包头九中-成都会计考试

1.下列两组化合物标记的1H核在1H NMR谱中，何者的共振频率出现在低场？

2.化合物C
12
H
14
O
4
，在其1HNMR谱 图上有下列数据:
(1)3组峰a，b，c
(2)a组峰的化学位移为7.69，为峰形复杂邻位二取代苯的峰
b组峰的化学位移为4.43，四重峰
c组峰的化学位移为1.37，三重峰
(3)峰面积之比为a:b:c=2：2：3，试推断其结构式。
解： （1）不饱和度：U =12-142+1=6；可能含含有苯环（U为4）和C=O、C=C或环（U
为1）。
（2）谱峰归属
峰号
δ
7.69
4.43
1.37
积分
4H
4H
6H
裂分峰数
四重峰
四重峰
三重峰
归属
ArH
CH
2

CH
3

苯环对位双取代
推断
a
b
c
与电负性较大的O相连，-O-CH
2
-CH
3

与CH
2
相连，相互偶合，-CH
2
-CH
3

（3）可能结构









3.化合物C
10
H
10
O，根据如下NMR 谱图确定结构，并说明依据。

解：（1）不饱和度U=10-102+1= 6，含有苯环（U=4），可能含有C=O、C=C或环（U=1）。
（2）谱峰归属
峰号
δ
7.2
4.5
4.2
2.2
积分
5H
2H
2H
1H
裂分峰数
单峰
单峰
双峰
三重峰
归属
ArH
CH
2

CH
2

CH
推断
芳环上质子的特征化学位移
受芳环和羰基影响，移向低场
末端烯烃质子的化学位移
受羰基影响移向高场
a
b
c
d
（3）可能结构

4.某化合 物的化学式为C
5
H
8
O
4
，谱上有下列峰，试鉴定其结构 。
⑴ 化学位移为1.0，3重峰 积分线高度比 3
⑵ 化学位移为1.8，8重峰 积分线高度比 2
⑶ 化学位移为2.8，3重峰 积分线高度比 1
⑷ 化学位移为11.2，单峰 积分线高度比 2
解：（1）不饱和度U=5-82+1=2，可能含有C=C、C=O或环（U=1）。
（2）谱峰归属
峰号
δ
1.0
1.8
2.8
11.2
积分
3
2
1
2
裂分峰数
三重峰
八重峰
三重峰
单峰
归属
CH
3
-
-CH
2
-
-CH-
-COOH
推断
特征的化学位移1.0
与CH
3
、CH相连，互相偶合
与CH
2
相连，互相偶合
位于低场，典型的羧基氢
a
b
c
d

（3）可能结构

5.某化合物C
9
H
11
NO (M = 149)根据下列谱图解析此化合物的结构，并说明依据。


解：（1）不饱和度 U=9-（11-1）2+1=5，可能含有苯环（U=4），C=C、C=O或环（U=1）。
（2）MS谱峰归属
mz
149
93
77
57
离子
M
+

·
主要断裂反应
[M-56]
+

·
[M-72]
+

[M-92]
+

29

1
[M-92-28]
+

HNMR谱峰归属
峰号
δ
7.9
7.3
2.3
1.1
积分
1
5
2
3
裂分峰数
单峰
多重峰
四重峰
三重峰
归属
-NH-CO-
ArH
-CH
2
-
-CH
3

推断
酰胺氮上氢的特征化学位移
单取代苯的特征峰
与C=O相连，与CH
3

与CH
2
相连，互相偶合
a
b
c
d
（3）可能结构

6.两个氢 核其化学位移分别为2.80和3.60，两者之间的偶合常数为10.0Hz，使用60MHz的
仪器 测定，两个氢核构成__AB___自旋系统；如果使用400MHz的仪器测定，两个氢核构成
___ _AX___自旋系统。
7.化合物CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
,有___3_____种化学等价的质子.
8.根据如下13C NMR谱图确定结构，并说明依据。


解：可能结构为：；
依据：1、该谱图中只有一个双峰，说明结构极其对称，且均为C- H结构；

2、其出峰位置
δ
C
约在125附近，这符合芳烃 出峰的位置；
9.化合物C
10
H
12
O
2
，根 据如下13CNMR谱确定结构，并说明依据。

解：（1）不饱和度U=10-122+1 =5，可能存在苯环（U=4），C=O、C=C或环（U=1）。
（2）由OFR知：该化合物中存在如下结构：
C=O（δ
C
约为170， 单峰）；C
6
H
5
-（δ
C
约为135，多重峰）；-CH
2
-(δ
C
约为60，三重峰）；
-CH
2
-（ δ
C
约为45，三重峰）；-CH3-(δ
C
约为15，四重峰）。
由PND知，该化合物结构中有5种C峰。
可能结构为：

其13CNMR模拟图谱如下所示：

10.某化合物C
8
H
10
，根据如下13C NMR谱图推断其结构，并说明依据。

解：（1）不饱和度U=8-102+1=4，可能含有苯环（U=4），C=C。
（2）由PND知：该化合物中存在3种C峰：
由DEPT知：该化合物中存在：
季碳（δ
C
约为144，不出峰）；CH
3
（δ
C
约为22 ，45°时出峰）。
（3）可能结构为：

其13CNMR模拟图谱如下所示：

11.化合物C
8
H
10
根据如下 13C NMR和DEPT谱图确定结构，并说明依据。

解：（1）不饱和度U=8-102+1=4，可能含有苯环（U=4），C=C。
（2）由DEPT知：该化合物中存在：季碳（δ
C
约为143，不出峰）；
CH
3
（δ
C
约为17，45°出峰）；CH
2
（δC
约为28，135°出负峰）。
（3）可能结构为：

其13CNMR模拟图谱如下所示：

12.某化合物C
8
H
9
NO，试根据如下13C NMR和1H NMR谱图推断其结构，并说明依据。

解：（1）不饱和度U=8-（9-1）2+1=5 ，可能含有苯环（U=4），C=O、C=C或环（U=1）。
（2）
1
HNMR谱峰归属
峰号 δ
H

7.7
6.6
4.3
2.4
积分
2H
2H
2H
3H
裂分峰数
双峰
双峰
单峰
单峰
归属
ArH
ArH
-NH
2

-CH
3

NH
2
与芳环连接
与C=O相连
推断
苯环对位双取代的峰形
a
b
c
d
13
CNMR谱峰归属

峰号 δ
C

198
裂分峰数
s
归属
C=O
芳环碳
-CH
3

推断
位于羰基特征的出峰位置
苯环对位双取代的峰形
与C=O相连
a
b
c
112～152 s、d、s、d
26 q
（3）可能结构为：