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《有机化学》0506第二学期期终考试试卷
班级 姓名 成绩
题号 1
得分
2

3

4

5

6

7

总分

一、命名或写结构。（10%）

1、 写出3-苯基丙烯醛的构造式。
H
C
CHCHO

2、 写出4, 4′－偶氮苯二甲酸的构造式。
O
HOC
NN
COOH

3、 写出的系统名称。
（R）-2-氯丙酸
4、 写出3－甲基四氢呋喃的构造式。
H
3
C
O

5、写出氯化三甲基十二烷基铵的构造式。 < br>-
+
(CH
3
)
3
N(CH
2
)< br>11
CH
3
Cl

6、写出 的名称。
2，3-二氢吡咯
7、写出4-戊酮醛的构造式。
O
H
3
CC
CH
2
CH
2
CHO

8、写出2－甲基－2－硝基丙烷的构造式。
CH
3
H3
C
C
CH
3
NO
2

9、写出
γ
－羟基戊酸的构造式。
OH
CH
3
C HCH
2
CH
2
COOH

10、写出DMF的构造式。
O
HC
N
CH
3
CH
3

二、完成反应（20%）（每空一分）
1、
O
O
H
3< br>C
C
CHC
O
C
2
H
5
O
H
3
CC
C
H
2
；；
H
2
CCOOH

2、
OCH
3
H
3
C
C CH
OCH
3
；
O
H
3
C
OH
O
C
CH
C
2
H
5

3、

O
C
NK
C
O
；
O
C
C
O
O
-
O
-
；
(CH
3
)
2CHCH
2
NH
2

4、
H
3
C
CH
3
O
O
O
HCCH
3
；
3
O
OH
H
3
C
C
CN
CH3
5、
O
2
N
NaSH；
6、
N


CH
3
CH=CHCOOH
；
CH
3
C H=CHCH
2
OH

7、
HOOC-COOH；HOOC- CH
2
OH

8、
O
CH
2
COC< br>2
H
5
ZnBr
；
OH
OH
C
CH
2
CH
COOH
CH
3

三、理化性质比较（12%）
1、将下列化合物按p
K
a
值大小排列次序：（ B〉A〉C ）
(A)、间羟基苯甲酸 (B)、对羟基苯甲酸 (C)、对氯苯甲酸

2、将下列化合物按沸点高低排列成序：（ A〉B〉C ）
(A) CH
3
CH
2
CH
2
COOH (B) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH (C) CH
3
COOCH
2
CH
3

3、
比较下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大小：（ C〉A〉B ）
(A) CH
3
(CH
2
)
3
CNO
2
(B) (CH
3
)
3
CNO
2
(C) O
2
NCH
2
NO
2

4、 将下列化合物按酸性大小排列成序：（ A〉B〉C〉D ）
(A) C
6
H
5
SO
3
H (B) C
6
H
5
COOH (C) C
6
H
5
OH (D) C
2
H
5
OH
5、将下列负离子按碱性大小排列成序：（B〉A〉C ）

6、将下列化合物按碱性大小排列成序：（ C〉A〉B〉D ）

四、基本概念题（12%）
1、(本小题3分)
指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合
反应。

碘仿：2、3
银镜：1、2、4
自身羟醛缩合：2
2、(本小题3分)
试解释丙二酸p
K
a
比丙酸p
Ka
小，而p
K
a
却比丙酸p
K
a
大的事实。
脱去第一个H时，丙二酸由于有- COOH的拉电子影响，使-COO更稳定，故酸性比丙酸强；
而脱去第二个H时，已脱去H的-COO 具有供电子效应，从而使第二个H较难脱去，故pKa
2
〉
+-+
-
pKa
3、(本小题3分)

下列化合物加热时放出CO
2
的有：（ 1、2、3 ）


4、(本小题3分)
吡啶和六氢吡啶哪个碱性强为什么
因为吡啶氮原子的孤对电子在sp杂化轨道，离氮原子核较近，不易给出；而六氢吡啶
氮原子上的孤对电 子在sp杂化轨道，离氮原子核较远，容易给出，故碱性较强。
3
2
五、鉴别题（6%）
杂化轨道

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 乙醛 (B) 2-己酮 (C) 苯酚 （D）苯甲醇
O
CH
3
CHO
紫色
OH
CH
3
CCH
2
CH
2
CH
2CH
3
OH
FeCl
3
银镜
CH
3
C HO
CH
2
OH
银氨溶液
黄色晶体
I
2
， NaOH
O
CH
3
CCH
2
CH
2
CH< br>2
CH
3
CH
2
OH

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 乙酸 (B) 乙酰氯 (C) 乙酰胺
CH
3
COOH
O
CH
3
C
Cl
O
CH
3
C
NH
2
AgNO3
白色沉淀
O
CH
3
C
Cl
气体
O< br>CH
3
C
OH
O
CH
3
C
NH2

NaHCO
3

六、有机合成（20%）

1、以ClCH
2
CH
2
CHO及C
2
以下有机物 为原料合成CH
3
CH(OH)CH
2
CH
2
CHO
(其它试剂任选)
H
2
CCH
2
ClCH
2CH
2
CHO
OH
OH
H
+
O
ClC H
2
CH
2
CH
O
H
2
O
Mg< br>纯醚
OH
O
ClMgCH
2
CH
2
CHO
O
CH
3
CHO
O
OH
CH
3CH
CH
2
CH
2
CH
O
CH
3CHCH
2
CH
2
CH

2、 以苯为原料(无机试剂任选)合成：

混酸
NO
2
Fe，HCl
NH
2
+ Br
2
Fe
Br
Mg
纯醚
MgBr
CO
2
H
2
O，H
+
COOH
N
2
Cl
COOH< br>HNO
3
,H
2
SO
4
H
2
,Ni
NH
2
COOH
NaNO
2
HCl
NH
2


T.M.
3、用甲苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

CH
3
+ Br
2
hv
CH
2
Br

CH3
CH
2
OH
C
2
H
5
ONa
O
氧化
CH
3
COOH
CH
3
CH
2< br>OH
CH
3
COOEt
CH
2
Br
O
H2
O
3HC
C
C
CO
CCH3
H2
C
2
H
5
ONa
CH
3
CCHCH
2
OOEt
C
H
2

5%NaOH
T.M.
4、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

CH
3
Br
COOH
CH
3

混酸
CH
3
Br
2
CH
3
Br
NO
2
CH
3
Fe，HCl
CH
3
Br
NH
2
NO
2
CH
3
NaNO
3
，HCl
N
2< br>Cl

Br
CuCN，KCN
CN
BrH
2
O，H
+
T.M.
七、结构推导（20%）
1、(本小题3分)
分子式为CHO的化合物可还原为正戊烷，可与苯肼作用生成苯腙，但没有碘仿和银镜反
应。试写出这个 化合物的构造式。
O
H
3
CCC
H
2
CCH3
H
2

2、(本小题3分)
化合物甲、乙的分子式均为CH O，甲易与NaHCO作用放出CO；乙不与NaHCO作用，但在

NaOH溶液中加热 时有乙醇生成。试推测甲、乙的可能构造式。
甲：CH
3
CH
2
CH
2
COOH 或 （CH
3
）
2
CHCOOH
乙：CH
3
COOCH
2
CH
3

3、(本小题4分)
某化合物的分子式为C
11
H
14
O
2
，红外光谱表明在1720cm有强吸收峰。核磁共谱振数据
如下：
δ
=(二重峰，6H)，
δ
=(多重峰，1H)，
δ
=(二重峰，2 H)，
δ
=(多重峰，5H)。确
定该化合物的构造式。
－1
O< br>H
3
C
CH
C
CO
H2
4、(本小题4分)
CH
3

化合物A(CHBr)，与硝酸银的醇溶液迅速反应得到淡黄色的溴 化银沉淀；A在氢氧化钠
的乙醇溶液中加热主要得到产物B(CH)和其微量的异构体C；将B用酸性高 锰酸钾溶液氧化
后只生成唯一一种酮，而C经氧化后可生成一分子酮、一分子CO和HO。试推断A，B ，C的
构造。
CH
3
CH
3
A:
H
3< br>C
CH
C
Br
CH
3
CH
3
B:< br>H
3
C
CCCH
3
CH
3
CH
3< br>CH
3
C:
H
3
C
CH
C
CH2