期末试卷答案
论语翻译-游园活动
《有机化学》0506第二学期期终考试试卷
班级
姓名 成绩
题号 1
得分
2
3
4
5
6
7
总分
一、命名或写结构。(10%)
1、 写出3-苯基丙烯醛的构造式。
H
C
CHCHO
2、 写出4, 4′-偶氮苯二甲酸的构造式。
O
HOC
NN
COOH
3、 写出的系统名称。
(R)-2-氯丙酸
4、 写出3-甲基四氢呋喃的构造式。
H
3
C
O
5、写出氯化三甲基十二烷基铵的构造式。 <
br>-
+
(CH
3
)
3
N(CH
2
)<
br>11
CH
3
Cl
6、写出 的名称。
2,3-二氢吡咯
7、写出4-戊酮醛的构造式。
O
H
3
CC
CH
2
CH
2
CHO
8、写出2-甲基-2-硝基丙烷的构造式。
CH
3
H3
C
C
CH
3
NO
2
9、写出
γ
-羟基戊酸的构造式。
OH
CH
3
C
HCH
2
CH
2
COOH
10、写出DMF的构造式。
O
HC
N
CH
3
CH
3
二、完成反应(20%)(每空一分)
1、
O
O
H
3<
br>C
C
CHC
O
C
2
H
5
O
H
3
CC
C
H
2
;;
H
2
CCOOH
2、
OCH
3
H
3
C
C
CH
OCH
3
;
O
H
3
C
OH
O
C
CH
C
2
H
5
3、
O
C
NK
C
O
;
O
C
C
O
O
-
O
-
;
(CH
3
)
2CHCH
2
NH
2
4、
H
3
C
CH
3
O
O
O
HCCH
3
;
3
O
OH
H
3
C
C
CN
CH3
5、
O
2
N
NaSH;
6、
N
CH
3
CH=CHCOOH
;
CH
3
C
H=CHCH
2
OH
7、
HOOC-COOH;HOOC-
CH
2
OH
8、
O
CH
2
COC<
br>2
H
5
ZnBr
;
OH
OH
C
CH
2
CH
COOH
CH
3
三、理化性质比较(12%)
1、将下列化合物按p
K
a
值大小排列次序:( B〉A〉C
)
(A)、间羟基苯甲酸 (B)、对羟基苯甲酸 (C)、对氯苯甲酸
2、将下列化合物按沸点高低排列成序:( A〉B〉C
)
(A) CH
3
CH
2
CH
2
COOH
(B) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
(C) CH
3
COOCH
2
CH
3
3、
比较下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大小:( C〉A〉B )
(A) CH
3
(CH
2
)
3
CNO
2
(B) (CH
3
)
3
CNO
2
(C)
O
2
NCH
2
NO
2
4、
将下列化合物按酸性大小排列成序:( A〉B〉C〉D )
(A) C
6
H
5
SO
3
H (B)
C
6
H
5
COOH (C)
C
6
H
5
OH (D)
C
2
H
5
OH
5、将下列负离子按碱性大小排列成序:(B〉A〉C )
6、将下列化合物按碱性大小排列成序:( C〉A〉B〉D )
四、基本概念题(12%)
1、(本小题3分)
指出下列化合物哪些能发生碘仿反应,哪些可发生银镜反应,哪些可发生自身羟醛缩合
反应。
碘仿:2、3
银镜:1、2、4
自身羟醛缩合:2
2、(本小题3分)
试解释丙二酸p
K
a
比丙酸p
Ka
小,而p
K
a
却比丙酸p
K
a
大的事实。
脱去第一个H时,丙二酸由于有-
COOH的拉电子影响,使-COO更稳定,故酸性比丙酸强;
而脱去第二个H时,已脱去H的-COO
具有供电子效应,从而使第二个H较难脱去,故pKa
2
〉
+-+
-
pKa
3、(本小题3分)
下列化合物加热时放出CO
2
的有:( 1、2、3
)
4、(本小题3分)
吡啶和六氢吡啶哪个碱性强为什么
因为吡啶氮原子的孤对电子在sp杂化轨道,离氮原子核较近,不易给出;而六氢吡啶
氮原子上的孤对电
子在sp杂化轨道,离氮原子核较远,容易给出,故碱性较强。
3
2
五、鉴别题(6%)
杂化轨道
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 乙醛 (B) 2-己酮
(C) 苯酚 (D)苯甲醇
O
CH
3
CHO
紫色
OH
CH
3
CCH
2
CH
2
CH
2CH
3
OH
FeCl
3
银镜
CH
3
C
HO
CH
2
OH
银氨溶液
黄色晶体
I
2
,
NaOH
O
CH
3
CCH
2
CH
2
CH<
br>2
CH
3
CH
2
OH
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 乙酸 (B) 乙酰氯
(C) 乙酰胺
CH
3
COOH
O
CH
3
C
Cl
O
CH
3
C
NH
2
AgNO3
白色沉淀
O
CH
3
C
Cl
气体
O<
br>CH
3
C
OH
O
CH
3
C
NH2
NaHCO
3
六、有机合成(20%)
1、以ClCH
2
CH
2
CHO及C
2
以下有机物
为原料合成CH
3
CH(OH)CH
2
CH
2
CHO
(其它试剂任选)
H
2
CCH
2
ClCH
2CH
2
CHO
OH
OH
H
+
O
ClC
H
2
CH
2
CH
O
H
2
O
Mg<
br>纯醚
OH
O
ClMgCH
2
CH
2
CHO
O
CH
3
CHO
O
OH
CH
3CH
CH
2
CH
2
CH
O
CH
3CHCH
2
CH
2
CH
2、
以苯为原料(无机试剂任选)合成:
混酸
NO
2
Fe,HCl
NH
2
+ Br
2
Fe
Br
Mg
纯醚
MgBr
CO
2
H
2
O,H
+
COOH
N
2
Cl
COOH<
br>HNO
3
,H
2
SO
4
H
2
,Ni
NH
2
COOH
NaNO
2
HCl
NH
2
T.M.
3、用甲苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:
CH
3
+
Br
2
hv
CH
2
Br
CH3
CH
2
OH
C
2
H
5
ONa
O
氧化
CH
3
COOH
CH
3
CH
2<
br>OH
CH
3
COOEt
CH
2
Br
O
H2
O
3HC
C
C
CO
CCH3
H2
C
2
H
5
ONa
CH
3
CCHCH
2
OOEt
C
H
2
5%NaOH
T.M.
4、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:
CH
3
Br
COOH
CH
3
混酸
CH
3
Br
2
CH
3
Br
NO
2
CH
3
Fe,HCl
CH
3
Br
NH
2
NO
2
CH
3
NaNO
3
,HCl
N
2<
br>Cl
Br
CuCN,KCN
CN
BrH
2
O,H
+
T.M.
七、结构推导(20%)
1、(本小题3分)
分子式为CHO的化合物可还原为正戊烷,可与苯肼作用生成苯腙,但没有碘仿和银镜反
应。试写出这个
化合物的构造式。
O
H
3
CCC
H
2
CCH3
H
2
2、(本小题3分)
化合物甲、乙的分子式均为CH
O,甲易与NaHCO作用放出CO;乙不与NaHCO作用,但在
NaOH溶液中加热
时有乙醇生成。试推测甲、乙的可能构造式。
甲:CH
3
CH
2
CH
2
COOH 或
(CH
3
)
2
CHCOOH
乙:CH
3
COOCH
2
CH
3
3、(本小题4分)
某化合物的分子式为C
11
H
14
O
2
,红外光谱表明在1720cm有强吸收峰。核磁共谱振数据
如下:
δ
=(二重峰,6H),
δ
=(多重峰,1H),
δ
=(二重峰,2
H),
δ
=(多重峰,5H)。确
定该化合物的构造式。
-1
O<
br>H
3
C
CH
C
CO
H2
4、(本小题4分)
CH
3
化合物A(CHBr),与硝酸银的醇溶液迅速反应得到淡黄色的溴
化银沉淀;A在氢氧化钠
的乙醇溶液中加热主要得到产物B(CH)和其微量的异构体C;将B用酸性高
锰酸钾溶液氧化
后只生成唯一一种酮,而C经氧化后可生成一分子酮、一分子CO和HO。试推断A,B
,C的
构造。
CH
3
CH
3
A:
H
3<
br>C
CH
C
Br
CH
3
CH
3
B:<
br>H
3
C
CCCH
3
CH
3
CH
3<
br>CH
3
C:
H
3
C
CH
C
CH2