有机化学官能团转化图解基础知识
小学生搞笑作文-一个数除以小数
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2.1.2
烯烃的官能团化
亲电加成
HX
X = Cl, Br, HSO
4
X
+
Y
+
CH
3
CHCH
3
X
CH
2
CHCH
3
XY
Br
2
, HOCl
自
由基加成
CH
3
CH
2
CH
2
OH
(1)
B
2
H
6
(2)H
2
O
2
OH
-
CH
3
BrCH
2
CHCH
2
（O)
-H反应
CHCH
2
催化加氢
CH
3
CH
2
CH
3
卡宾
H
3
C
H
C
CH
2
KMnO
4
稀、冷
KMnO
4
氧化
H
3<
br>C
CH
3
CH
2
CH
2
Br
CH<
br>2
OHCCHCH
2
H
C
OH
CH
2
OH
位置选择性马氏规则
立体化学
浓、热
RCO
3
H(1)O
3
CH
3
COOH
+
HCOOH
O<
br>(2)ZnH
2
O
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CHCHO
+HCHO
3
2.1.3 炔烃的官能团化
RC
CH
2
O
R'
RC
O
CH
2
C
O
R'
R'OHOH
-
R'COOH
OH
-
X
2
(Cl,
Br)
亲核
加成
FeX
3
HX(Cl, Br,I)
催化<
br>氢化
RCCH
亲电
加成
HgX
2
H
2
O
Hg
2+
,H
+
(1)B
2
H
6(2)OH
-
,H
2
O
RC
X
RC
X
CHX
X
2
FeX
3
HX
HgX
2
RCX
2
CHX
2
CH
2
RCX
2
CH
3
RCH
2
CH
3
RC
CAg
炔化物Ag
+
RC
CH
2
OH
RCH
CH
O
H
R
RCCH
3
O
RCH
2
CHO
RCO
OH+
CO
2
KMnO
4
OH
-
,H
2<
br>O
D-A反应
位置选择性马氏规则
立体化学
2.1.4
芳烃的官能团化
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R
2.1.4.1 芳环上的亲电
取代反应
RCl
AlCl
3
RCOCl
AlCl
3
SO
3
H
2
SO
4
SO
3
H
X<
br>2
FeX
3
COR
HCl
Zn-Hg
NaOH
RCX
2
CHX
2
CH
2
R
OH
HNO
3
H
2
SO
4
X
2
(Cl, Br)Fe
ArN
2
+
Cl
-
OH
-
NO<
br>2
X
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Br
2
呋喃的亲电取
代、加成反应
dioxane0
°
C
CH
3
COONO
2
O
Br
H
H
O
NO
2
base
O
NO
2
CH
3
COO
C5
H
5
N, SO
3
O
O
(CH
3<
br>CO
2
)OBF
3
O
Br
2
C
-5
0
°
O
O
H
CH
3
COO
O
O<
br>O
SO
3
H
COCH
3
H
NO
2<
br>H
H
O
O
O
+
H
H
O
O<
br>O
O
内式（90％）
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外式
Br
Br
2
Br
吡咯的亲电取代、
亲核取代反应
EtOH<
br>0
°
C
CH
3
COONO
2
Br
N
H
Br
N
H
C
5
H
5
N, SO
3
N
H
SO
3
H
NO
2
N
H
(CH
3
CO
2
)OBF
3
N
HC
6
H
5
N
2
+
X
-
COC
H
3
NNC
6
H
5
N
H
RX
Na
_
N
Na
+
RCOX
N
材料科学与化学工程学院<
br>N
COR
R
Br
2
噻吩的亲电取
代、加成
反应
CH
3
COOH
Cl
2
S
Br
Cl<
br>Cl
S
36%
CH
3
COONO
2
S
S
H
2
SO
4
S
(CH
3
CO
2
)O
H
3
PO
4
HCHO
HCl
ROO
CC
CCOOR
S
Cl
Cl
S
14%
Cl
Cl
S
13%
Cl
NO
2
SO
3
H
COCH
3
CH
2
Cl
S
COOR
S
C
OOR
COOR
COOR
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2.1.5.2 六元杂环化合物
Br
NaNH
2
N
NH
2
PhLi
N
Ph
K
OH
N
OH
亲核取代
N
H
2
SO
4
°
350
C
Br
2
°
300
C
N
NO
2
亲电取代
HNO
3
H
2
SO
4<
br>°
330
C
N
SO
3
H
N
N
H
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O
R
高温
+
NH
_
X
重排
+
N
R
Cl
PCl
3
RCO
3
H
(CH
3
CO)
2
O+
N
O
_
HNO
3
H
2
SO
4
_
O
2
N
+
NO
PCl
3CHCl
3
NOCOCH
3
_
X
N
RX
SO
3
+
N
_
+
_
X
+
NH
SO
3
R
N
PCl
3
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院
O
2
NN
2.2 官能团的转换
2.2.1
羟基的转换
OCOR
RCOCl, (RCO)
2
O
X<
br>SOCl
2
OHOR
H
(RCO)
2
SO
2
_
或 RX,OH
H
Lewis酸
或
H
+
H
O
H
+
H
O
O
H
H
+
CO
2C
H
ArOCOR
(RCO)
2
O
或RCOCl,
R
3
N
(RCO)
2
SO
2
ArOH
或
RX,OH
CH
2
N
2
ArOCH
3
_
A
rOR
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2.2.2 含卤化合物的转换RCH
2
CH
MgX
RCH
2
CH
Li
RCH
2
CH
R'
NaOH
H
2
O
RC
H
2
CHR'
OH
2
R'
R'
Mg
Et<
br>2
O
Li
Et
2
O
Na
RCH
2<
br>CH
X
R'
LiAlH
4
KOH-C
2
H<
br>5
OH
RC
H
C
H
R'
Saytzeff规
则
RCH
2
CH
2
R'
NaCN
RCH
2
CHR'
CN
R'ONa
RCH
2
CHR'
OR'
NH
3
R
R
Na[CH(CO
2
Et)
2
]R
RCH
2
CHR'RCH
2
CHR'
NH2
CCR'
RCH
2
CHR'
RCH
2
CHR
'
R
CH(CO
2
Et)
2
RCH
2
CH
R'
SR
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2.2.3 醛、酮的的转换
(
R)H
R
O
RCH
2
H
2
O
RCH
2
CCHC
OH
(R)H
R
O
CCC
CH
2
RCH
C
R(H)
RCH
2
C
(R)H
OH
H
2
O
RCH
2
C
(R)H
RCH
2
(R)H
O
R'
COOEt
CHCOOEt
X<
br>R'CHCOOEt
RONa
CH
2
COOEt
(1)XCH
2
COOEtZn
(2)H
2
O
RCH
2
C
(R)H
H
Ph
3
PCR'
2
R
O(R)H
N(CH
3
)
2
HCHO
(CH
3<
br>)
2
NH
HCl
(R)H
(R)H
OH
-<
br>RCH
2
C
H
H
2
Ni
or
LiA
lH
4
RCH
2
C
R(H)
Zn-Hg
HClH
O
(1)R'MgX
(2)H
2
O
NH
2<
br>-Y
NaHSO
3
(R)H
HCN
RCH
2
C
(R)H
RCH
2
C
(R)H
RCH
2
C
R(H)
NY
Y= OH, NH
2
, NHPh,
NHCONH
2
, etc.
CH
2
CCR'
2<
br>R'
CN
OH
(R)H
RCH
2
C
SO3
Na
OH
H
2
O
RCH
2
C
COOH
OH
OH
R'OHH
+
RCH
2
C(R)H
OR'
OH
OH
R'OHH
+
RCH
2
C
(R)H
OR'
OR'
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R(H
)
2.2.4 羧酸及其衍生物的转换
R'OHH
+
_
H
2
OOH
NH
3
,
_
RCOOH
H
2
OH+,or OH
RCOOR'
NH
3
RCONH
2
P
2
O
5
H
2
O
RCN
LiAl
H
4
X
2
NaOH
RCH
2
NH
2
RNH
2
ArH
AlX
3
PCl
5
or
PCl
3
or SOCl
2
LiAlH
4
RCH
2
OH
Br
2
P
R'
H
C
Br
R
COONa
RCOX
(RCO)
2
O
RCOAr
COOH<
br>
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ArH
AlX
3
H
2
Pd-BaSO
4
(1)LiAlH
4
RCH
2
OH
+
(2)H
3
O
R'MgX
Et
2<
br>OLow T
R
R'C
OH
R'
R'MgX
Et2
ORT
RCOOR'
R
or RONa
R
2
COR
EtONa
R
2
COOR'
EtONa
RCOCHC
OR
R
RCOCHCOOR'
R
RCOX
LiAlH
4or NaC
2
H
5
OH
(1)
2R
R'OH
(2) H
2
O
+
RCOOR
+R'OH
R
ArCOR
RCHO
RCH
2
OH
+
R'OH
R
C
OH
R
RCOR'
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工程学院
2.2.5 硝基的转换
+
ArN
2
HNO3
H
2
SO
5
ArNH
2
ArNO
N
a
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
40
°
C
ArNHOH
ArNH
2
FeHCl
o
r N
2
Ni
As
2
O
3
ArN
O
_
NAr
NaOH
Zn, NaOH
CF
3
CO
3
H
NH
4
Cl
Zn
ArNO
2
Zn,N
aOHCH
3
OH
ArNNAr
Zn,
NaOH
ArNHNHAr
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2.2.6
氰基的转换
RCH
2
NH
2
H
2
Ni
or
LiAlH
4
R
(1)
R'MgX
CN
H
2
O
H
+
or OH
_
RCONH
2
R'OHH
+
RCOOR'
RCOR'
(2) H
2
O
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2.1.2
烯烃的官能团化
亲电加成
HX
X = Cl, Br, HSO
4
X
+
Y
+
CH
3
CHCH
3
X
CH
2
CHCH
3
XY
Br
2
, HOCl
自
由基加成
CH
3
CH
2
CH
2
OH
(1)
B
2
H
6
(2)H
2
O
2
OH
-
CH
3
BrCH
2
CHCH
2
（O)
-H反应
CHCH
2
催化加氢
CH
3
CH
2
CH
3
卡宾
H
3
C
H
C
CH
2
KMnO
4
稀、冷
KMnO
4
氧化
H
3<
br>C
CH
3
CH
2
CH
2
Br
CH<
br>2
OHCCHCH
2
H
C
OH
CH
2
OH
位置选择性马氏规则
立体化学
浓、热
RCO
3
H(1)O
3
CH
3
COOH
+
HCOOH
O<
br>(2)ZnH
2
O
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CHCHO
+HCHO
3
2.1.3 炔烃的官能团化
RC
CH
2
O
R'
RC
O
CH
2
C
O
R'
R'OHOH
-
R'COOH
OH
-
X
2
(Cl,
Br)
亲核
加成
FeX
3
HX(Cl, Br,I)
催化<
br>氢化
RCCH
亲电
加成
HgX
2
H
2
O
Hg
2+
,H
+
(1)B
2
H
6(2)OH
-
,H
2
O
RC
X
RC
X
CHX
X
2
FeX
3
HX
HgX
2
RCX
2
CHX
2
CH
2
RCX
2
CH
3
RCH
2
CH
3
RC
CAg
炔化物Ag
+
RC
CH
2
OH
RCH
CH
O
H
R
RCCH
3
O
RCH
2
CHO
RCO
OH+
CO
2
KMnO
4
OH
-
,H
2<
br>O
D-A反应
位置选择性马氏规则
立体化学
2.1.4
芳烃的官能团化
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R
2.1.4.1 芳环上的亲电
取代反应
RCl
AlCl
3
RCOCl
AlCl
3
SO
3
H
2
SO
4
SO
3
H
X<
br>2
FeX
3
COR
HCl
Zn-Hg
NaOH
RCX
2
CHX
2
CH
2
R
OH
HNO
3
H
2
SO
4
X
2
(Cl, Br)Fe
ArN
2
+
Cl
-
OH
-
NO<
br>2
X
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Br
2
呋喃的亲电取
代、加成反应
dioxane0
°
C
CH
3
COONO
2
O
Br
H
H
O
NO
2
base
O
NO
2
CH
3
COO
C5
H
5
N, SO
3
O
O
(CH
3<
br>CO
2
)OBF
3
O
Br
2
C
-5
0
°
O
O
H
CH
3
COO
O
O<
br>O
SO
3
H
COCH
3
H
NO
2<
br>H
H
O
O
O
+
H
H
O
O<
br>O
O
内式（90％）
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外式
Br
Br
2
Br
吡咯的亲电取代、
亲核取代反应
EtOH<
br>0
°
C
CH
3
COONO
2
Br
N
H
Br
N
H
C
5
H
5
N, SO
3
N
H
SO
3
H
NO
2
N
H
(CH
3
CO
2
)OBF
3
N
HC
6
H
5
N
2
+
X
-
COC
H
3
NNC
6
H
5
N
H
RX
Na
_
N
Na
+
RCOX
N
材料科学与化学工程学院<
br>N
COR
R
Br
2
噻吩的亲电取
代、加成
反应
CH
3
COOH
Cl
2
S
Br
Cl<
br>Cl
S
36%
CH
3
COONO
2
S
S
H
2
SO
4
S
(CH
3
CO
2
)O
H
3
PO
4
HCHO
HCl
ROO
CC
CCOOR
S
Cl
Cl
S
14%
Cl
Cl
S
13%
Cl
NO
2
SO
3
H
COCH
3
CH
2
Cl
S
COOR
S
C
OOR
COOR
COOR
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2.1.5.2 六元杂环化合物
Br
NaNH
2
N
NH
2
PhLi
N
Ph
K
OH
N
OH
亲核取代
N
H
2
SO
4
°
350
C
Br
2
°
300
C
N
NO
2
亲电取代
HNO
3
H
2
SO
4<
br>°
330
C
N
SO
3
H
N
N
H
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O
R
高温
+
NH
_
X
重排
+
N
R
Cl
PCl
3
RCO
3
H
(CH
3
CO)
2
O+
N
O
_
HNO
3
H
2
SO
4
_
O
2
N
+
NO
PCl
3CHCl
3
NOCOCH
3
_
X
N
RX
SO
3
+
N
_
+
_
X
+
NH
SO
3
R
N
PCl
3
材料科学与化学工程学
院
O
2
NN
2.2 官能团的转换
2.2.1
羟基的转换
OCOR
RCOCl, (RCO)
2
O
X<
br>SOCl
2
OHOR
H
(RCO)
2
SO
2
_
或 RX,OH
H
Lewis酸
或
H
+
H
O
H
+
H
O
O
H
H
+
CO
2C
H
ArOCOR
(RCO)
2
O
或RCOCl,
R
3
N
(RCO)
2
SO
2
ArOH
或
RX,OH
CH
2
N
2
ArOCH
3
_
A
rOR
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2.2.2 含卤化合物的转换RCH
2
CH
MgX
RCH
2
CH
Li
RCH
2
CH
R'
NaOH
H
2
O
RC
H
2
CHR'
OH
2
R'
R'
Mg
Et<
br>2
O
Li
Et
2
O
Na
RCH
2<
br>CH
X
R'
LiAlH
4
KOH-C
2
H<
br>5
OH
RC
H
C
H
R'
Saytzeff规
则
RCH
2
CH
2
R'
NaCN
RCH
2
CHR'
CN
R'ONa
RCH
2
CHR'
OR'
NH
3
R
R
Na[CH(CO
2
Et)
2
]R
RCH
2
CHR'RCH
2
CHR'
NH2
CCR'
RCH
2
CHR'
RCH
2
CHR
'
R
CH(CO
2
Et)
2
RCH
2
CH
R'
SR
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2.2.3 醛、酮的的转换
(
R)H
R
O
RCH
2
H
2
O
RCH
2
CCHC
OH
(R)H
R
O
CCC
CH
2
RCH
C
R(H)
RCH
2
C
(R)H
OH
H
2
O
RCH
2
C
(R)H
RCH
2
(R)H
O
R'
COOEt
CHCOOEt
X<
br>R'CHCOOEt
RONa
CH
2
COOEt
(1)XCH
2
COOEtZn
(2)H
2
O
RCH
2
C
(R)H
H
Ph
3
PCR'
2
R
O(R)H
N(CH
3
)
2
HCHO
(CH
3<
br>)
2
NH
HCl
(R)H
(R)H
OH
-<
br>RCH
2
C
H
H
2
Ni
or
LiA
lH
4
RCH
2
C
R(H)
Zn-Hg
HClH
O
(1)R'MgX
(2)H
2
O
NH
2<
br>-Y
NaHSO
3
(R)H
HCN
RCH
2
C
(R)H
RCH
2
C
(R)H
RCH
2
C
R(H)
NY
Y= OH, NH
2
, NHPh,
NHCONH
2
, etc.
CH
2
CCR'
2<
br>R'
CN
OH
(R)H
RCH
2
C
SO3
Na
OH
H
2
O
RCH
2
C
COOH
OH
OH
R'OHH
+
RCH
2
C(R)H
OR'
OH
OH
R'OHH
+
RCH
2
C
(R)H
OR'
OR'
材料科学与化学工程学院
R(H
)
2.2.4 羧酸及其衍生物的转换
R'OHH
+
_
H
2
OOH
NH
3
,
_
RCOOH
H
2
OH+,or OH
RCOOR'
NH
3
RCONH
2
P
2
O
5
H
2
O
RCN
LiAl
H
4
X
2
NaOH
RCH
2
NH
2
RNH
2
ArH
AlX
3
PCl
5
or
PCl
3
or SOCl
2
LiAlH
4
RCH
2
OH
Br
2
P
R'
H
C
Br
R
COONa
RCOX
(RCO)
2
O
RCOAr
COOH<
br>
材料科学与化学工程学院
ArH
AlX
3
H
2
Pd-BaSO
4
(1)LiAlH
4
RCH
2
OH
+
(2)H
3
O
R'MgX
Et
2<
br>OLow T
R
R'C
OH
R'
R'MgX
Et2
ORT
RCOOR'
R
or RONa
R
2
COR
EtONa
R
2
COOR'
EtONa
RCOCHC
OR
R
RCOCHCOOR'
R
RCOX
LiAlH
4or NaC
2
H
5
OH
(1)
2R
R'OH
(2) H
2
O
+
RCOOR
+R'OH
R
ArCOR
RCHO
RCH
2
OH
+
R'OH
R
C
OH
R
RCOR'
材料科学与化学
工程学院
2.2.5 硝基的转换
+
ArN
2
HNO3
H
2
SO
5
ArNH
2
ArNO
N
a
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
40
°
C
ArNHOH
ArNH
2
FeHCl
o
r N
2
Ni
As
2
O
3
ArN
O
_
NAr
NaOH
Zn, NaOH
CF
3
CO
3
H
NH
4
Cl
Zn
ArNO
2
Zn,N
aOHCH
3
OH
ArNNAr
Zn,
NaOH
ArNHNHAr
材料科学与化学工程学院
2.2.6
氰基的转换
RCH
2
NH
2
H
2
Ni
or
LiAlH
4
R
(1)
R'MgX
CN
H
2
O
H
+
or OH
_
RCONH
2
R'OHH
+
RCOOR'
RCOR'
(2) H
2
O