黑龙江省高考化学备考复习专题十六：有机合成与推断C卷(模拟)
妇女节手抄报-太阳和霓虹灯
黑龙江省高考化学备考复习专题十六：有机合成与推断C卷
姓名:________ 班级:________
成绩:________
一、 单选题 (共6题；共12分)
1. （2分）
(2018高二上·承德期末) 在下列条件下能制得括号中物质的是（ ）
A .
苯在常温下与浓硝酸混合（ ）
B . 常温下，将乙烯通人水中(CH3CH2OH)
C . 苯与氢气在常温下反应（ ）
D .
氯乙烷和NaOH醇溶液共热(CH2=CH2)
2. （2分）
(2018高二下·惠州期中) 从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ）
A .
B .
C .
D .
3.
（2分） (2019高二上·南宁期中) 已知Diels-Alder 反应的原理：
如下反应制备：
。化合物Z可通过
下列说法正确的是（ ）
第 1 页 共 25 页
A .
化合物X中所有的碳原子共平面
B . 化合物Z也可以用 和 来制备
C . 1mol化合物Z可与3mol H2发生加成反应
D .
化合物X的同分异构体中含有羧基的芳香族化合物有3种
4. （2分） 由1﹣丙醇制取
， 最简便的流程需要下列反应的顺序应是（ ）
a．氧化 b．还原 c．取代 d．加成
e．消去 f．中和 g．加聚 h．酯化．
A . e、d、c、a、h
B . b、d、f、g、h
C . a、e、d、c、h
D . b、a、e、c、f
5. （2分）
某高分子化合物干馏后分解为烃X，X能使溴水褪色，且1 mol X可与1
mol氢气加成后生成C8H10
的烃，则该高分子化合物为（ ）
A .
B .
C .
D .
第 2 页 共 25 页
6. （2分）
(2018高三上·汕头期末) 下列说法不正确的是（ ）
A . 聚乙烯、聚氯乙烯、聚
苯乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、合成橡胶、酚醛树脂等高分子材料，均可通
过加聚反应制得。
B . 通过煤的干馏、煤的气化和煤的液化等化学变化，可获得更加洁净的燃料，减少煤直接燃烧所造
成的污染，
实现煤的综合利用。
C . 在炽热碎瓷片的作用下，石蜡油会分解产生烯烃，将
分解产物通入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液，
可使溶液褪色。
D . 水泥属于硅酸
盐材料，是一种应用广泛的建筑材料，以石灰石、黏土为主要原料，经研磨、混合后煅烧，
再加入适量的
石膏制得。
二、 综合题 (共15题；共84分)
7. （4分）
(2018高一下·金华期末) 乙酸乙酯是应用非常广泛的有机溶剂，主要用于涂料、油墨、粘合剂、
胶片、医药、化工、电子、化妆品及食品行业等。实验室可用乙酸与乙醇反应制备乙酸乙酯。
（1）
为判断乙酸乙酯中与乙基(-CH2CH3)相连的氧原子的来源，请没计一种可进行判别的方案_______
_。(无
需给出实验装置实验步骤，只需给出设计思想)。
（2） 为证明浓硫酸在该反应
中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用下图所示装置进行以下四个实验，
实验结束后充分振荡试管
II再测有机层的厚度，实验记录如下：
编号
A
B
试管I中的试剂
3mL乙醇、2mL乙酸、1mL18molL浓硫酸
3mL乙醇、2mL乙酸
有机层厚度cm
3.0
0.1
第 3 页 共 25 页
C
D
3mL乙醇、2mL乙酸、6mL3molL硫酸
3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸
1.2
1.2
①试管II中试剂的名称为________，其作用是________。
②分析比较实验
________(填实验编号)的数据，可推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
③分析比
较实验C、D，证明对酯化反应具有催化作用的是H+。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是
___
_____mL和________molL。
（3） 现代化工生产探索以CH3CHO为原料，用
(CH3CH2O)3Al作催化剂，合成乙酸乙酯：2CH3CHO
CH3COOCH2CH3
在实验室中进行该实验时，不同条件下的实验结果如下表所示：
实验序号
1
2
3
4
催化剂用量g
0.368
0.278
0.368
0.368
反应温度℃
6.5-2
10-0.5
6.5-2
10-0.5
反应时间h
52
52
12
52
副产物%
0.35
0.12
0.1
0.8
选择性%
99.9
99.81
99.8
99.5
转化率%
99.6
95.39
99.7
97.3
（注）选择性：转化的CH3CHO中生成CH3COOCH2CH3的百分比。
下列说法正确的是_______(填编号)。
A .
用乙醛合成乙酸乙酯，可减少“工业三废”的排放
B .
温度越高反应速率越快，乙醛的转化率越高
C .
用乙醛合成乙酸乙酯的反应时间控制在12h为宜
D .
催化剂用量不会影响合成反应的选择性转化率
E .
(CH3CH2O)3Al是乙醛制乙酸乙酯的高效催化剂
8. （7分）
(2017高二上·衡水期末) 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸
第 4 页 共 25 页
发生酯化反应的产物．
（1） 甲一定含有的官能团的名称是________．
（2）
5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲
分子中不含甲基，
且为链状结构，其结构简式是：________．
（3） 苯氧乙酸有
多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分
异构体是
（任写2种结构简式）________、________．
（4）
已知：R﹣CH2﹣COOH
菠萝酯的合成路线如下：
R﹣ONa
R﹣O﹣R′（R﹣、R′﹣代表烃基）
①试剂X不可选用的是（选填字母）________．
a．CH3COONa溶液
b．NaOH溶液
c．NaHCO3溶液 d．Na
②丙的结构简式是________，反应Ⅱ的反应类型是________．
③反应Ⅳ的化学方程式是________．
9. （4分）
(2019高三上·太原月考) 某医药中间体G的一种合成路线如下：
第 5 页 共
25 页
已知：①A的核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为3∶1；
②G的结构简式为： ；
③
回答下列问题：
。
（1）
A的名称是________；B→C的反应类型是________。
（2）
G的分子式为________；G中官能团名称是________；1 mol
G与NaOH溶液反应最多消耗________;mol
NaOH。
（3）
H的结构简式为________。
（4）
D在浓硫酸加热的条件下会生成一种含六元环的化合物，写出该反应的化学方程式________。
（5） I与F互为同分异构体，则满足下列条件的I的结构有________种（不包括F）。
①苯环上有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能与NaOH反应。
（6） 根据题
中所给信息，写出由苯酚，甲苯为原料制备苯甲酸苯酚酯的合成路线(其它无机试剂任选)：
_____
___。
10. （5分） (2017高二下·南阳期中)
糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答
以下问题：
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（1）
油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是________（写名称）．
（2）
蛋白质的水解产物具有的官能团是________（写结构简式）．
已知A是人体能消化的一种天
然高分子化合物，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如图转化关
系，请根据该信息完成（
3）～（4）小题．
（3）
1molB完全氧化时可以放出2804KJ的热量，请写出其氧化的热化学方程式________．
（4） 请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论：________．
11. （10分） (2018·成都模拟)
狼毒素来自香科植物，具有止痛、杀虫的功效。N是合成狼毒素的重要中间
体,其合成路线如下:
（1） R 中含氧官能团名称________；Y→Z 的反应类型________。
（2） 1mol Z 与NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH
为________mol；反应R→E 的化学方程式为________。
（3）
下列能测出N的相对分子质量的仪器是_____(填字母序号)。
A . 元素分析仪
第 7 页 共 25 页
B . 质谱仪
C . 核磁共振仪
D . 红外光谱仪
（4）
反应M→N 中M 的断键位置为________(填数字序号)。
（5）
同时满足下列条件的Y 的同分异构体有________种。
①苯环上有3 个取代基；
②为芳香族化合物且属于酯类；
③遇氯化铁溶液显紫色； ④苯环上一氯代物有2 种。
（6） 以丙酮和
计路线________。
为原料合成某有机中间体（
），参照上述路线，设
12. （5分） (2018高三下·厦门开学考) 塑化剂主要用作塑料的增
塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆
品等的原料．添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感，
但超过规定的限量会对人体产生伤害．其合成线路图如
图I所示：
已知以下信息：①
② (-R1、R2表示氢原子或烃基)
③C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图Ⅱ所示
（1）
C的结构简式为________，E中所含官能团的名称是________；
第 8
页 共 25 页
（2） 写出下列有关反应的化学方程式：
①E和H2以物质的量比1:1反应生成F:________；
②B和F以物质的量比1:2合成DBP:________；该反应的反应类型为________；
（3） 同时符合下列条件的B的同分异构体有________种，写出其中任意两种同分异构体的结
构简式________。
①不能和NaHCO3溶液反应
②能发生银镜反应
③遇FeCl3溶液显紫色
④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子
13.
（6分） (2015·和顺模拟) 香料G的一种合成工艺如图所示．
核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1：1．
已知：CH3CH2CH=CH2
CH3CHBrCH=CH2
CH3CHO+CH3CHO
CH3CH=CHCHO+H2O
请回答下列问题：
（1）
A的结构简式为________，G中官能团的名称为________．
（2）
检验M已完全转化为N的实验操作是________．
（3）
有学生建议，将M→N的转化用KMnO4 （H+）代替O2，老师认为不合理，原因是________
第 9 页 共 25 页
（4）
写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：K→L________，反应类型________．
（5） F是M的同系物，比M多一个碳原子．满足下列条件的F的同分异构体有________种．
（不考虑立体异构）
①能发生银镜反应 ②能与溴的四氯化碳溶液加成 ③苯环上有2个对位取代基
（6） 以丙烯和NBS试剂为原料制各甘油（丙三醇），请设计合成路线（其他无机原料任选）．
请用以下方式表示：A B… 目标产物________．
14. （6分）
(2019·杨浦模拟) 中药丹参中存在丹参醇。一种人工合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
完成下列填空：
（1）
A中官能团的名称：________。
（2） D→E的反应条件：________。
（3） A和B生成C的反应类型是：________反应。
（4）
在铜做催化剂、加热条件下，1mol丹参醇能被________molO2氧化。
（5）
B的分子式是：C9H6O3。符合下列条件的B的同分异构体有________
种，写出其中能发生银镜反应的
同分异构体的结构简式________。
①苯环上直接连有一个—OH
②—OH对位上还有一个侧链，该侧链含：—C
C—、—COO—。
（6） 利用已知条件，写出以
醇任用，合成路线的表示方式为：甲
和
乙
为原料制备
的合成路线流程（无机试剂和乙
目标产物）。________;
第 10 页 共
25 页
15. （6分） (2017高二下·济南期中)
有机物A的结构简式是
反应分别制得B，C，D和E四种物质
，它可通过不同化学
（1）
在A﹣E五种物质中，互为同分异构体的是________（填代号）．
（2）
写出由A生成B的化学方程式：________．由A生成C的反应类型为________．
（3） C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为________．
（4）
写出一种区分D和E的试剂________．
16. （4分） 化合物H具有似龙延香、琥珀香
气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂．合成它
的一种路线如下：
已知以信息：
①
②核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢，它们的位置相邻
③在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色
第 11 页 共 25 页
④芳烃
F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水
⑤R1COOH+RCH2Cl
回答下列问题：
R1COOCH2R+HCl
（1） A的化学名称是________，由C生成D的化学方程式为________．
（2） 由F生成G的化学方程式为：________，反应类型为________．
（3） H的结构简式为________．
（4） C的同分异构体中含有三取代苯结构
和两个A中的官能团，又可发生银镜反应的有________种（不考虑
立体异构），其中核磁共振氢
谱为5组峰，且面积比为1：2：2：2：1的结构简式是（任写一种即可）________．
（5） 由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物
反应条件1所用的试剂
为________，K的结构简式为________，反应条件3所用的试剂为________．
17. （4分） (2018高二下·阳江期末)
（4－羟基香豆素）是合成药物的重要中间体，其两条合成途径如下：
已知：①F的结构简式为 ；
第 12 页 共 25 页
② (X=O，N，S；R为烃基)；
③RCOOR+2R’OH→R’COOR’+2ROH
回到下列问题：
（1）
关于4－羟基香豆素的说法正确的是________。(填字母)
a.能使溴水褪色
b.1mol 该物质最多能与4mol NaOH反应
c.分子内最多有9个碳原子共平面
d.属于苯的同系物
（2）
A生成B的反应类型为________，D的结构简式为________。
（3）
I的名称为________。
（4） 写出G生成H的化学方程式________。
（5） 满足下列所有条件的F（结构简式见已知）的同分异构体的数目有________种；
a.能发生银镜反应
b.属于苯的二取代物
c.只含有一个环
写出上述同分异构体中能使FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1:2:2:2:1的结构
简式
________。
（6）
结合已有知识、信息并参照上述合成路线，以丙醇为起始原料(无机试剂任选)设计制备
合成路线________。
第 13 页 共 25 页
的
18. （9分） (2018·沈阳模拟)
以有机物A合成聚酯类高分子化合物F的路线如下图所示：
已知：①RCH =CH2
②丙酮能被KMnO4（H+）氧化，使之褪色
（1） A
生成B的反应类型为________，C中含氧官能团的名称为________。
（2） G是
与CH3OH相对分子质量相差56的同系物，且不能使KMnO4（H+）褪色，G的名称为________
（3） 检验A分子碳碳双键的方法________。
（4） D 与NaOH
水溶液反应的化学方程式为________。
（5）
E在一定条件下还可以合成含有六元环结构的H，则H的结构简式为________。
（6）
若F的平均相对分子质量为25200，则其平均聚合度为________
（7）
满足下列条件的C的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①含有1个六元碳环，且环上相邻4 个碳原子上各连有一个取代基
②1mol该物质与新制氢氧化铜悬浊液反应产生2mol砖红色沉淀
（8） 写出以
B
为原料(其他试剂任选) 制备化合物 的合成路线，请用以下方式表示：A
目标产物。________
19. （3分） (2015·湛江模拟)
成环是有机合成的重要环节．如反应①化合物（Ⅰ）可由（Ⅲ）合成：
第 14 页 共
25 页
（1）
（Ⅰ）的分子式为________，1mol（Ⅰ）最多能与________ molH2发生加成反应．
（2） 写出（Ⅳ）→A的化学方程式________．
（3）
酸性条件下，化合物B能发生聚合反应，化学方程式为________．
（4）
化合物B→（Ⅴ）的反应类型为________．
（5） （Ⅲ）与（Ⅱ）也能发生类似反应①的
反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为________（任写
一种）
（6）
下列物质与（Ⅴ）互为同分异构体的是________（填序号）
20. （5分）
(2017高二上·大连期末) 实验室以正丁醇、溴化钠、硫酸为原料制备正溴丁烷的反应如下：
NaBr+H2SO4═HBr+NaHSO4
CH3CH2CH2CH2OH+HBr
CH3CH2CH2CH2Br+H2O
在圆底烧瓶中加入原料，充分振荡后加入几粒沸石，安装装置
Ⅰ．加热至沸腾，反应约40min．待反应液冷却
后，改装为装置Ⅱ，蒸出粗产品．部分物理性质列表
如下：
第 15 页 共 25 页
物质
沸点℃
熔点℃
密度g•cm﹣3
溶解性
正丁醇
117.2
﹣89.12
0.8098
正溴丁烷
101.6
﹣112.4
1.2758
微溶于水，溶于浓硫酸 不溶于水和浓硫酸
将所得粗产品倒入分液漏斗中，先用10mL水洗涤，除去大部分水溶性杂质，然后依次用5mL浓硫酸、10m
L水、
10mL饱和NaHCO3溶液、10mL水洗涤．分离出有机层，加入无水氯化钙固体，静置1
h，过滤除去氯化钙，再常压蒸
馏收集99～103℃馏分．
回答下列问题：
（1）
仪器A的名称是________，冷却水从A的________（填“上”或“下”）口通入．
（2） 在圆底烧瓶中加入的原料有：①10ml水；②7.5ml正丁醇；③10g溴化钠；④12m
L浓硫酸．上述物质的
加入顺序合理的是________（填正确答案标号）．
a．①④②③b．④①②③c．③④①②
（3） 烧杯B中盛有NaOH溶液，吸收的尾气主
要是________（填化学式）．本实验使用电热套进行加热，总共
使用了________次．
（4） 用浓硫酸洗涤粗产品时，有机层从分液漏斗________（填“上口倒出”或“下口放出”
）．最后一次水
洗主要是洗掉________．
（5）
制备正溴丁烷时，不直接用装置Ⅱ边反应边蒸出产物，其原因是________．
第
16 页 共 25 页
（6）
本实验得到正溴丁烷6.5g，产率为________（只列式，不必计算出结果）．
21.
（6分） (2017·河南模拟) 以不饱和烃A（相对分子质量为42）、D（核磁共振氢谱只有一个峰）及
醇G
为基本原料合成聚酯增塑剂F及医药中间体I的路线图如图（部分反应条件略去）：
已知：
（1） B的名称是________，D的分子式为________，
A分子中共平面的原子最多有________个．
（2）
②的反应类型是________，F的结构简式为________，1中官能团的名称________．
（3） 写出反应①的化学方程式：________．
（4）
E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体最多有________种，
写出核磁共振氢谱峰面积比为1：1：1：1：6的物质的结构简式：________．
①能与NaHCO3反应并放出CO2，②能发生水解反应、银镜反应．
（5）
参照上述合成路线，以苯甲酸、乙醇、乙酸为原料通过3步转化可合成
线图．________;
写出合成路
第 17 页 共 25 页
参考答案
一、 单选题 (共6题；共12分)
1-1、
2-1、
3-1、
4-1、
5-1、
6-1、
二、 综合题 (共15题；共84分)
7-1、
7-2、
7-3、
8-1、
8-2、
第 18 页 共 25 页
8-3、
8-4、
9-1、
9-2、
9-3、
9-4、
9-5、
9-6、
10-1、
10-2、
10-3、
第 19 页 共 25 页
10-4、
11-1、
11-2、
11-3、
11-4、
11-5、
11-6、
12-1、
12-2、
12-3、
13-1、
第 20 页
共 25 页
13-2、
13-3、
13-4、
13-5、
13-6、
14-1、
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14-3、
14-4、
14-5、
14-6、
15-1、
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21 页 共 25 页
15-2、
15-3、
15-4、
16-1、
16-2、
16-3、
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16-5、
17-1、
17-2、
17-3、
17-4、
第 22 页 共 25 页
17-5、
17-6、
18-1、
18-2、
18-3、
18-4、答案：略
18-5、
18-6、
18-7、
18-8、答案：略
19-1、
19-2、
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19-3、
19-4、
19-5、
19-6、
20-1、
20-2、
20-3、
20-4、
20-5、
20-6、
21-1、
21-2、
第
24 页 共 25 页
21-3、
21-4、
21-5、
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