HSO
170℃

5．水解反应 酯、多肽的水解都属于取代反应





6．热裂化反应（很复杂）

C
8
H
16
+C
8
H
16
C
16
H
34







C
14
H
30
+C
2
H
4
C
16
H
34



C
12< br>H
26
+C
4
H
8
C
16
H
34


……
7．显色反应





10

含有苯环的蛋白质与浓HNO
3
作用而呈黄色
8．聚合反应




十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：


羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 + O
2

生失氢（氧化）反应。
，所以不发
（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较
例如：
与新制Cu(OH)
2
悬浊液反应的现象：

存在多羟基； 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液


存在羧基。 沉淀溶解，出现蓝色溶液


存在醛基。 加热后，有红色沉淀出现

3．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：
4

CH
2
= CH
2
↑+H
2
O（分子内脱水） （1）CH
3
CH
2
OH

2
浓HSO
170℃
11

4

CH
3
CH
2
—O—CH
2
CH
3
+H
2
O（分子间脱水） 2CH
3
CH
2
OH

2
浓HSO
14 0℃
（2）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十一、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）——C
17
H
35
COOH 硬脂酸甘油酯——
软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C
15
H
31
COOH
油 酸（9-十八碳烯酸）——CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH (CH
2
)
7
COOH
亚油酸（9,12-十八碳二烯酸） ——CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
鱼油的主要成分：
EPR（二十碳五烯酸）——C
19
H
29
COOH
银氨溶液——Ag(NH
3
)
2
OH
葡萄糖（C
6
H
12
O
6
）——CH
2
OH(CHOH)4
CHO
果糖（C
6
H
12
O
6
） ——CH
2
OH(CHOH)
3
COCH
2
OH
蔗糖——C
12
H
22
O
11
（非还原性糖）
淀粉——(C
6
H
10
O
5
)
n
（非还原性糖）



麦芽糖——C
12
H
22
O
11
（还原性糖） < br>纤维素——[C
6
H
7
O
2
(OH)
3]
n
（非还原性糖）
DHR（二十二碳六烯酸）——C
21
H
31
COOH
12

高中化学有机物知识点总结
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中 碳原子数目较多的，下同）醇、醛、
羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液 中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸
收挥发出的乙醇，便于闻到乙 酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 度减小，会析出（即
．．
盐析，皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度
小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃
② 衍生物类：
一氯甲烷（CHCl，沸点为-24.2℃）
3
．
．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．
甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
．．．．．．．．．．．．．．．．
注意：新戊烷[C(CH
3
)
4
]亦为气态
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH
3
(CH
2
)
4
CH
3

甲酸HCOOH
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡 C
12
以上的烃







甲醇CH
3
OH
乙醛CH
3
CHO
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
1

☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I
2
）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味



许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆ 甲烷
☆ 乙烯
☆ 液态烯烃



☆ 乙炔





















































无味
稍有甜味(植物生长的调节剂)
汽油的气味
无味
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
有酒味的流动液体
不愉快气味的油状液体
无嗅无味的蜡状固体
特殊香味
甜味（无色黏稠液体）
甜味（无色黏稠液体）
刺激性气味
强烈刺激性气味（酸味）
芳香气味
☆ 苯及其同系物
☆ 一卤代烷
☆ C
4
以下的一元醇
☆ C
5
～C
11
的一元醇
☆ C
12
以上的一元醇
☆ 乙醇
☆ 乙二醇










☆ 丙三醇（甘油）
☆ 乙醛
☆ 乙酸
☆ 低级酯






二、重要的反应
1．能使溴水（Br
2
H
2
O）褪色的物质
（1）有机物



通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物
通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
① 通过与碱发生歧化反应
3Br
2
+ 6OH == 5Br + BrO
3
+ 3H
2
O或Br
2
+ 2OH == Br + BrO + H
2
O
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H
2
S、S、SO
2
、SO
3
2
、I、Fe
2 ---2+
------
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO
4
H
+
褪色的物质
（1）有机物：含有

、—C≡C—、—CHO的物质
2

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：与还原性物质 发生氧化还原反应，如H
2
S、S、SO
2
、SO
3
2、Br、I、Fe
2---- 2+
3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
．．．
加热时，能与酯反应（取代反应）
与Na
2
CO
3
反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO
3
；
．
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO
2
气体；
与NaHCO
3
反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的C O
2
气体。
4．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH
3
)
2
OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO
3
溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶 解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热
．．．．．．．
若在酸性条件下，则有 Ag(NH
3
)
2
+
+ OH

+ 3H
+
== Ag
+
+ 2NH
4
+
+ H
2
O而被破坏。
-
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO
3
+ NH
3
·H
2
O == AgOH↓ + NH
4
NO
3

AgOH + 2NH
3
·H
2
O == Ag(NH
3
)
2
OH + 2H
2
O
2 Ag↓+ RCOONH
4
+ 3NH
3
+ H
2
O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH
3
)
2
OH
【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨
4Ag↓+ (NH
4
)
2
CO
3
+ 6NH
3
+ 2H
2
O
4Ag↓+ (NH
4
)
2
C
2
O
4
+ 6NH
3
+ 2H
2
O
2 Ag↓+ (NH
4
)
2
CO
3
+ 2NH
3
+ H
2
O
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH
3
)
2
OH
乙二醛：
甲酸：
葡萄糖：



OHC-CHO + 4Ag(NH
3
)
2
OH
HCOOH + 2 Ag(NH
3
)
2
OH
（过量）
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO +2Ag(NH
3)
2
OH2Ag↓+CH
2
OH(CHOH)
4
COO NH
4
+3NH
3
+ H
2
O
HCHO
～
4Ag(NH)
2
OH
～
4 Ag （6）定量关系：—CHO
～
2Ag(NH)
2
OH
～
2 Ag
5．与新制Cu(OH)
2
悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机 物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、
甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的C uSO
4
溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即
斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
．．．．．．．．
3

（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—C HO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸
后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，
加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO
4
== Cu(OH)
2
↓+ Na
2
SO
4

















RCHO + 2Cu(OH)
2
HCHO + 4Cu(OH)
2
OHC-CHO + 4Cu(OH)
2
HCOOH + 2Cu(OH)
2
RCOOH + Cu
2
O↓+ 2H
2
O
CO
2
+ 2Cu
2
O↓+ 5H
2
O
HOOC-COOH + 2Cu
2
O↓+ 4H
2
O
CO
2
+ Cu
2
O↓+ 3H
2
O
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + 2Cu(OH)
2
CH
2
OH(CHOH)
4
COOH + Cu
2
O↓+ 2H
2
O
（6）定量关系：—COOH
～½
Cu(OH)
2
～½
Cu
2+
（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO
～
2Cu(OH)
2
～
Cu
2
O
7．能跟I
2
发生显色反应的是：淀粉。
8．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
HCHO
～
4C u(OH)
2
～
2Cu
2
O
三、各类烃的代表物的结构、特性

类 别
通 式
代表物结构式

相对分子质量
Mr

分子形状
16
正四面体
共平面型
光照下的卤
代；裂化；不
主要化学性质
使酸性KMnO
4
溶液褪色
同一直线型 面(正六边形)
跟X< br>2
、H
2
、HX、跟X
2
、H
2
、HX、跟 H
2
加成；
H
2
O、HCN加HCN加成；易FeX
3催化下卤
代；硝化、磺
化反应
28
6个原子

26
4个原子
78
12个原子共平
烷 烃
C
n
H
2n+2
(n≥1)
烯 烃
C
n
H
2n
(n≥2)
炔 烃
C
n
H
2n-2
(n≥2)
H—C≡C—H

苯及同系物
C
n
H
2n-6
(n≥6)
成，易被氧化；被氧化；能加
可加聚 聚得导电塑料
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质
4

1.跟活泼金属反应
产生H
2

2.跟卤化氢或浓氢
羟基直接与链烃基结
卤酸反应生成卤
合， O—H及C—O
代烃
均有极性。
3.脱水反应:乙醇
一元醇：
R—OH
醇
饱和多元醇：
C
n
H
2n+2
O
m

—OH
C
2
H
5
OH
（Mr：46）
α-碳上有氢原子才能
170℃分子内脱
被催化氧化，伯醇氧
水生成烯
化为醛，仲醇氧化为
4.催化氧化为醛或
酮，叔醇不能被催化
酮
氧化。
5.一般断O—H键
与羧酸及无机含
氧酸反应生成酯
HCHO
醛基
醛



（Mr：44）
有极性、能加
成。
受羰基影响，O—H
羧基
羧酸


（Mr：60）

能电离出H
+
，
受羟基影响不能被加
成。
HCOOCH
3

酯基
酯


（Mr：88）
—NH
2
能以配位键结
合H
+
； —COOH能部
分电离出H
+


1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
（生物催化剂）
5.灼烧分解

（Mr：60）
酯基中的碳氧单键易
断裂
（Mr：30）
HCHO相当于两个
—CHO
1.与H
2
、HCN等
加成为醇
2.被氧化剂(O
2、多
伦试剂、斐林试
剂、酸性高锰酸钾
等)氧化为羧酸
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般
断羧基中的碳氧
单键，不能被H
2
加成
3.能与含—NH
2
物
质缩去水生成酰
胺(肽键)
1.发生水解反应生
成羧酸和醇
2.也可发生醇解反
应生成新酯和新
醇
两性化合物
氨基
酸
RCH(NH
2
)COOH
CH
3
OH
醇羟基 （Mr：32）
β-碳上有氢原子才能
140℃分子间脱
发生消去反应。
水成醚
氨基—NH
2

羧基—COOH
H
2
NCH
2
COOH
能形成肽键
（Mr：75）

蛋白
质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
酶 多肽链间有四级结构
氨基—NH
2

羧基—COOH
5

1.氧化反应
多数可用下列通
糖 式表示：
C
n
(H
2
O)
m

羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO
(还原性糖)
多羟基醛或多羟基酮
或它们的缩合物
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解
生成乙醇
酯基中的碳氧单键易
淀粉(C
6
H
10
O
5
)
n

纤维素
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n

油脂

酯基

断裂
烃基中碳碳双键能加
成
1.水解反应
（皂化反应）
2.硬化反应
可能有碳碳双
键
五、有机物的鉴别
鉴别 有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适
的试 剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂
名称
被鉴
别物
质种
类

酸性高锰
酸钾溶液
含碳碳双
键、三键的
物质、烷基
溴 水
少量
含碳碳双
键、三键
的物质。

银氨
溶液
含醛基
化合物
及葡萄
糖、果
糖、麦
芽糖
出现银
镜
新制
Cu(OH)
2
含醛基化
合物及葡
萄糖、果
糖、麦芽
糖
淀粉
碘水
酸碱
指示剂
羧酸
（酚不能
使酸碱指
示剂变
色）
使石蕊或
甲基橙变
红
放出无
色无味
气体
羧酸
NaHCO
3

苯。但醇、但醛有干
醛有干扰。 扰。
酸性高锰
现象
酸钾紫红
色褪色

溴水褪色
且分层

出现红
色沉淀
呈现
蓝色
2．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷 却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀
硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加热，观察现象，作出判断。
3．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH
2＝CH
2
、SO
2
、CO
2
、H
2
O ？


将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe
2
(SO
4
)
3
溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水） （检验SO
2
） （除去SO
2
） （确认SO
2
已除尽）（检验CO
2
）
溴水或溴的四氯化碳溶液或 酸性高锰酸钾溶液（检验CH
2
＝CH
2
）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
除杂试剂
（括号内为杂质）
溴水、NaOH溶液
CH
2
＝CH
2
+ Br
2
→ CH
2
BrCH
2
Br
乙烷（乙烯） （除去挥发出的
Br
2
蒸气）
乙烯（SO
2
、CO
2
） NaOH溶液 洗气
SO
2
+ 2NaOH = Na
2
SO
3
+ H
2
O
洗气
Br
2
+ 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H
2
O
分离
化学方程式或离子方程式
方法
6

CO
2
+ 2NaOH = Na
2
CO
3
+ H
2
O
H
2
S + CuSO
4
= CuS↓+ H
2
SO
4

乙炔（H
2
S、PH
3
） 饱和CuSO
4
溶液 洗气
11PH
3
+ 24CuSO
4
+ 12H
2
O = 8Cu
3
P↓+ 3H
3
PO
4
+ 24H
2
SO
4

提取白酒中的酒精
从95%的酒精中提
新制的生石灰
取无水酒精
从无水酒精中提取
镁粉
绝对酒精
萃取
汽油或苯或
提取碘水中的碘
四氯化碳
蒸馏
洗涤
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化碳
萃取
溶液
分液
CH
3
COOH + NaOH → CH
3
COONa + H
2
O
乙醇
（乙酸）
NaOH、Na
2
CO
3
、
NaHCO
3
溶液均可
洗涤
2CH
3
COOH + Na
2
CO
3
→ 2CH
3
COONa + CO
2
↑+ H
2
O
蒸馏
CH
3
COOH + NaHCO
3
→ CH
3
COONa + CO
2
↑+ H
2
O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液
稀H
2
SO
4

蒸馏水
提纯蛋白质
浓轻金属盐溶液
高级脂肪酸钠溶液
食盐
（甘油）
盐析 ——————————————
盐析 ——————————————
蒸发
蒸馏
渗析
CH
3
COOH + NaOH → CH
3
COO Na + H
2
O
2CH
3
COO Na + H
2
SO
4
→ Na
2
SO
4
+ 2CH
3
COOH
——————————————
Br
2
+ 2I == I
2
+ 2Br
--
—————— 蒸馏 ——————————————
蒸馏 CaO + H
2
O ＝ Ca(OH)
2

Mg + 2C
2
H
5
OH → (C
2
H
5
O)
2
Mg + H
2
↑
蒸馏
(C
2
H
5
O)
2
Mg + 2H
2
O →2C
2
H
5
OH + Mg(OH)
2
↓
分液——————————————
七、有机物的结构
牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH
2
）
2．两同（同通式，同结构）
3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

7

（二）、同分异构体的种类
1．碳链异构
2．位置异构
3．官能团异构（类别异构）（详写下表）
4．顺反异构
5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式
C
n
H
2n

C
n
H
2n-2

C
n
H
2n+2
O
C
n
H
2n
O
C
n
H
2n
O
2

C
n
H
2n-6
O
C
n
H
2n+1
NO
2

C
n
(H
2
O)
m

可能的类别
烯烃、环烷烃
炔烃、二烯烃
饱和一元醇、醚
醛、酮、烯醇、环醚、环
醇
羧酸、酯、羟基醛
酚、芳香醇、芳香醚
硝基烷、氨基酸
单糖或二糖
CH
2
=CHCH
3
与
C
2
H
5
OH与CH
3
OCH
3
CH
3
CH
2
CHO、CH
3
COCH3
、CH=CHCH
2
OH与

CH
3
COO H、HCOOCH
3
与HO—CH
3
—CHO
与
CH3
CH
2
—NO
2
与H
2
NCH
2< br>—COOH
葡萄糖与果糖(C
6
H
12
O
6
)、
蔗糖与麦芽糖(C
12
H
22
O
11
)

典型实例

CH≡C—CH
2
CH
3
与CH2
=CHCH=CH
2

（三）、同分异构体的书写规律
书 写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列
顺序 考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2． 按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异
构 →顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取 代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行
定位，同时要注意哪些是 与前面重复的。





（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
8

（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C
8
H
10
（芳烃）有4种；
（5）己烷、C
7
H
8
O（含苯环）有5种；
（6）C
8
H
8
O
2
的芳香酯有6种；
（7）戊基、C
9
H
12
（芳烃）有8种。
2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶 数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原
子个数亦为奇数。
①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。
②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄
糖。
③当n（C）︰n（H）= 1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH
2
)
2
]。 < br>④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH
2
或NH4
+
，如甲胺CH
3
NH
2
、
醋酸铵CH3
COONH
4
等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数 目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系
物中，含碳质量分数最低的是CH
4
。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于
92 .3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C
2
H
2
和 C
6
H
6
，均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH
4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH
4

⑩完全燃烧时生成等物 质的量的CO
2
和H
2
O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡 萄糖、
果糖（通式为C
n
H
2n
O
x
的物质，x= 0，1，2，……）。
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应
酯化反应



9

水解反应
CH
3
COOC
2
H
5
+H
2
O

CH
3
COOH+C
2H
5
OH
无机酸或碱
2．加成反应

3．氧化反应
2C
2
H
2
+5O
2
4CO
2
+2H
2
O



点燃


2CH
3
CHO+2H
2
O 2CH
3
CH
2
OH+O
2

550℃
Ag网
 2CH
3
CHO+O
2

65～75℃
锰 盐

CH
3
CHO+2Ag(NH
3
)2
OH


4．消去反应

+2Ag↓+3NH
3
+H
2
O
4

CH< br>2
═CH
2
↑+H
2
O C
2
H< br>5
OH

2
浓HSO
170℃

5．水解反应 酯、多肽的水解都属于取代反应





6．热裂化反应（很复杂）

C
8
H
16
+C
8
H
16
C
16
H
34







C
14
H
30
+C
2
H
4
C
16
H
34



C
12< br>H
26
+C
4
H
8
C
16
H
34


……
7．显色反应





10

含有苯环的蛋白质与浓HNO
3
作用而呈黄色
8．聚合反应




十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：


羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 + O
2

生失氢（氧化）反应。
，所以不发
（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较
例如：
与新制Cu(OH)
2
悬浊液反应的现象：

存在多羟基； 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液


存在羧基。 沉淀溶解，出现蓝色溶液


存在醛基。 加热后，有红色沉淀出现

3．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：
4

CH
2
= CH
2
↑+H
2
O（分子内脱水） （1）CH
3
CH
2
OH

2
浓HSO
170℃
11

4

CH
3
CH
2
—O—CH
2
CH
3
+H
2
O（分子间脱水） 2CH
3
CH
2
OH

2
浓HSO
14 0℃
（2）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十一、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）——C
17
H
35
COOH 硬脂酸甘油酯——
软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C
15
H
31
COOH
油 酸（9-十八碳烯酸）——CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH (CH
2
)
7
COOH
亚油酸（9,12-十八碳二烯酸） ——CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
鱼油的主要成分：
EPR（二十碳五烯酸）——C
19
H
29
COOH
银氨溶液——Ag(NH
3
)
2
OH
葡萄糖（C
6
H
12
O
6
）——CH
2
OH(CHOH)4
CHO
果糖（C
6
H
12
O
6
） ——CH
2
OH(CHOH)
3
COCH
2
OH
蔗糖——C
12
H
22
O
11
（非还原性糖）
淀粉——(C
6
H
10
O
5
)
n
（非还原性糖）



麦芽糖——C
12
H
22
O
11
（还原性糖） < br>纤维素——[C
6
H
7
O
2
(OH)
3]
n
（非还原性糖）
DHR（二十二碳六烯酸）——C
21
H
31
COOH
12