河南政法干警-工地质量标语

《有机化学》第一学期期末考试试卷

班级： 姓名： 学号： 授课教师：

大题
得分
失分
一

二


三


四


五


六


七


八


成绩


一、用系统命名法命名下列有机物或写出结构简式（10分）：
1、 2、
SO
3
H

3、 4、
NO
2

CH
3
H
OH
C
CH
BrCH
3
CH
2

5、 6、甘 油
C H
3
CH
3
CH
2
OH
CH(CH
3)
2
CH
3


7、 TMS 8、苄 氯


9、 苯 炔 10、对-甲基苯酚钠

二、写出下列反应的主要产物（15分）：
1、

1

CH
3
CH
2
C H
2
Cl
AlCl
3
Cl
2
1
摩尔
KOH
醇

Br
2
CCl
4

2、 < br>CH
3
CH
2
Br
Mg
干醚
CH
3
CH
2
CCH

3、
Br
NBS
光照< br>CH
3
CH
2
CCNa
HgSO
4
H
2
SO
4
(稀)
CH
3

4、
OCH
3
CC
CH
3
CH
3
CH
3Br
2
CCl
4
O
O
2
摩尔
KOH< br>
5、

HCHOHCl
NaOHH
2
O
+
CH
3
COOHH



三、理化性质比较题（5分）：
1、下列物质亲核取代反应的活性按由大到小排列顺序为：（ ）
Br
NO
2
A
B
C
BrBr
NO2
D
Br
NO
2
OCH
3
NO
2NO
2
CH
3

2、下列化合物发生 SN2反应的活性按由大到小排列顺序为：（ ）

2

Cl
A
B
Cl
C
Cl
D
Cl

3、下列基团的红外振动频率按由大到小排列顺序为：（ ）
A
CN
B
CC
C
CC
D
CC

4、下列物质按碱性从强到弱排列顺序为：（ ）
A
CH
3
CH
2
ONa
B
(CH
3
)2
CHONa
C
(CH
3
)
3
CONa
D
CF
3
CH
2
ONa

5、下列物质按酸性从强到弱排列顺序为：（ ）
OHA
OH
OH
OH
B
C
D
CH
3
OCH
3
NO
2


四、简答题（15分）：
1、请用一个箭头指出下列化合物发生下一个亲电取代反应的位置。（5分）
COOH
NH< br>2
+
N(CH
3
)
3
NO
2
C(C H
3
)
3
Br
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

OC(CH
3
)
3
O CH
3
NO
2
CH
3
ClC
O
O
C
O
NH


2、请用实例说明什么是内消旋体？什么又是外消旋体？（5分）




3

3、下列具有芳香性的物质有：（ ）（5分）
.
A
N
B
C
_
O
D
O
E
O+
F
_
O
G
O+

五、用化学方法鉴别下列各组有机物（任选两题，多做以题序给分。）（10分）：
1、1-溴丁烷、2-溴丁烷、2-甲基-2-溴丙烷



2、1，2-环己二醇、对-甲基苯酚、苯甲醇


3、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇


六、试写出下列反应的合理机理（任选一题，多做以题序给分。）（5分）：
1、试用邻基参与机理解释下列反应结果：
CH
3
H
HO
Br
H
CH
3
HBr
H
Br
CH
3
Br
H
CH
3
CH
3
Br
H
H
Br
CH
3
+




2、试用解释碳正离子机理下列反应结果：
CH
3
CHCH
3OH
H
+
CH
3
CH
3






3、试用频哪醇重排机理解释下列产物的产生：
O
H
OHOH
+



4

七、合成题（任选四题，多做以题序给分。）（20分）：
1、用甲苯及无机原料合成邻-硝基苯甲酸。



2、用苯和不多于四个碳的烃以及无机原料合成：
CH
2
CH
2
CCH





3、用苯和不多于四个碳的烃以及无机原料合成：
OCH
2
CH
3
BrBr
Br



4、用苯酚和不多于四个碳的有机物合成及无机原料合成：
CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3




5、用1-溴丁烷为原料合成3-羟基-1-丁烯。



6、用苯和不多于四个碳的有机物及无机物合成：
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3




八、推测下列各小题中的有机物结构（任选四题，多做以题序给分。）（20分）：
1、写出 在核磁共振谱上只给出一种质子信号，分子式符合C
6
H
12
的化合物所有< br>
5

可能的结构式。




2、有三个化合物A、B、C分子式都符合C
4
H
9
Cl，它们的NMR数据分别如下，
试确定它们的结构。
A：=1.1ppm, 单峰，9H；
B：=1.0ppm, 二重峰，6H； =1.6ppm, 多重峰，1H；=3.7ppm, 二重峰，2H；
C：=1.0ppm, 三重峰，3H；=1.1ppm, 二重峰，3H；=1.2ppm, 多重峰，2H；
=4.3ppm, 多重峰，1H。



< br>3、有三个化合物A、B、C分子式都符合C
6
H
10
O，它们的NM R数据分别如下，
试确定它们的结构。
A：=1.3ppm, 二重峰，3H；=2.0ppm, 单峰，1H；=4.7ppm, 四重峰，1H；
=7.0-7.2ppm, 多重峰，5H；
B：=2.0ppm, 单峰，1H；=2.8ppm, 三重峰，2H；=3.8ppm, 二重峰，2H；
=7.0-7.2ppm, 多重峰，5H；
C：=1.1ppm, 三重峰，3H；=3.6ppm, 四重峰，=7.0-7.2ppm, 多重峰，5H。




4、某化合物A的分子式为C
6
H
10具有光学活性，可与银氨溶液发生反应，得到
白色沉淀。A若加氢还原，则变为无光学活性化合物B 。试推导化合物A和B
的可能结构（用透视式表示A）。




5、某化合物A（C
10
H
14
O），不溶于NaHCO
3
溶液，但能溶解于NaOH溶液，
与溴四氯化碳溶液反应 得到B（C
10
H
12
OBr
2
）。A的红外光谱在325 0和830cm
-1
处有较强吸收，其核磁共振谱数据为：=1.3ppm, 单峰，9H； =4.9ppm, 单峰，
1H；=7.0-7.2ppm, 四重峰，4H。试写出A和B的结构简式。




6