2009期中考试卷参考答案 20091106
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有机化学1 期中考试卷
2009.11.6
云南大学2009—2010学年上学期化学科学与工程学院
学科基础课《有机化学》（1）期中考试卷 参考答案
题号 一 二 三 四 五
六 七
8
总分
100
12 24 6 30
8 12
应得分
一、 写出下列化合物的命名或结构式（每题1分，共12分）
CH
3
1.
2.
CH
3
H
H
CH
3
CH
3
3.
Br
2，3-二甲基-4-乙基己烷
2，3-二甲基丁烷
2-溴-1,3-环己二烯
CH
3
4.
H
Cl
CH
3
Br
H
5.
H
HCCCHCH=CH
2
CH
3
3-甲基-1-戊烯-4-炔
6.<
br>H
3
C
C
C
H
H
C
C
Br
CH
3
2-氯-3-溴丁烷
（2E,4Z）-
2-溴-2，4-己二烯
7
.
F
CH
2
CCCH(CH
3
)
2
4-甲
基-1-氟-2-戊炔
8.
9.
H
3
C
二环[4.3.1]
-2-癸烯
3-甲基二环[4.1.0]庚烷
.
10.
11.
1,2-二溴乙烷的稳定构象
(用Newman表示)
HH
1,6-二甲基螺[4.5]癸烷
12.
顺-1-甲基-2-叔丁基
环己烷
(画出优势构象)
Br
H
Br
H
CH
3C(CH
3
)
3
1
有机化学1 期中考试卷
2009.11.6
三、用简便化学方法鉴别下列2组化合物(每题3分，共6分)
1.
解
A.
B.
C.
CCH
C=CH
2
CH
3
白色沉淀：A
Ag(NH
3
)
2
Tollens试剂
( - )
( -
)
褪色反应：B
Br
2
CCl
4
不褪色：C
<
br>2.
解
A.
B.
C.
CH
3
Br
2
CCl
4
褪色反应：A
褪色反应：B
不褪色：C
不褪色：
T
KMnO
4
褪色反应：B
二、根据题意回答问题（每题2分，共24分）
1、下列自由基稳性最高的是 D
，最低的是 A 。
2、下列化合物沸点最高的是 B
，最低的是 A 。
3、下列碳正离子中稳性由高到低的排列顺序是
C > B > D > A 。
4、下列烯烃在进行Br
2
的亲电加成反应时速度是快的是 B ，最慢的是
C 。
5、在发生催化加氢反应时，下列化合物中容易加成1分子H
2
的化合物是： C
。
6、下列二烯烃可与顺丁烯二酸酐进行Diels－Alder协同反应的有 D,
B 。
7、下列亲二烯体与环戊二烯进行Diels－Alder反应时由快到慢的顺序是: C > A >
B
8、下列化合物两组化合物的构象中较不稳定的是 B; C
。
9、指出下面结构中1,3,4,7号C原子的杂化状态：
C
1
：sp
2
、C
3
: sp
2
,
C
4
: sp , C
7
:
sp
3
10、紫外和可见光谱主要用于检测有机化合物中的跃迁是：（
c，d
）
11、在红外光谱分析中，官能团区指的是（ B ）；
指纹区指的是（ D ）。
12、下列化合物的
1
HNMR中，只出现单峰的化合物有（ B, C ）
2
有机化学1 期中考试卷
2009.11.6
四、完成下列反应（30分，每空1.5分）
1.
Br
2
(1mol)
hv
Br
NaOH-
乙醇
加热
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
2.
CH
3
CH
2
C-CH<
br>3
Br
HBr
CH
3
CH
2
CH=CH2
HBr
H
2
O
2
3.
CH
2
=CH CCl
3
+
HBr
1) Hg(OAc)
2
2) NaBH
4
Br-CH
2
CH
2
-CCl
3
4.
H
CH
3OH
CH
3
1) B
2
H
6
2)
H
2
O
2
,
OH
-
CH
3
H
OH
O
5.
+
H
2
C=O
1) O
3
2) Zn H
2
OH
3
C
H
CH
3
H
HO Cl
CH<
br>2
Cl
OH
Br
6.
H
3
CCCCH
3
+
H
2
Lindlar
催化剂
CC
Br
2
CCl
4
H
3
CHCCHCH
3
Br
Cl
Cl
7.
Cl
2
-10
℃
Br
2
60 ℃
Br
Br
②
NaOH
,H
2
O
2
H
2
C
CH=O
8.
CCH
①
BH
3
CCH
2
)
3
B
H
9.
CH
3
C
CH
+ Na
CH<
br>3
CHCH
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
H
2
Ni
CH
3<
br>C
C
-
Na
+
PhCH
2
Br
C
H
3
C
CCH
2
Ph
CH
3
CHC
CH
3
Br
Br
CH
or
CH
2
Br<
br>C
CH
3
CH
3
CH
2
Br
CH
3
CH
3
10.
H
2
C
orBr
2
r. t
O
11.
+
O
O
3
O
O
O
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五、
1.
推导下列反应历程（每题4分，共8分）
+ Br
2
Br
Br
CH
3
OH
Br
CH
3
Br
Br
H
2
O
Br
Br
-
CH
3
OH<
br>2
Br
Cl
-
- H
CH
3
Cl
B
r
2.
Br
2
hv
2 Br
.
Br
.
or
NBS
hv
Br
.
CH
2
=CH-
CH
3
+
CH
2
=CH-
CH
2
+
Br
2
2Br
.
CH
2
=CH-CH
2
.
+
HBr
+
Br
CH
2
=CH-
CH
2
-Br
Br
2
.
.
六、
1.
由指定原料合成下列目标化合物（每题4分，共12分） <
br>CH
3
CH
2
Br
THF
CH
3
C
H
2
C
CH
+ Na
CH
3
CH
2C
CNa
CH
3
CH
2
C
CCH
2<
br>CH
3
异构化
O
CH
3
CH
2
CC
H
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C
CCH
2
CH
3
HgSO
4
H
2
O
H
2
SO
4
解：
CH
3
CH
2
CH=C-CH
2
CH
3
OH<
br>
4
有机化学1 期中考试卷
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2
.
Br
2
Br
NaOHEtOH<
br>解
H
OsO
4
or
KMnO
4
CN
Cl
Cl
：
OH
OH
hv
(顺式）
H
CN
3.由和
HCCl
3
+
NaOH
CN
及其它必要试剂合成<
br>:
CCl
2
(二氯卡宾）
CN
:
CCl
2<
br>
Cl
Cl
CN
解.
+
七、 根据所给的条件推出下列化合物的结构（任选2题，每题4分，共8分）
1. 化合物A(C
6
H
10
) 能使溴水褪色，用KMnO
4
氧化得B(C
3
H
6
O
2
)；化合物A在Hg
SO
4
盐存在下用稀H
2
SO
4
反应得到C（C
6
H
12
O），试推测A、B、C的结构。
解：
（1）
A： = 2; 可能为二烯，炔，或1烯加1环 结构；B： =
1;可能为羰基化合物（应含氧）；
C， = 1，为羰基化合物；
（2） 从
A 到 B， 为氧化反应条件，产物为酸；而且只生成1种3个C的化合物，说明A分子
有对称性，根
据解释（1）的推论，A可能为炔；
（3）从 A 到
C，碳原子数不变，不饱和度由2变为1，而且反应为炔的加成水的条件，产物应为
酮化合物。
所以：
A.
H
3
CH
2
CCCCH
2
CH
3
3
CH
2
COOH
C.
C
H
3
CH
2
COCH
2
CH
2
CH
3
2. 某化合物A的分子式为C
7
H
12
，其很容
易与溴的四氯化碳试剂发生加成反应生成化
合物B（C
7
H
12
Br
2
）。当化合物A经氧化反应和ZnH
2
O还原后得到化合物C
（C
H
3
CO(CH
2
）
4
CH=O)。试推导化合物A，B的
结构。
解：
（1） A： = 2; 可能为1烯加1环,
二烯，或炔或结构；B： = 1;可能为1烯或1环结构；
（2） 从 A 到 B，
为1分子溴的加成反应，产物为二溴化合物；故化合物A应含1双键和1个
环结构；A经过臭氧化还原反
应得到的产物为二羰基化合物，且碳原子数不变，根据产物的结构特
点，化合物A应为环己烯的衍生物；
A.
B.
Br
Br
所以：
5
有机化学1 期中考试卷
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3. 某化合物A分子式为 C
5
H
10
O。
其核磁共振氢谱（1HNMR）显示有两组峰，即：1.1(6H,
3重峰)， 2.5（4H，
4重峰）；其红外光谱在1720cm
－
1
处有强的吸收峰。试推导化
合物A
的结构，并指定其核磁共振氢谱的归宿。
解：
（1） A： =
1，分子式中含O，可能含 C=O；
（2） IR 谱中 1725cm
-1
的强吸收为 典型的C=O 峰；
（3） 1HNMR谱中仅有2组峰，而A分子含10个H，故分子
应有一定的对称性；从自旋裂分的
峰数，可以判断含有-
CH
2
CH
3
的结构；
（4） 从化学位移值
分析判断，应含有 –COCH
2
CH
3
结构；所以, A 为： CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
O
6