三峡大学有机化学-考试试卷

巡山小妖精
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2020年08月15日 13:00
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总分值150分,考试时间3小时

第1页共 5 页
三 峡 大 学
2010年研究生入学考试试题
考试科目: 有机化学
(考生必须将答案写在答题纸上)
一、选择题(每小题2分,共30分)
1. 下列碳正离子最稳定的是()。
A.
CH
3
CHCH
CHCH2
B.
CH
3
CCH
CHCH
3
C.
CH
2
CHCH
CHCH
3
CH
3

CH
3
CH
3
2.下列化合物( )可以形成氢键。
A. CH
3
CH
3
B. CH
3
F C. CH
3
NH
2
D. CH
3
OCH
3

3. 下列化合物沸点最低的是( )。
A. CH
3
CH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
CH
3
B.(CH
3
)
3
CCH
2
OH
C. (CH
3
)
2
CHOCH(CH
3
)
2

4.下列化合物中( )可以进行碘仿反应。
A. HCHO B. (CH
3
)
3
CCHO C. (CH
3
CH
2
)
2
CHOH D. (CH
3
)
2
C=O

5.下列化合物中,( )能与银氨溶液作用生成灰白色的沉淀。
A.
CH
3
CH=CHCH
3
B. CH
3
CH
2
C
CH
C. CH
2
=CH-CH=CH
2
CH=CH
2
D.

6.下列化合物,( )为R型。
CH
3
CH
2
OCH
3
CH=CH
2
CHO

2
B.
HOHCl
C.
H
A.
HOH
COOH
CH
2
OHC CH
CH
2
OH

7. 下列化合物中属于内消旋体的是( )。



第2页共 5 页
H
2
N
A
H
B.
H
2
N
H
C.
OH
HH
2
N
H
H
NH
2
HO
D.
H
3
C
H
CH
3
H
OH

8. 下列化合物中按S
N
2历程进行反应,()反应速度最快。
A. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
3
CH
2
CH
2
CH
2
I
C. CH
3
CH
2
CH=CHCl
3
CH
2
CH=CHI

9. 在下列化合物的核磁共振氢 谱图中,仅在δ=1.3ppm处具有双峰,在δ
=3.8ppm处具有七重峰的化合物是( )。
A. CH
3
CH
2
CH
3
B. CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3

C. CH
3
CHOCH
3
D. CH
3
CHOCHCH
3
CH
3
CH
3< br>CH
3

10.下列化合物中哪个不能形成分子内氢键( )。
OH
NO
2
A.
OH
B.
C.
CHO
NO2
H
N
N
D.
OH
OH

D.
O
O
H

11.下列化合物( )为缩酮。
O
OH
A.
C.
B.
O
OCH
2
CH2
OH
12.下列化合物中酸性最强的是( )。
COOH
A.
B.
NO
2
NH
2
NH
2
OCHCH
3
OH
COOH
COOH
C.
COOH
D.
CH3
NH
2
OCH
3

NH
2
13.下列化合物中碱性最强的是( )。
A.
NO2
B.
CH
3
C.
NO
2
D.

14.下列化合物中,( )能还原本尼迪特(Benedict)试剂。



OCH
3
HC
A.
(
C
HOH)
3
HCO
CH
2
OH
CH
2
OH
B.
CO
CH
2
OH
O
C
C.
(
C
HOH)
3
HCO
CH
2
OH
第3页共 5 页
CH
2
OH
D.
(CHOH)
3
CH2
OH

15.下列化合物与HCN的加成反应速率最快的是( )。

2
=CHCOCH
3
B. PhCOCH
2
CH
3

2
CHO
3
CHO

二、完成下列反应式,写出反应物、产物或必要试剂(每小题3分,共30分)

3< br>CH
2
CH=CH
2
2.
CH(CH
3
)< br>2
?
CH
3
CH
2
CH
2
CH2
OH

+ HBr
3.
+H
2
O
CH
3
Cl
4.
O
?

OH
-
SN
2
历程
?

+HI(过量)
CH
2
CH
3
?

CH
3
5.
+ HNO
3
?
H
2
OH
+
NaOH
6. C
6
H
5
COCH
3
+ C
6
H< br>5
MgBr
7.
H
3
CO
H
3
CO
CHO
O
+ CH
3
CCH
3
?
< br>?
CH
2
COOH
8.
CH
2
COOHBa(OH)
2
?



第4页共 5 页
9.
CH
2
CH
2
COOC
2
H5
CH
2
CH
2
COOC
2
H
5CO
2
CH
3
NaOC
2
H
5
?
H
+
10
COCH
3
?

三、用简单、现象明显的化学方法鉴别各组化合物(每小题10分,共20分)
1.己醛、2-己酮和环己酮
COOCH
3
OH
OH
CH =CHCH
3
CH
2
CH
3
2.
COCH
3
OCH
3

四、用指定的有机原料及其它的有机、无机试剂合成下列化合物 (从七小题
中任选五小题,每小题8分,共40分)
CH
3
1.由
CH
3
CHCH
2
Br
及其它无机试剂合成
H
3< br>C
C
CH
3
Cl
CH
3
Br
2. 用甲苯为原料和其它试剂合成
H
3
C
COCH
3

O
3.由
CO
2
CH
3
及其它试剂合成
O
CH
2
COCH
3

4.

(CH
3)
2
CHOH合成
(CH
3
)
2
CCOOH< br>OH

5.由丙二酸二乙酯和其它有机、无机试剂合成
(C
2
H
5
)
2
CHCOOH



第5页共 5 页
6.以苯和丁二酸酐为原料合成
OH
O
7.以三 个和三个以下含碳化合物为原料合成
CH
3
CH=CHCH
2
OCH
2
CHCH
3

五、推测结构(20分)
1. 溴苯氯代 后分离得到两个分子式为C
6
H
4
ClBr的异构体A和B,将A溴代
得到几种分子式为C
6
H
3
ClBr
2
,而B经溴代得到 两种分子式为C
6
H
3
ClBr
2
的产
物C和D 。A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。推
测A,B,C,D的结构式,写出各步 反应式。(10分)

2.

化合物A,分子式为C
4
H
6
O
4
,加热后得到分子式为C
4
H
4
O
3
的B,将A与
过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C
6
H10
O
4
的C。B与过量甲醇作用也
得到C。A与LiAlH
4
作用后得分子式为C
4
H
10
O
2
的D。写出A, B,C,D的
结构式以及它们相互转化的反应式。(10分)

六、写出下列反应的反应机理(反应历程)(10分)
H
3
C
CH
3
OH
CH
3
H
+
CH
3
+CH
3
CH
3

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